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  • Inorganic Chemistry  (704)
  • 1980-1984  (704)
  • 1925-1929
  • 1981  (704)
  • 1
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    Übergangsmetall-Schwefelylid-Komplexe, IX1) π-Komplexe von 1-Alkyl-3,5-diphenylthiabenzol-1-oxiden mit Dicarbonylnitrosylchrom, -molybdän und -wolfram (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 1-13 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Transition Metal Sulfur Ylide Complexes, IX1) π-Complexes of 1-Alkyl-3,5-diphenylthiabenzene 1-Oxides with Dicarbonylnitrosylchromium, -molybdenum, and -tungsten1-Alkyl-3,5-diphenylthiabenzene 1-oxide chromium complexes 2a-f1) are oxidized by NOPF6 in CH2Cl2 at -70°C, yielding the cationic dicarbonylnitrosyl complexes 3a-f. Stable analogous complexes of molybdenum and tungsten can be isolated if the sulfur atom of the ring is substituted by electron releasing and bulky groups such as CH(CH2Ph)2 or CH(SiMe3)2.
    Notes: Die 1-Alkyl-3,5-diphenylthiabenzol-1-oxid-Chromkomplexe 2a-f1) werden durch NOPF6 in CH2Cl2 bei -70°C unter Bildung der kationischen Dicarbonylnitrosyl-Spezies 3a-f oxidiert. Die Isolierung analoger stabiler Komplexe von Molybdän und Wolfram gelingt, wenn sich am Schwefel stark elektronenspendende und sperrige Substituenten wie CH(CH2Ph)2 oder CH(SiMe3)2 befinden.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140102
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  • 2
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    Masthead (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981) 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140101
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  • 3
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    Dynamische 1H-NMR-Untersuchungen der Iminophosphoran-Benzoxazaphospholin-Tautomerie (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 14-22 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Dynamic 1H-NMR-Investigation of the Iminophosphorane-Benzoxazaphospholine TautomerismThe Synthesis of many (alkyl-2-hydroxyphenylimino) Phosphoranes is described. These compounds are useful to determine by dynamic 1H-NMR investigations the activation parameters of the observed equilibrium earlier supposed. The lifetimes obtained of the tautomers A und B at 298 K have a range of 0.1 to 10 s.
    Notes: Die Synthese zahlreicher (Alkyl-2-hydroxyphenylimino)phosphorane wird beschrieben. Für das bei diesen Verbindungen zu beobachtende und früher diskutierte Gleichgewicht zwischen zwei tautomeren Formen A und B können durch 1H-NMR-Untersuchungen die Aktivierungsparameter bestimmt werden. Die Lebensdauern von A und B liegen bei 298 K zwischen 0.1 und 10 s.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140103
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  • 4
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    Herstellung von Pyrimido[6,1-a]isochinolinen mit Formaldehyd (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 61-66 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Pyrimido[6,1-a]isoquinolines with FormaldehydeThe isoquinolin-1-ylidenacetonitrile derivative 1 reacts with formaldehyde and hydrazine, acylhydrazines or hydroxylamine to give the 3,3′-bi(pyrimidoisoquinoline) 5 and the 3-amino-and 3-hydroxypyrimido[6,1-a]isoquinolines 6 and 8, respectively. 8 was transformed into 12, 14, and 15 which are unsubstituted at N-3 and have various oxidation levels in the pyrimidine moiety.
    Notes: Aus dem Isochinolin-1-ylidenacetonitril 1 wurden mit Formaldehyd und Hydrazin, Acylhydrazinen oder Hydroxylamin das 3,3′-Bi(pyrimidoisochinolin) 5 bzw. die 3-Amino und 3-Hydroxypyrimido[6,1a]isochinolin-Derivate 6 und 8 dargestellt. 8 ließ sich in die an N-3 unsubstituierten Derivate 12, 14 und 15 überführen, die verschiedene Oxidationsgrade im Pyrimidinring aufweisen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140107
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  • 5
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    Beiträge zur Chemie des Bors, 1141) Eine einfache Synthese von Dibortetrabromid (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 398-399 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Contributions to the Chemistry of Boron, 1141) A Convenient Synthesis of Diboron TetrabromideTetramethoxydiborane (4) and boron tribromide react at ambient temperature with formation of diboron tetrabromide (yield 50%), methyl bromide and diboron trioxide. This makes B2 Br4 readily accessible for further studies.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140143
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  • 6
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    Masthead (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981) 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140201
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  • 7
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    Transanulare Wechselwirkung des Azo-Chromophors in isodrinanalogen Systemen1) (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 423-432 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Transanular Interactions of the Azo Chromophore in Isodrin-type Systems1)The unusual transanular photoreactivity of the azo-compound 5 is also reflected in its photoelectron spectrum. The investigation of compounds 5, 13 and 14 reveals an effective interaction in 5 (through-bond and through-space) with H ij = -0.62 eV between πNN and πCC. This experimental value fits in well with known parameters of analogous isodrin-type systems. The excited states are looked into by means of semiempirical calculations with model compounds 17 and 19. Both the n-π+* and (at shorter wavelength) the π-π+* transition are conducive to an intramolecular photocycloaddition. X-ray diffraction has been used to determine the πNN,πCC-transanular distance (2.91Å).
    Notes: Die ungewöhnliche transanulare Photoreaktivität der Azoverbindung 5 spiegelt sich auch im Photoelektronenspektrum wider. Die Untersuchung der Verbindungen 5, 13 und 14 läßt eine effektive Wechselwirkung (through-bond und through-space) von Hij = -0.62 eV zwischen πNN und πNN in 5 erkennen. Dieser experimentelle Wert steht in ausgezeichneter Übereinstimmung mit bekannten Parametern analoger isodrinartiger Systeme. An den Modellverbindungen 17 und 19 werden die angeregten Zustände mit Hilfe semiempirischer Rechnungen untersucht. Sowohl der n-;π+* - als auch der kurzwellige π-π+* Übergang sind einer intramolekularen Photocycloaddition förderlich. Durch Röntgenbeugung wird der πNN, πCC-Transanularabstand zu 2.91 Å ermittelt.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140203
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  • 8
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    Aminosäuren, I. Darstellung von Aminosäuren aus Halogencarbonsäure-Alkylestern mit Alkalimetallcyanaten1) (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 173-189 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Amino Acids, I Syntheses of Amino Acids from Halocarboxylic Alkyl Esters and Alkali Metal Cyanates1)α- and ω-halo- as well as α,ω-dihalocarboxylic alkyl react with potassium cyanate in the presence of alcohol at 80-120°C in dipolar aprotic solvents to yield α- and ω(alkoxycarbonyl-amino)- and α, ω-bis(alkoxycarbonylamino)carboxylic alkyl esters, respectively, in good yields. Hydrolytic cleavage of these mono- or diurethanes with an aqueous solution of hydrochloric acid/formic acid leads to the corresponding amino acid hydrochlorides in nearly quantitative yields.
    Notes: α- und ω-Halogen- sowie α,ω-Dihalogencarbonsäure-alkylester reagieren mit Kaliumcyanat in Gegenwart von Alkoholen in dipolaren aprotischen Lösungsmitteln bei 80-120°C in guten Ausbeuten zu α- und ω-(Alkoxycarbonylamino)- bzw. α,ω-Bis(alkoxycarbonylamino)carbonsäurealkylestern (Mono- bzw. Diuerthane). Die hydrolytische Spaltung dieser Verbindungen mit einem wäßrigen Salzsäure/Ameisensäure-Gemisch führt in meist quantitativen Ausbeuten zu den entsprechenden Aminosäure-hydrochloriden.
    Additional Material: 7 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140118
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  • 9
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    Polycyclische Verbindungen, XX1) Eine einfache Orchinol-Synthese (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 214-219 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Polycyclic Compounds, XX1) A Simple Synthesis of OrchinolThe phytoalexin orchinol (3a) is available in gram amounts starting from 2-(3,5-dimethoxyphenyl) ethyliodide and 2,5-dimethoxybenzoic acid. Key steps are the synthesis of a mixture of the tetrhydrophenanthrenones 2a/2b and their direct dehydrogenation with pyridinium hydrobromide perbromide followed by a subsequent treatment with n-butyllithium.
    Notes: Das Phytoalexin Orchinol (3a) ist ausgehend von 2-(3,5-Dimethoxyphenyl)ethyliodid und 2,5-Dimethoxybenzoesäure im Gramm-Maßstab zugänglich. Zentrale Schritte sind die Synthese des Gemische der Tetrahydrophenanthrenone 2a und 2b und deren direkte Dehydrierung zu 3a mit Pyridiniumhydrobromid-perbromid und nachfolgender Butyllithium-Behandlung.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140122
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  • 10
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    Über die Synthese von 2,3-Dialkylpyrazinen (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 240-245 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of 2,3-Dialkylpyrazines2,3-Dialkylquinoxalines (4), which are available from the reaction of benzofuroxan (1) with ketones and subsequent reduction of the 2,3-dialkylquinoxaline N, N′-dioxides (3), are converted to 2,3-dialkylpyrazines (6) by oxidation-decarboxylation steps.
    Notes: 2,3-Dialkylchinoxaline (4), die durch Umsetzung von Benzofuroxan (1) mit Ketonen und nachfolgende Reduktion der erhaltenen 2,3-Dialkylchinoxalin-N,N′-dioxide (3) gut zugänglich sind, werden durch Oxidation und Decarboxylierung in 2,3-Dialkylpyrazine (6) übergeführt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140126
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  • 11
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    Natürlich vorkommende Terpen-Derivate, 3061) Synthese eines Furansesquiterpens aus Eumorphia prostata (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 227-231 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Naturally Occuring Terpene Derivatives, 3061) Synthesis of a Furan Sesquiterpene from Eumorphia prostataStarting with 5-methyl-2-cyclohexen-1-one (1) through the intermediate 4 the cyclopentene carbaldyhydes 5 und 6 were synthesized. Wittig reaction led to the epimeric nitriles 7 und 8, which after conversion to the aldehydes 9 and 10 on reaction with β-furyllithium afforded the carbinols 11 and 12. Manganese dioxide oxidation yielded the ketones 13 and 14, their spectral data being in agreement with those of the natural compounds.
    Notes: Ausgehend von 5-Methyl-2-cyclohexen-1-on (1) werden über das Zwischenprodukt 4 die Cyclopentancarbaldehyde 5 und 6 synthetisiert. Wittig-Reaktion führt zu den epimeren Nitrilen 7 und 8, die nach Überführung in die Aldehyde 9 und 10 durch Reaktion mit β-Furyllithium die Carbinole 11 und 12 liefern. Mangandioxid-Oxidation gibt die Ketone 13 und 14, deren spektroskopischen Daten mit denen der Naturstoffe übereinstimmen.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140124
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  • 12
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    Ein Verfahren zur Synthese von α-Glycosiden der 3-Amino-2,3,6-tridesoxyhexopyranosen aus Glycalen (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 232-239 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A Procedure for an α-Glycoside Synthesis of 3-Amino-2,3,6-trideoxyhexopyranoses from GlycalsThe anomeric mixture of the hex-2-enopyranosyl azides 2 und 3, either of which adopts an equilibrium with the 3-azidoglycals 5 and 6, reacts with cyclohexanol and N-iodosuccinimide to give the 3-azido-2-iodo derivatives having α-D-altro- (4) and α-D-manno configuration (9). By reductive work-up and subsequent acetylation the synthesis of 3-acetylamino-2,3-dideoxy-α-glycosides of D-ribo (7) and of D-arabino structure (8) is achieved. By a corresponding reaction sequence starting with di-O-acetyl-L-rhamnal (10) a three step synthesis of both α-L-ristosaminide (16) as well as α-L-acosaminide (17) is realized.
    Notes: Das Anomerengemisch der Hex-2-enopyranosylazide 2 und 3, die jeweils mit den 3-Azidoglycalen 5 bzw. 6 im Gleichgewicht stehen, wird mit Cyclohexanol und N-Iodsuccinimid zu den 3-Azido-2-iod-Derivaten mit α-D-altro- (4) und α-D-Manno-Konfiguration (9) umgesetzt. Deren reduktive Aufarbeitung nebst Acetylierung ermöglicht die Synthese von 3-Acetylamino-2,3-didesoxy-α-glycosiden der D-ribo- (7) und der D-arabino-Struktur (8). In einer vergleichbaren Reaktionssequenz wird aus Di-O-acetyl-L-rhamnal (10) in nur drei Stufen die Synthese des α-L-Ristosaminids (16) sowie des α-L-Acosaminids (17) realisiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140125
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  • 13
    Electronic Resource
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    Addition von Aldehyden an aktivierte Doppelbindungen XXV1) Synthesen und Reaktionen von verzweigten Tricarbonyl-Verbindungen (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 564-580 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Addition of Aldehydes to Activated Double Bonds, XXV1) Syntheses and Reactions of Branched Tricarbonyl CompoundsThiazolium salt-catalyzed addition of aldehydes to arylidene- und alkylidene-β-dicarbonyl compounds as well as to 3-acylacrylic esters leads to branched tricarbonyl compounds (1-26), which are useful reagents for the synthesis of heterocyclic compounds. Furthermore a new simple procedure for the preparation of aromatic substituted 1,4-diketones is described.
    Notes: Unter thiazoliumsalz-Katalyse werden Aldehyde an Aryliden- und Alkyliden-β-dicarbonylverbindungen sowie an 3-Acylacrylsäureester zu verzweigten Tricarbonylverbindungen (1-26) addiert, die zu heterocyclischen Ringsystemen umgesetzt werden. Weiterhin wird eine neue einfache Darstellung aromatisch Substituierter 1,4-Diketone beschrieben.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140217
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  • 14
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    Zur Chemie hydrazinüberbrückter [14]Annulen1) (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 620-629 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Hydrazino-bridged [14]Annulenes1)Starting with [1,1-bipyrrole]-2,2′-dicarbaldehyde (6b), 4,9-diphenyl-10b,10c-diazadicyclopenta[ef,kl]heptalene-3,8-dione(4) has been obtained by Knoevenagel-condensation (to give 7b) and cyclization in boiling boron trifluoride-ether. A strong interaction between the carbonyl groups and the rest of the π-systeme is indicated by the IR spectrum (4a). The synthesis of 4.5.9.10-tetra-hydro-10b,10c-diazadicyclopenta[ef,kl]heptalene-3,8-dione (3) has been achieved from 6b by condensation to 7e, reduction to 10 using DIBAH as well as cyclization and decarboxylation. Treatment of 7a and b with DIBAH leads to the unstable dialdehydes 8 and 9, respectively.
    Notes: Ausgehend von [1,1′-Bipyrrol]-2,2′-dicarbaldehyd (6b) wird über eine Knoevenagel-Kondensation (zu 7b) und Cyclisierung in siedendem Bortrifluorid-Ether 4,9-Diphenyl-10b, 10c-diazadicyclopenta[ef,kl]heptalen-3,8-dion (4) erhalten. Das IR-Spektrum deutet auf eine starke Wechselwirkung zwischen den Carbonylgruppen und dem restlichen π-System (4a). Die Synthese des 4,5,9,10-Tetrahydro-10b,10c-diazadicyclopenta[ef,kl]heptalen-3,8-dions(3) gelang aus 6b durch Kondensation zu 7e, Reduktion mit DIBAH zu 10 und anschließende Cyclisierung und Decarboxylierung. Behandlung von 7a und b mit DIBAH führte zu den instabilen Dialdehyden 8 und 9.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140221
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  • 15
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Neue Chromoionophore (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 638-651 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: New ChromoionophoresThe synthesis and spectroscopic properties, especially shifts in light absorption upon addition of salts, of the new ionophore dyes 1, 3, 4, 10 and 11 of the anthraquinone-, naphthoquinone-, and phenol blue type are described. The observed hypsochromic and bathochromic shifts are discussed in view of the crown ether complexation in the donor or acceptor part, resp., or with 3 and 4 in view of the coordination at both donor and acceptor. Influences of the ion size and of the charge density as well as the influence of changes of the cyanine and polyene character are explained.
    Notes: Synthese und spektroskopische Eigenschaften, insbesondere Lichtabsorptions-Verschiebungen bei Salzzusatz, der neuen Ionophor-Farbstoffe 1, 3, 4, 10 und 11 vom Anthrachinon-, Naphthochinon- und Phenolblau-Typ werden beschrieben. Die hypso- und bathochromen Verschiebungen werden im Hinblick auf die Kronenether-Komplexierung im Donor- und Acceptorteil bzw. bei 3 und 4 am Donor und Acceptor erötert. Einflüsse der Ionengröße und Ladungsdichte sowie von Änderungen des Cyanin- und Polyen-Charakters werden diskutiert.
    Additional Material: 7 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140223
    Location Call Number Expected Availability
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  • 16
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Nucleoside, XXXIV1) Über die Ribosidierung des 5,6-Dihydro-6-oxolumazins und seines 1,3-Dimethyl-Derivates (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 699-706 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Nucleosides, XXXIV1) Ribosylations of 5,6-Dihydro-6-oxolumazine and its 1,3-Dimethyl Derivative5,6-Dihydro-6-oxolumazine (1) and its 1,3-dimethyl derivative (2) have been ribosylated as their trimethylsilyl derivatives 9 and 3 with 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose (8) under BF3-etherate catalysis. 2 leads to an anomeric mixture of 1,3-dimethyl-6-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-and -β-D-ribofuranosyloxy)lumazine (4,5) which have been separated chromatographically. Starting from 1 5,6-dihydro-6-oxo-1,3-bis(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)lumazine (10) was the main reaction product besides small amounts of the corresponding anomeric 6-O-α- and-β-triribosides 12 and 13.
    Notes: 5,6-Dihydro-6-oxolumazin (1) und sein 1,3-Dimethyl-Derivat (2) werden als Trimethylsilyl-Derivate 9 bzw. 3 mit 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose (8) unter BF3-Etherat-Katalyse ribosidiert. 2 ergibt ein Anomerengemisch aus 1,3-Dimethyl-6(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-und-β-D-ribofuranosyloxy)lumazin (4, 5), das chromatographisch getrennt wird. Aus 1 wird als Hauptprodukt 5,6-Dihydro-6-oxo-1,3-bis(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)lumazin (10) erhalten neben kleinen Mengen der entsprechenden anomeren 6-O-α- und -β-Tririboside 12 und 13.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140228
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  • 17
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    Addition anionischer Lewis-Basen an Arsinidenkomplexe (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 727-732 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Addition of Anionic Lewis Bases to Arsinidene ComplexesThe chloroarsinidene complex CLAs[(CO)5Cr]2 (1) reacts with ammonium salts of halide and pseudohalide ions CL-, Br-, I-, CN-, N3-, and SCH- to give anionic 1:1 adducts. Syntheses and properties of these compounds as well as the results of an X-ray structure analysis of HPy+(CL2As[(CO)5Cr]2- will be described.
    Notes: Der Chlorarsinidenkomplex CLAs[(CO)5Cr]2 (1) reagiert mit Ammoniumsalzen der Halogenid- und Pseudohalogenid-Ionen Cl-, Br-, I-, CN-, N3 und SCN- unter Bildung von anionischen 1 : 1-Addukten. Darstellung und Eigenschaften aller Komplexe sowie die an der Verbindung HPy+ (CL2As[(CO)5Cr]2)- durch Röntgenstrukturanalyse belegte Konstitution werden beschrieben.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140231
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  • 18
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    Reaktionen von Acetalen der L-Rhamnose mit Lithiumorganylen Neue Synthesen von Mycaral, Olivomycal und Methyl-2,3,6-tridesoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranosid (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 740-745 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Acetals of L-Rhamnose with Lithium-organic Compounds New Syntheses of Mycaral, Olivomycal, and Methyl 2,3,6-Trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranosideMethyl α-L-mycaroside (6a) is obtained from the dideoxy-uloside 2) by Grignard addition. the benzylidene rhamnoside (1a) reacts with methyllithium to give in only one step mycaral (4) (21%) and olivomycal (5) (72%). With lithiumdiisopropylamide 1a yields the unsaturated sugar 3a.
    Notes: Methyl-α-L-mycarosid (6a) wird aus dem Didesoxy-ulosid 2 durch Grignard-Addition erhalten. Das Benzylidenrhamnosid 1a reagiert mit Methyllithium in einem schritt zu Mycaral (4) und Olivomycal (5). Mit Lithiumdiisopropylamid erhält man hingegen aus 1a den ungesättigten Zucker 3a.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140233
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  • 19
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    Thiaziridin-1,1-dioxide1) (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 774-786 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Thiaziridine 1,1-Dioxides1)Experiments towards a 1,3-elimination of hydrogen halides from α-chlorosulfonamides, α-bromosulfonamides, andN-chlorosulfonamides did not yield isolable thiaziridine 1,1-dioxides 4. Therefore, at -78°C, the diazoalkanes 10 were allowed to react with N-sulfonylamines 14 generated in situ by hydrogen chloride elimination from sulfamoylchlorides with triethylamine. If the work-up temperature was kept below -30°C, from tert-alkyldiazomethanes and tert-alkylsulfamoyl-chlorides the 2,3-di-tert-alkylthiaziridine 1,1-dioxides 4f-i were obtained in 32-47% yield. They form colorless, thermally labile crystals. Their structure was based on IR, UV and 1H-NMR spectra as well as on the quantitative thermal decomposition into sulfur dioxide and aldimines. The disubstituted diasomethanes 23 reacted with tert-butylsulfonylamine affording, besides N-tert butylketimines (the decomposition products of intermediate trisubstituted thiaziridine 1,1-dioxides 21), tert-butylsulfinylamine 25 and ketones 26. The latter products presumably resulted from the cheletropic decomposition of the oxathiiranes 24.
    Notes: Da Versuche zur 1,3-Eliminierung von Halogenwasserstoff aus α-Chlorsulfonamiden, α-Brom-sulfonamiden oder N-Chlorsulfonamiden nicht zu isolierbaren Thiaziridin-1,1-dioxiden 4 führten, wurden bei -78°C Diazoalkane 10 mit N-Sulfonylaminen 14 umgesetzt, die durch Chlorwasserstoff-Eliminierung mit Triethylamin aus Sulfamoylchloriden 13 in situ erzeugt wurden. Unterhalb von -30°C erhielt man aus tert-Alkyldiazomethanen und tert-Alkylsulfamoylchloriden die 2,3-Di-tert-alkylthiaziridin-1,1-dioxide 4f-i in 32-47 proz. Ausbeute als farblose, thermisch labile Kristalle. Ihre Konstitution wurde durch IR,- UV- und 1H-NMR-Spektren sowie durch ihren quantitativen thermischen Zerfall in Schwelfeldioxid und Aldimin 9 gesichert. Disubstituierte Diazomethane 23 gaben mit tert-Butylsulfonylamin neben N-tert-Butylketiminen, den Zerfallsprodukten intermediärer, trisubstituierter Thiaziridin-1,1-dioxide 21, tert-Butylsulfinylamin 25 und Keton 26, die vermutlich durch cheletropen Zerfall von Oxathiiranen 24 entstanden.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140236
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  • 20
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    Korrelation von Melochinin mit Cassin (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 814-817 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Correlation of Melochinine with CassineMelochinine (1) was transferred into the pyridine derivative 3, a degradation product of Cassine (2). Thus it is proven that the substitutents in melochinine have the same arrangement as in cassine.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140241
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  • 21
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    Vier- und fünfgliedrige Phosphorheterocyclen, 521) Pentacyclische Diphosphorane aus der Reaktion 2H-1, 2, 4, 3λ3-Triazaphosphol/Azodicarbonester (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 825-828 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Four- and Five-membered Phosphorus Heterocycles, 521) Pentacyclic Diphosphoranes from the Reaction 2H-1, 2, 4, 3λ3-Triazaphosphole/Azodicarboxylic EstersAzodicarboxylic ester react with 2-methyl-5-phenyl-2H-1, 2, 4, 3λ3-triazaphosphole (1) as heterodienes in an oxidative [4 + 1] cycloaddition at the σ2-phosphorus and a concomitant [2 + 2] dimerization of the supposed intermediate spirocyclic phosphazene 3. The resulting diphosphoranes 4 may also be synthesized from the dichlorotriazaphosphole dimer 5 and hydrazinedicarboxylic esters 6.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140244
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  • 22
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    Darstellung von (Trifluormethylseleno)phosphoryl-dichlorid und Thiocarbonyl-bromid-fluorid (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 829-831 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Syntheses of (Trifluoromethylseleno)phosphoryl Dichloride and Thiocarbonyl Bromide FluorideIn the presence of SbCL5 or BCl3 CF3SeCl reacts with CH3OPCl2 to form Cf3SeP(O)Cl2 (1). Halogen exchange reactions of SCFCI occur with OPCl3 or SPBr3 to give OPFnCl3-n or SPClnBr3-n (n = 1-3) as well as SPBrClF. The reaction of SCFCl with PBr3 leads to SCBrF(2).
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140245
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  • 23
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    Bausteine von Oligosacchariden, XXV. Selektiver Abbau von Sisomicin zu Sisamin (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 837-842 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Building Units for Oligosaccharides, XXV. Selective Degradation of Sisomicin to SisaminePeriodate oxidation of 1,2′,3,6′-tetra-N-acetylsisomicin (2) directly leads in high yield to tetra -N-acetylsisamine (16). At periodate splitting of 1 and 3 to 14 and 17 additional Barry-degradation seems to be favourable.
    Notes: Periodatoxidation von 1,2′,3,6′-Tetra-N-acetylsisomicin (2) liefert in hohen Ausbeuten direkt Tetra-N-acetylsisamin (16). Bei der Periodatspaltung von 1 und 3 to 14 and 17 ist ein zusätzlicher Barry-Abbau zweckmäßig.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140302
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  • 24
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    Bausteine von Oligosacchariden, XXVI. Synthesen von Sisomicin D, Sisomicin B und 5″-C-Methyl-Sisomicin B (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 843-857 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Building Units for Oligosaccharides, XXVI. Syntheses of Sisomicin D, Sisomicin B, and 5″-C-Methyl-Sisomicin BModified sisomicins can be synthesized by selective glycoside syntheses with the sisamine derivative 17. Coupling of 18 with 17 yields via 19 sisomicin D (21). Sisomicin B (26) can be obtained from 23 with 17 via 25 and from 34 with 17 via 35 5″-C-methylsisomicin B (36) is obtainable.
    Notes: Durch selektive Glycosidsynthesen mit dem Sisamin-Derivat 17 lassen sich modifizierte Sisomicine darstellen. Kupplung von 18 mit 17 liefert über 19 Sisomicin D (21). Aus 23 ist mit 17 über 25 Sisomicin B (26) und aus 34 mit 17 über 35 5″-C-Methyl-Sisomicin B (36) erhältlich.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140303
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  • 25
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    Synthese von zweifach überbrückten 2,5-Diamino-1,4-dialkyl-3,6-dimethoxybenzol-Derivaten als [2]-Praerotaxane (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 877-890 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Double-Bridged 2,5-Diamino-1,4-dialkyl-3,6-dimethoxybenzene Derivatives as [2]-PrerotaxanesStarting with 2,5-dimethoxyterephthaldialdehyde (1) and the triphenylphosphorane 2 the double bridged 2,5-diaminohydroquinone derivative 20 is synthesised in a multistep reaction with triphenylmethyllithium.
    Notes: Ausgehend von 2,5-Dimethoxyterephthaldialdehyd (1) und dem Triphenylphosphoran 2 wird in einer mehrstufigen Reaktionsfolge das zweifach überbrückte 2,5-Diaminohydrochinon-Derivat 20 synthetisiert. Über das Dibromid 21 wird hieraus durch Umsetzung mit Triphenylmethyllithium das [2]-Praerotaxan 22 erhalte.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140306
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  • 26
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    Acylierung von Aromaten mit Carbonsäure-dihalogenphosphorsäure-anhydriden (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 926-936 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Acylation of Benzenes with Carboxylic Dihalophosphoric AnhydridesAryl ketones 4,9 are formed in good yields without the addition of Friedel-Crafts catalysts from activated arenes (e. g. alkylbenzenes, anisole) and aryl- and alkylcarboxylic dihalophosphoric anhydrides 1,2 and 7,8 respectively. The anhydrides 7,8 may be prepared in situ by mixing the respective carboxylic and dihalophosphoric anhydrides. This procedure is especially advantageous in care of the less stable compounds.
    Notes: Aryl-und Alkylcarbonsäure-dihalogenphosphorsäure-anhydride 1,2 bzw. 7,8 reagieren mit aktivierten Aromaten (Alkylbenzolen, Anisol) auch ohne Zugabe von Friedel-Crafts-Katalysatoren in guten Ausbeuten zu Arylketonen 4,9. Die gemischten Anhydride 7,8 können auch in situ durch Mischen der Carbonsäureanhydride mit den Dihalogenphosphorsäure-anhydriden hergestellt und umgesetzt werden, was insbesondere für die weniger stabilen gemischten Anhydride von Nutzen ist.
    Additional Material: 7 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140310
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  • 27
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    Synthese von 2,4,6-Tris(alkylamino)-3-pyridincarbonitrilen durch Dimroth-Umlagerung (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 937-945 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of 2,4,6-Tris(alkylamino)-3-pyridinecarbonitriles by Dimroth Rearrangement2,4,6-Tris(alkylamino)-3-pyridinecarbonitriles 8 are prepared in a three step synthesis starting from N-Alkylcyanoacetamides 5. Key-step in this sequence is the Dimroth rearrangement of the 2(1H)-Pyridinimines 7 which leads in high yield to 8.
    Notes: 2,4,6-Tris(alkylamino)-3-pyridincarbonitrile 8 können in einer dreistufigen Synthese aus den N-Alkylcyanessigsäureamiden 5 erhalten werden. Der Schlüsselschritt ist dabei die in hohen Ausbeuten verlaufende Dimroth-Umlagerung der 2(1H)-Pyridinimine 7 zu 8.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140311
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  • 28
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    Trimethylsilycyanid als Umpolungsreagens, VII. Nucleophile Acylierung von Carbonylverbindungen mit α,β-ungesättigten Aldehyden (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 959-967 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Trimethylsilyl Cyanide - A Reagent for Umpolung, VII. Nucleophilic Acylation of Carbonyl Compounds with α,β-Unsaturated AldehydesThe addition products 9-12 of trialkylsilyl cyanide with conjugated aldehydes react as their aminons 9A-12A exclusively in the α-position with ketones and aldehydes, accompanied by a 1,4-O, O-silyl rearrangement (13,15,18,19). The formation of 2:1 adducts (20 from 9A and pivalic aldehyde) can be supressed by the slower rearranging triethylsilyl group (12A→23). With 9A and mesityloxide 1,2-addition occurs in THF (24, however, 1,4-addition in ether (25). Michaeladdition to α, β-unsaturated esters is possible also. Here, the halo ester 38 yields the cyclopropane 40. Similar methods from the literature are discussed.
    Notes: Die Additionsprodukte 9-12 von Trialkylsilylcyanid an konjugiert ungesättigte Aldehyde reagieren als Anionen 9A-12A ausschließlich in α-Stellung mit Ketonen und Aldehyden, jeweils unter 1,4-O,O-Silylwanderung (13,15,18,19). Die Bildung von 2:1-Addukten (20 aus 9A und Pivalinaldehyd) kann durch die langsamer wandernde Triethylsilylgruppe unterdrückt werden (12A→23). 9A addiert sich an Mesityloxid in THF in 1,2-Stellung zu 24, in Ether jedoch in 1,4-Stellung zu 25. Michael-Additionen an α,β-ungesättigte Ester gelingen ebenfalls, wobei der Halogenester 38 zum Cyclopropan 40 weiterreagiert. Vergleichbare literaturbekannte Methoden werden diskutiert.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140313
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  • 29
    Electronic Resource
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    Photoelektronenspektroskopische Untersuchungen an Phosphor-Drei-und -Vierring-Systemen (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 1004-1014 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Photoelectron Spectra of Three-and Four-Membered Ringsystems Containing PhosphorusThe He(I) photoelectron (PE) spectra of 1-9 have been investigated. Based on semiemperical calculations (MINDO/3 and Extended Hückel method) the first bands could be assigned to linear combinations of the phosphorus lone pairs and to Walsh-orbitals. Due to the low symmetry of the compounds a strong mixing of lone pairs and Walsh-orbitals is predicted.
    Notes: Die He(I)-Photoelektronen (PE-Spektren der Verbindungen 1-9 wurden gemessen. Die Zuordnung der ersten Banden zu Linearkombinationen der einsamen Elektronenpaare am Phosphor bzw, zu Walsh-Orbitalen basiert auf semiempirischen Rechnungen (MINDO/3, Extended Hückel-Methode). Infolge der niedrigen Symmetrie der Verbindungen sagen die Rechnungen eine starke Mischung zwischen einsamen Elektronenpaaren und Walsh-Orbitalen voraus.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140319
    Location Call Number Expected Availability
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    Fulltext
  • 30
    Electronic Resource
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    Synthese, Thermolyse und Photolyse substituierter 3,4-Epoxy-cycloalkene (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 1027-1047 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis, Thermolysis, and Photolysis of Substituted 3,4-Epoxy-cycloalkenesThe substituted epoxy-cycloalkenes 5-7 are transformed thermally at 200-250°C into the benzene derivatives 10,15, and 18 after initial C/O-bond cleavage of the oxirane ring. At temperatures higher than 300°C (short time pyrolysis) 6 and 7 give, in addition to the aromatic compounds 15/18, the furans 16 and 19, respectively. On photochemical excitation 5-7 react with C/C-ring opening to the annelated 2,3-dihydrofurans 11,17, and 20, respectively. The epoxycycloheptene 8 undergoes analogous ring expansion leading to 21 on electronic as well as thermal activation (ca. 80% yield). Whereas 21 does not form any defined product up to 380°C, and the monosubstituted bicyclus 11 suffers fragmentation affording methyl 3-furancarboxylate (12) and ethylene, both dihydrofurans 17 and 20 are quantitatively converted back into the epoxy-cycloalkenes 6 and 7, respectively, at temperatures below 200°C the cycloreversion reaction affording 16/19 competes only above 300°C. The cyclic dipoles of type IV, assumed to occur as intermediates during the 2,3-dihydrofuran-vinyloxirane isomerisations 17→6/20→7, can be trapped with dimethyl acetylenedicarboxylate or N-phenylmaleimide at significantly lower temperature (150/120°C) to give the 1:1-cycloadducts 38-40. However, because no such products could be obtained in case of the photoreactions of 5-8, a concerted [1,3]-C-migration has to be considered as a mechanistic alternative of the light-induced formation of 11, 17, 20, and 21.
    Notes: Die substituierten Epoxy-cycloalkene 5-7 reagieren thermische bei 200-250°C unter einleitender C/O-Ringspaltung zu den Benzol-Derivaten 10,15 und 18. Im Falle von 6 und 7 werden oberhalb von ca. 300°C (Kurzzeitpyrolyse-Bedingungen) neben den Aromaten 15/18 die Furane 16 bzw. 19 isoliert. Photochemisch wandeln sich 5-7 unter C/C-Ringöffnung in die anellierten 2,3-Dihydrofurane 11, 17 bzw. 20 um. Eine analoge Ringerweiterung (zu 21) geht das Epoxycyclohepten 8 sowohl bei thermischer als auch bei elektronischer Anregung in Ausbeuten von ca. 80% ein. Während 21 bis ca. 380°C keine definierten Folgereaktionen eingeht und der monosubstituierte Bicyclus 11 unter diesen Bedingungen zu 3-Furancarbonsäure-methylester (12) und Ethylen zerfällt, bilden die beiden Dihydrofurane 17 und 20 schon unterhalb von 200°C die Epoxy-cycloalkene 6 bzw. 7 quantitativ zurück; die Fragmentierung zu den Furanen 16/19 konkurriert hier erst oberhalb von 300°C. Die als Zwischenstufen der 2,3-Dihydrofuran-Vinyloxiran-Isomerisierungen 17→6/20→7 postulierten cyclischen Dipole vom Typ IV können schon bei deutlich niedrigeren Temperaturen (150/120°C) mit Acetylendicarbonsäure-dimethylester oder N-Phenylmaleinimid als 1:1-Cycloaddukte (38-40) abgefangen werden. Da entsprechende Hinweise für das Auftreten solcher Zwischenstufen bei den Photoumwandlungen von 5-8 fehlen, wird als mechanistische Alternative der lichtinduzierten Bildung von 11,17,20 und 21 eine konzertierte [1,3]-C-Verschiebung diskutiert.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140321
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  • 31
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    Nucleoside, XXXV1) Synthese, Eigenschaften und Reaktivität von Lumazin-5-oxid-Ribosiden (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 707-715 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Nucleosides, XXXV1) Synthesis, Properties, and Reactivity of Lumazine 5-Oxide RibosidesVarious lumazine-1-mono- and -1,3-diribosides (1-6) have been converted by H2O2-oxidation in trifluoroacetic acid nto the corresponding 5-oxides 7-12. Deacylation led to free 1-(β-D-ribo-furanosyl)lumazine 5-oxide (13) and its 6, 7-dimethyl- (14) and 6, 7-diphenyl derivative (15), respectively. Treatment of the acylated lumazine riboside 5-oxides 7, 11, and 12 with acetyl chloride in TFA yielded the corresponding 6-chloro derivatives 16-18. 17 was deblocked to 6-chloro-1-(β-D-ribofuranosyl)lumazine (19) and 11 showed an interesting reaction on treatment with methanolic HCL, forming 6-methoxy-1-(β-D-ribofuranosyl)lumazine (20).
    Notes: Verschiedene Lumazin-1-mono-und-1,3-diriboside (1-6) werden durch H2O2-Oxidation in Trifluoressigsäure in die entsprechenden 5-Oxide 7-12 übergeführt. Durch Deacylierung werden das freie 1-(β-D-Ribofuranosyl)lumazin-5-oxid (13) sowie sein 6,7-Di-phenyl-Derivat (15) gewonnen. Durch Behandlung der geschützten Lumazin-ribosid-5-oxide 7, 11 und 12 mit Acetylchlorid in Trifluoressigsäure entstehen die entsprechenden 6-Chlor-Derivate 16-18. 17 wird zu 6-Chlor-1-(β-D-ribofuranosyl)lumazin (19) entacetyliert, und 11 liefert mit methanolischer HCL 6-Methoxy-1-(β-D-ribofuranosyl)lumazin (20).
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140229
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  • 32
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    Synthesen und Reaktionen von Methyl-digilanidobiosid und Digilanidobial (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 733-739 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses and Reactions of Methyl Digilanidobioside and DigilanidobialBy modified Königs-Knorr reactions of reactions of acyl-α-bromoglucoses 1 and 2 with the allo-epoxide 3 the β, 1 → 4-linked disaccharide derivatives 4 and 5 are obtained. By opening of the epoxide ring in 4 employing lithium iodide, in addition to minor amounts of the isomer 6 predominantly the 2-iodohydrine 7 with altro-configuration in the reducing ring is prepared. Reductive dehalogenation of 7 leads to methyl digilanidobioside (8), further characterized by the acetylated derivatives 11 and 12. By reaction of 7 with methyllithium the synthesis of digilanidobial, isolated in the acetylated forms 9 and 10, is achieved. The condensation of the disaccharide glycal 9 with 3 is effected by use of the N-iodosuccinimide procedure yielding the trisaccharide derivative 13.
    Notes: Modifizierte Königs-Knorr-Reaktionen der Acyl-α-bromglucosen 1 und 2 mit dem allo-Epoxid 3 führen zu den β, 1 → 4-verknüpften Disaccharid-Derivaten 4 und 5. Durch Umsetzung von 4 mit Lithiumiodid wird neben dem Isomeren 6 vorwiegend das 2-Iodhydrin 7 mit altro-Konfiguration im reduzierenden Ring gebildet. Reduktive Dehalogenierung von 7 liefert Methyl-digilanidobiosid (8), das durch die Acetyl-Derivate 11 und 12 charakterisiert wird. Methyllithium erzeugt aus 7 Digilanidobial, das in Form der Acetyl-Verbindungen 9 und 10 isoliert wird. Kondensation von 3 mit dem Disaccharidglycal 9 nach dem N-Iodsuccinimid-Verfahren führt zum Trisaccharid-Derivat 13.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140232
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  • 33
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    Zum Mechanismus der Substitution am Cyclopropanring (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 746-756 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Mechanism of the Substitution at the Cyclopropane RingStarting from 2a the bicyclic chlorolactone 14a is obtained via 3a and 11a. Reaction of 14a with KOtBu gives the lactone 17b which also is formed from 14b. These results can be explained by a mechanism via the intermediate E. Additional evidence is given by the failure of 15a and b to react with KOtBu and by the product distribution of the reaction of deuterated compound 16a.
    Notes: Ausgehend von 2a wird über 3a und 11a das bicyclische Chlorlacton 14a erhalten. Dessen Reaktion mit KOtBu ergibt das Lacton 17b, das auch aus 14b gebildet wird. Diese Ergebnisse werden mit einem Mechanismus über die Zwischenstufe E erklärt. Zusätzliche Beweise sind das Ausbleiben einer Reaktion von 15a und b mit KOtBu sowie die Produktverteilung bei der Reaktion der deuterierten Verbindung 16a.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140234
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  • 34
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    trans-2,3-Di-tert-butylthiiran-1,1-dioxid und-Di-tert-butyl-2,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol-1,1-dioxide aus tert-Butyldiazo-methan und Schwefeldioxid Solvenseffekte und Mechanismen der Staudinger-Pfenninger-Reaktion1) (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 787-801 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: trans-2,3-D-tert-butylthiirane 1,1-Dioxide and 2,5-Di-tert-butyl-2,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole 1,1-Dioxides from tert-Butyldiazomethane and Sulfur Dioxide Solvent Effects and Mechanisms of the Staudinger-Pfenninger-Reaction1)When allowed to react with sulfur dioxide tert-butyldiazomethane formed not only trans-di-tert-butylthiirane 1,1-dioxide (3) but also the diastereomeric 2,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole 1,1-dioxides 7e which under base-catalysis rearranged to the 2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazole 1,1-dioxide 11. The structures were deduced from IR, UV, and 1H-NMR spectra, and from the products obtained after loss of sulfur dioxide. Whereas increase of the solvent polarity favoured 3 over 7e, the diastereomer ration cis-7e/trans-7e remained virtually unaffected. The ration of thiirane 1,1-dioxide 3 to dihydrothiadiazole 1,1-dioxides did not depend on whether the intermediate tert-butylsulfene 6e had been generated from 5e and sulfur dioxide or from 2,2-dimethylpropane sulfonylchloride (14) and triethylamine. In contrast to reports in the literature, the reaction of the phenyldiazoalkanes 5f and 5h with sulfur dioxide afforded cis/trans ratios of the thiirane 1.1-dioxides 9f and 9h, respectively, which were only slightly influenced by the solvent. Apparently, the dihydrothiadiazole 1.1-dioxides 7 and hence their decomposition products, the azines 8 (as far as these do not arise from the direct decomposition of the diazo compounds), are the result of a [3 + 2]cycloaddition between the diazoalkane 5 and the sulfene 6. In contrast, the thiirane 1.1-dioxides 9 seem to originate via the zwitterions 20 the formation of which is favoured over the [3 + 2]cycloaddition by solvents of high polarity, by the presence of aryl substituents at the sulfene. as well as by the lack of alkyl groups. The dichotomy in the behaviour of sulfenes towards diazoalkanes can be traced back to the existence of two low-lying sulfene MO′s, only one of which exhibits π-symmetry.
    Notes: tert-Butyldiazomethan (5e) bildete mit Schwefeldioxid sowohl trans-Di-tert-butylthiiran-1,1-di-oxid (3) als auch die diastereomeren 2,5-Dihydro-1,3,4-thiadiazol-1,1-dioxide 7e, die sich basen-katalysiert in das 2,3-Dihydro-1,3,4-thiadiazol-1,1-dioxid 11 umlagerten. Die Konstitutionen wurden durch IR-, UV- und 1H-NMR-Spektren und die Produkte der Schwefeldioxid-Abspaltung gesichert. Während höhere Solvenspolarität 3 gegenüber 7e begünstigte, wurde das Diastereomerenverhältnis cis-7e/trans-7e davon praktisch nicht beeinflußt. Das Verhältnis des Thiiran-1,1-dioxids 3 zu den Dihydrothiadiazoldioxiden hing nicht davon ab, ob das intermediäre tert-Butylsulfen (6e) aus 5e und Schwefeldioxid oder aus 2,2-Dimethylpropansulfonylchlorid (14) und Triethylamin erzeugt wurde. Im Gegensatz zu Literaturangaben ergab die Umsetzung der Phenyldiazoalkane 5f und 5h mit Schwefeldioxid cis/trans-Verhältnisse der Thiiran-1,1-dioxide 9f bzw. 9h, die nur wenig vom Lösungsmittel beeinflußt wurden. Die Dihydrothiadiazoldioxide 7 und damit auch ihre Zerfallsprodukte, die Azine 8 (soweit diese nicht durch direkte Zersetzung der Diazoalkane entstehen), sind offenbar das Ergebnis einer [3 + 2]Cycloaddition zwischen Diazoalkan 5 und Sulfen 6, Thiiran-1,1-dioxide 9 scheinen dagegen aus Zwitterionen 20 zu entstehen, die gegenüber der [3 + 2]Cycloaddition durch höhere Polarität des Lösungsmittels, durch Arylsubstituenten des Sulfens und die Abwesenheit von Alkylgruppen begünstigt werden. Die Dichotomie im Verhalten von Sulfenen gegenüber Diazoalkanen läßt sich auf die Existenz zweier tiefliegender Sulfen-MO′s zurückführen, von denen nur eines π-Symmetrie aufweist.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140237
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  • 35
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    Elementorganische Verbindungen, VII1) Milde Deoxygenierung von Sulfoxiden mit dem System Chlortrimethylsilan/Zink (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 822-824 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Organometallic Compounds, VII1) Mild and Efficient Deoxygenation of sulfoxides by Means of the System Chlorotrimethylsilane/ZincAliphatic, Cycloaliphatic, and aromatic sulfoxides are readily deoxygenated by treatment with the system chlorotrimethylsilane/zinc. Reaction conditions are extremely mild, yields of products are good.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140243
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  • 36
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    Neue Synthesemethoden, 3. Tetrahydrothiopyran-3-on-1,1-dioxid, ein nützlicher 4-C-Baustein zur stereoselektiven Synthese von (Z)-oder (E)- γ,δ-ungesättigten Carbonsäuren (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 909-915 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: New Synthetic Methods, 3. Tetrahydrothiopyran-3-one 1,1-Dioxide, a Usefull 4 C Synthon for the Stereoselective Synthesis of (Z)- (E)-γ,δ-Unsaturated Carboxylic AcidsBy alkylation and ring opening together with bromination, tetrahydrothiopyran-3-one 1,1-dioxide (2) is converted into α-halosufone intermediates, which can be transformed stereoselectively by Ramberg-Backlund rearrangement to (Z)-or (E)-γ,δ-unsaturated carboxylic acids 5.
    Notes: Tetrahydrothiopyran-3-on-1,1-dioxid (2) wird durch Alkylierung und Ringöffnung unter Bromierung zu α-Halosulfon-Zwischenstufen umgesetzt, die durch Ramberg-Backlund-Umlagerung stereoselektiv in γ,δ-ungesättigte Carbonsäuren 5 übergeführt werden.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140308
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  • 37
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    Darstellung von Carbonsäure-dihalogenphosphorsäure-anhydriden (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 916-925 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Carboxylic Dihalophosphoric AnhydridesThe mixed anhydrides 3,4,6 and 7 are prepared in good yields by conproportionation of the respective carboxylic Dihalophosphoric Anhydrides 1 and 2. The aryl derivatives 3 and 4 can be isolated in neat form, the alkyl compounds 6 and 7 undergo further reactions upon destillation. For the combination of trihaloacetic and dihalophosphoric anhydrides, the equilibrium is shifted to the side of the symmetrical anhydrides (5d, e and 2).
    Notes: Aryl-3,4 und Alkylcarbonsäure-dihalogenphosphorsäure-anhydride 6,7 sind durch Konproportionierung entsprechender Carbonsäure. 1 und Dihalogenphosphorsäure-anhydride 2 im allgemeinen in guten Ausbeuten zugänglich. Die Arylverbindugen 3, 4 können in der Regel in Substanz isoliert werden, während eine Destillation der Alkylderivate 6, 7 wegen Zersetzungsreaktionen nicht gelang. Bei den perhalogenierten Anhydriden 6e, f und 7e, f liegt das Gleichgewicht überwiegend auf Seite der symmetrischen Anhydride 5d, e und 2.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140309
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  • 38
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    Selektive Blockierung von primären oder sekundären Hydroxylgruppen mit elektroaktiven Schutzgruppen (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 946-958 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Selective Blocking of Primary or Secondary Hydroxyl Groups with Electroactive Protecting GroupsIn a diol such as 17, at first the primary OH-group is blocked with an electroactive protecting group (→ 18). Then the secondary OH-group is protected with a second group (→ 19), that is reduced at more negative potentials. Controlled potential electrolysis selectively deblocks the primary OH-group. As protecting groups the tritylone ( = 9,10-dihydro-10-oxo-9-phenyl-9-anthracenyl-) and 4-cyanobenzyl residue were suitable. With the help of a combination of these groups 1-dodecyloxy-3-octadecyloxy-2-propanol (27) was prepared starting with 1,2-O-isopropylideneglycerol (21).
    Notes: In Diolen wie 17 wird zunächst die primäre OH-Gruppe mit einer kathodisch abspaltbaren Schutzgruppen (→18), danach die sekundäre mit einer zweiten Gruppe geschützt (→ 19), die bei negativerem Potential abspaltbar ist. Potentiostatische Elektrolyse setzt nur die primäre Hydroxylgruppe frei. Als Schutzgruppen waren der Tritylon- (= 9,10-Dihydro-10-oxo-9-phenyl-9-anthracenyl-) und 4-Cyanbenzylrest geeignet. Mit Hilfe dieser Schutzgruppenkombination wurde 1-Dodecyloxy-3-octadecyloxy-2-propanol (27) ausgehend von 1,2-O-Isopropylidenglycerin (21) dargestellt.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140312
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  • 39
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    Über die Thermolyse von cis-und trans-1,3-Divinylcyclobutan (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 990-993 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Thermolysis of cis-and trans-1,3-DivinylcyclobutaneAt 300°C cis-1,3-Divinylcyclobutane (4) gives butadiene (5) and 4-vinyl-1-cyclohexene (6) as well as trans-1,3-divinylcyclobutane (2) in small quantity. 2 has been synthesized in an independent way and yields the same products as 4. The diradical 3 is considered as an intermediate.
    Notes: cis-1,3-Divinylcyclobutan (4) reagiert um 300°C zu Butadien (5) und 4-Vinyl-1-cyclohexen (6), wobei trans-1,3-Divinylcyclobutan (2) in geringer Menge auftritt. 2 wird unabhängig hergestellt und liefert die gleichen Produkte sowie 4. Das Diradikal 3 wird als Zwischenstufe angesehen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140317
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  • 40
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    Zur Photochemie des cis-1,3-Divinylcyclobutans (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 982-989 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Photochemistry of cis-1,3-DivinylcyclobutaneThe title compound 7 is obtained by ozonolysis of bicyclo [2.1.1]hex-2-ene (5) and Wittig reaction of the dialdehyde 6. There was no intramolecular photo-cycloaddition observed by irradiation of 7 but rearrangement to cis-and trans-allylvinylcyclopropanes 10 and 11. With the esters 12-14 the light energy is wasted in cis-trans-isomerisations. In comparison, the cis-1,3-cyclopentane derivatives 16 and 17 give some [2+2] cycloaddition.
    Notes: Die Titelverbindung 7 wird aus Bicyclo [2.1.1]hex-2-en (5) durch Ozonolyse und Wittig-Reaktion des Dialdehyds 6 hergestellt. Beim Belichten geht 7 keine intramolekulare Cycloaddition ein, vielmehr erfolgt Umlagerung zu cis-und trans-Allylvinylcyclopropan 10 und 11. Auch bei den entsprechenden Dicarbonsäureestern 12-14 wird die Anregungsenergie hauptsächlich zu cis-trans-Isomerisierungen verbraucht. Bei den ringhomologen cis-1,3-Cyclopentanderivaten 16 und 17 wird zum Vergleich sehr wohl photochemische [2 + 2]-Cycloaddition beobachtet.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140316
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  • 41
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    (Aminoethinyl)metallierungen, VIII. Umsetzungen von β-silylierten Inaminen mit Keten; Konkurrenz von (Aminoethinyl) silylierung und [2 + 2]-Cycloaddition (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 1015-1026 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: (Aminoethynyl)metallation, VIII. Reactions of β-Silylated Ynamines with Ketene; Competition of (Aminoethynyl)silylation and [2 + 2]-CycloadditionSilylethynyl)amines 1 react with ketene (2) to yield according to the principle of the [2 + 2]-cycloaddition preferentially the 2-silyl-2,3-butadienamides 6 and the 3-amino-2-silyl-2-cyclobuten-1-ones. 7. The latter ones hydrolyze easily to the corresponding silyl-free cyclobutenones 8. In some cases one can isolate besides these compounds (see the reactions of 1a and 1e) or exclusively (see the reaction of 1d) 1:2-and 1:3-adducts, the formation of which can be explained via the non detectable (3-siloxy-3-buten-1-ynyl)amines 4 [“(aminoethynyl)silylation”]. These enynamines add to their C/C triple bond a second molecule of ketene (2) to give the allene carboxamides (see 5d) and cyclobutenones 9. The compounds 9 easily hydrolyze to the corresponding acetylcyclobutenones 10 and they react with exceeding ketene (2) to form the 1:3-adducts 11. The cyclobutenone 9d isolable in substance adds diphenyl ketene and tert-butylcyanoketene in the same way to give the analogous chain prolongation products 14 and 15.
    Notes: (Silylethinyl)amine 1 reagieren mit Keten (2) bevorzugt nach dem Prinzip der [2 + 2]-Cycloaddition zu 2-Silyl-2,3-butadienamiden 6 und zu 3-Amino-2-silyl-2-cyclobuten-1-onen 7. Letztere hydrolysieren leicht zu den entsprechenden silylfreien Cyclobutenonen 8. In einigen Fällen isoliert man zusätzlich (s. Umsetzung von 1a und 1e) oder ausschließlich (s. Umsetzung von 1d) 1:2-und 1:3-Addukte, deren Bildung über die hier nicht nachweisbaren (3-Siloxy-3-buten-1-inyl)amine 4 erklärt wird [„(Aminoethinyl)silylierung“]. Diese Eninamine addieren an ihre C/C-Dreifachbindung ein weiteres Ketenmolekül zu entsprechend substituierten Allencarboxamiden (s. 5d) und Cyclobutenonen 9. Die Verbindungen 9 hydrolysieren leicht zu den entsprechenden Acetylcyclobutenonen 10 und reagieren mit überschüssigem Keten (2) zu den 1:3-Addukten 11 weiter. Das in Substanz isolierbare Cyclobutenon 9d addiert in gleicher Weise Diphenylketen bzw. tert-Butylcyanketen zu analogen Kettenverlängerungsprodukten 14 bzw. 15.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140320
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  • 42
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    syn/anti-Konformere und-Umlagerungen intra-und extraanular substituierter Dithia [3.3]metacyclophane (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 1065-1073 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: syn/anti-Conformers and-Rearrangements of Intra- and Extraanularly Substituted Dithia[3.3]metacyclophanesNew dithia[3.3]metacyclophanes (Table 2) have been synthesized and their conformations determined. The dependence of extra-and intraanular substituents, especially methoxy, amino and phenyl groups, are discussed. The barriers of the thermal rearrangement of syn-22 and -24 to the anti-conformers A have been measured kinetically (135 and 131 kJ/mol, resp.). The intraanularly azo-substituted [3.2.3](1,2,3)phane 32 is described.
    Notes: Neue Dithia[3.3]metacyclophane (Tab.2) wurden synthetisiert und ihre Konformation zugeordnet. Ihre Abhängigkeit von extra- und intraanularen Substituenten, insbesondere Methoxy-, Amino-und Phenyl-Gruppen wird erörtert. Die Barrieren der thermischen Umlagerung von syn-22 und 24 in die anti-Konformeren (A) wurden kinetisch zu 135 kJ/mol und 131kJ/mol bestimmt. Das intraanular azo-substituierte [3.2.3](1,2,3)Phan 32 mit fixierter syn-Konformation wird beschrieben.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140323
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  • 43
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    Natürlich vorkommende Terpen-Derivate, 322. Synthese von Sesquiterpenen aus Heterotheca-Arten (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 1091-1098 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Naturally Occurring Terpene Derivatives, 322. Synthesis of Sesquiterpenes from Heterotheca SpeciesSeven sesquiterpenes (7a, b, 8, 18a, 20b, 21, 23) isolated from two Heterotheca species have been synthesized. While 7a, b and 8 with an anomalous carbon skeleton were prepared via the 2-iso-propyltetralone 6, the synthesis of the four others, all being cadinane derivatives, was achieved via ethyl dihydro-1-naphthalenecarboxylate 15.
    Notes: Sieben aus zwei Heterotheca-Arten isolierte Sesquiterpene (7a, b, 8, 18a, 20b, 21, 23) werden synthetisch dargestellt. Während 7a, b und 8 mit anomalem Kohlenstoffgerüst ausgehend vom 2-Isopropyltetralon 6 aufgebaut werden, gelingt die Synthese der vier anderen, die alle Cadinan-Derivate sind, über den Dihydro-1-naphthalincarbonsäureester 15.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140326
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  • 44
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    Thiocarbonyl-dithiocyanat und sein S-Oxid (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 1132-1136 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Thiocarbonyl Dithiocyanate and Its S-OxideThe preparation of thiocarbonyl dithiocyanate (1), its S-oxide 11, and thiocarbonyl chloride thiocyanate (2) is described. 1 reacts with alcohols and amines to give the compounds 5 and 6. With chlorine 1 forms the sulfenyl chloride 7 and dichlorodithiocyanatomethane (8), resp. From 7 the sulfenyl thiocyanate 9 was prepared.
    Notes: Die Synthese von Thiocarbonyl-dithiocyanat (1), seines S-Oxids 11 und von Thiocarbonyl-chlorid-thiocyanat (2) wird beschrieben. 1 reagiert mit Alkoholen und Aminen zu den Verbindungen 5 und 6. Mit Chlor setzt sich 1 zum Sulfenyl-chlorid 7 bzw. zum Dichlordithiocyanatomethan (8)) um. Aus 7 konnte das Sulfenyl-thiocyanat 9 erhalten werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140330
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  • 45
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    Reaktionen mit Cyclopropenen, IV. Bildung und Struktur von 2:1-Addukten aus Spirocyclopropenen und Kohlenstoffdisulfid (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 1074-1081 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions with Cyclopropenes, IV. Synthesis and Structure of 2:1-Adducts from Spirocyclopropenes with Carbon DisulfideIn benzene solution at 140°C in a steel bomb the spirocyclopropenes 1a-d from 2:1-adducts 2a-d with carbon disulfide, the constitution of which has been elucidated by X-ray structure analysis of 2c. Thus, the 2:1-adducts have the structure 2 containing the spiro[thiophene-2(3H), 2′(5′H)-thiophene] as basic system. Possible mechanistic pathways for the selective formation of 2 are discussed.
    Notes: Die Spirocyclopropene 1a-d bilden mit Kohlenstoffdisulfid in benzolischer Lösung bei 140°C im Autoklaven die 2:1-Addukte 2a-d, deren Konstitution durch eine Röntgenstrukturanalyse von 2c ermittelt wurde. Danach besitzen die 2:1-Addukte die Struktur 2, in der das Spiro[thiophen-2(3H), 2′(5′H)-thiophen] als Grundsystem enthalten ist. Mechanistische Vorstellungen zur selektiven Bildung von 2 werden diskutiert.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140324
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  • 46
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    Reaktionen an Indolderivaten, XLIII1) Der sterische Verlauf von Michael-Additionen an α-Methylenlactame (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 1907-1925 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions with Indole Derivatives, XLIII1) The Stereochemistry of Michael Additions to α-Methylene-lactamsThe stereoselectivity of Michael additions to α-methylene-lactams 1 leading to the derivatives 6, 7 is investigated in dependence on Michael donors. The influence of a neighbouring substituent proves to be important. Intramolecular additions are not observed.
    Notes: Die Stereoselektivität der Michael-Addition von α-Methylenlactamen 1 zu den Derivaten 6,7 wird in Abhängigkeit vom Michael-Donator überprüft. Auch der Einfluß eines benachbarten Substitutenten erweist sich als wichtig. Sterische wie elektronische Effekte können zu hoher Stereoselektivität Anlaß geben. Intramolekulare Additionen sind nicht durchführbar.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140528
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  • 47
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    Einführung von Sauerstoff-Funktionen in die α-Stellung von β-Diketonen, 41) Direkte Acyloxylierung von 1,3-Cyclohexandionen mit Diacylperoxiden (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 1938-1950 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Introduction of Oxygen Functions into the α-Position of β-Diketones, 41) Direct Acyloxylation of 1,3-Cyclohexanediones by Diacyl PeroxidesDirect acyloxylation of 1,3-cyclohexanediones 1, leads only by way of exception to the formation of monoacyloxylated products 4. However, their sodium salts 5 yield exclusively the immediate reaction products 8 of a bisacyloxylation. On the other hand, these products are unstable in the presence of base, and they experience a migration of an acyl group and loss of one mol of carboxylic acid yielding cyclohexadienones 9. The mechanism of this new rearrangement is described. Starting from products of a benzyloxycarbonyloxylation a convenient synthesis of reductones is described.
    Notes: Die direkte Acyloxylierung der 1,3-Cyclohexandione 1 führt nur in Ausnahmefällen zu den Monoacyloxylierungsprodukten 4. Ihre Natriumsalze 5 dagegen liefern die unmittelbaren Folgeprodukte 8 einer Bisacyloxylierung. Diese sind jedoch in Gegenwart von Base instabil und erfahren unter Abspaltung molarer Menge Carbonsäure eine Umacylierung zu den Cyclohexadienonen 9. Der Mechanismus dieser Umacylierung wird aufgeklärt. Ausgehend von den Folgeprodukten einer Benzyloxycarbonyloxylierung wird eine bequeme Reduktonsynthese beschrieben.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140531
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  • 48
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    N-Acylketenimine (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 1976-1979 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: N-AcylketeniminesThe title compounds 3 are prepared via Wittig reaction from disubstituted methylenephosphoranes 1 and acyl isocyanates 2. compounds 3 react with aromatic amines, carbodiimides, and isonitriles to afford N-Acyl-enamines 8, alkyliden-oxadiazinimines 9, or alkyliden-Oxazolimines 10, respectively.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140537
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  • 49
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    Aluminiumchlorid-katalysierte Umacylierung von 1-Phenyl-β-lactamen (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 1203-1205 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Rearrangement of 1-phenyl-β-lactams by aluminium chloride catalysisThe attempted synthesis of 1 by intramolecular alkylation failed. Treatment of the β-lactams 3 and 6 with aluminium chloride yields the dihydroquinolinones 7 and 8.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140341
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  • 50
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    Anwendungen der Phasentransfer-Katalyse, 15. Phasentransfer-katalytische Herstellung von Kohlensäureestern ohne Verwendung von Phosgen (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 1210-1215 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Applications of Phase Transfer Catalysis, 15. Phase Transfer Catalytic Preparation of Carbonic Esters Without the Use of PhosgeneCarbonic esters can be prepared in a phase-transfer catalytic reaction from primary alkyl halides and a mixture of dry potassium hydrogen carbonate and dry potassium carbonate in non-polar solvents. The conversion is ineffective inthe absence of hydrogen carbonate and catalyst.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140343
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  • 51
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    Nucleosides, 381) The Ribonucleosides of Allopurinol (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 1610-1623 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Nucleosides, 381) Die Ribonucleoside des Allopurinols2)Von den verschiedenen Ribonucleosiden des Allopurinols wurden die N-1-, N-2-und N-5-Isomeren (9c-11c) sowie die 1,5- und 2,5-bis-ribosylierten Derivate 6c und 7c durch snCl4- induzierte Glycosylierung von Bis(trimethylsilyl)allopurinol 4 mit acylierten Ribofuranosen (5) dargestellt. Trimethylsilyl-triflat als Katalysator bildete zusätzlich das O4-ribosylierte Isomere 8a. Die Konstitutionen der Produkte wurden aus UV-, 1H-NMR- und 13C-NMR-Daten abgeleitet. Die Fähigkeit der Produkte, Xanthin-Oxidase zu inhibieren, wurde untersucht.
    Notes: Of the various conceivable ribonucleosides of allopurinol, the N-1-, N-2-, and N-5-isomers (9c-11c) as well as the 1, 5-and 2,5-bis-ribosylated derivatives 6c and 7c have been prepared via stannic chloride-induced glycosylation of bis (trimethylsilyl)allopurinol 4 with acylated ribofuranoses (5). Trimethylsilyl triflate as catalyst in addition produced the O4-ribosylated isomer 8a. - The structures of the products were secured from UV, 1H, and 13 C NMR data. -Their xanthine oxidase inhibitory activity was evaluated.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140505
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  • 52
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    Reaktionen der Cyclopropene, V1) Cyclooligomerisierungen von 3,3-Dialkylcyclopropenen an Palladium (0)-Katalysatoren (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 1649-1655 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Cyclopropenes, V1) Cyclooligomerisations of 3,3-Dialkylcyclopropenes at Palladium (0) CatalystsAt Phosphane free palladium(0) catalysts 3,3-dialkylcyclopropenes [3-ethyl-3-methylcyclopropene (2), 3,3-diethylcyclopropene (3), and spiro[4.2]hept-1-ene (4)] are cyclooligomerised to give the trans-tricyclo[3.1.0.02,4]hexane derivatives 6, 7, and 9, and the pentacyclo[9.1.0.02,4.05,7.08,10]-dodecane derivatives 10, 11, and 12. Contrary to this at triisopropylphosphane modified palladium(0) catalysts the tetracyclo[6.1.0.02,4.05,7]nonane derivatives 14, 15 and 16 are formed selectively in more than 80% yield.
    Notes: 3,3-Dialkylcyclopropene [3-Ethyl-3-methylcyclopropen (2), 3,3-Diethylcyclopropen (3) und Spiro 4.2]hept-1-en (4) reagieren an phosphanfreien Palladium (0)-Katalysatoren zu den entsprechenden trans-Tricyclo[3.1.0.02,4]hexan-Derivaten 6, 7 bzw. 8 und zu den Pentacyclo-[9.1.0.02,4.05,7.08,10]dodecan-Derivaten 10, 11 und 12. Triisopropylphosphan-haltige Palladium-(0)-Katalysatoren liefern dagegen selektiv die Tetracyclo[6.1.0.02,4.05,7]nonan-Derivate 14, 15 und 16 mit über 80% Ausbeute.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140508
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  • 53
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    Cyclisch gekreuzt-konjugierte Bindungssysteme, 371) Das vinyloge Sesquifulvalen (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 1679-1696 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cyclic Cross-Conjugated Bond Systems, 371) The Vinylogous SesquifulvaleneAs a model study the tricycloheptenone 8 (“masked tropone”) - obtained from quadricyclanone 7 - is used for the synthesis of the tricyclic fulvene 9, which upon Ag⊕-catalysis or upon direct irradiation is quantitatively isomerized to the highly reactive sesquifulvalene 2. Applying the same scheme to the synthesis of the vinylogous sesquifulvalene 5, the tricyclic aldehyde 16 serves as precursor for the tricyclic fulvene 17, isomeric with 5. 17 is uniformly transformed into 5 in the presence of Ag⊕. The isomeric fulvenes 25 and 26 are exclude as precursors of 5. contrary to literature reports 5 is also obtained from 8-formylheptafulvene but only in very limited yield (max. 10%). 5 can be isolated in crystalline form and shows typical fulvalene-type spectral behavior.
    Notes: In einer Modellstudie wird aus dem Tricycloheptenon 8 (“maskiertes Tropon”) - erhältlich aus Quadricyclanon 7 - das tricyclische Fulven 9 hergestellt, welches unter Ag⊕-Katalyse bzw. unter direkter Belichtung einheitlich zum hochreaktiven Sesquifulvalen 2 isomerisiert. In einem analog konzipierten Zugang zum vinylogen Sesquifulvalen 5 dient der tricyclische Aldehyd 16 als Vor stufe für das mit 5 isomere tricyclische Fulven 17. Die Ag⊕-katalysierte isomerisierung liefert einheitlich 5. Die mit 17 isomeren Fulvene 25 und 26 kommen als Vorstufen für 5 nicht in Frage. In mäßiger Ausbeute (max. 10%) ist 5 entgegen Literaturhinweisen auch aus dem Formylheptafulven 23 erhältlich. Das kristallisiert isolierbare 5 ist durch die Spektren als typisches Fulvalen ausgewiesen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140510
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  • 54
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    Thermische Umlagerungen von 1-Allyloxy- und 1-Propargyloxy λ5-phosphorin-Derivaten (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 1752-1766 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Thermal Rearrangements of 1-Allyloxy- and 1-Propargyloxy-λ5-phosphorin DerivativesThe thermal rearrangements of 1-allyloxy-λ5-phosphorin derivatives 1 affords - contrary to the formally similar Claisen rearrangement of allyl phenyl ethers - in the irreversible step an “anti-Woodward-Hoffmann” [3s5s] allyl shift to 4-allyl-1,4-dihydro-λ5-phosphorin derivatives 2. - The reaction is, as cross experiments prove, intramolecular and stereospecific according to 1st order law. It is accelerated by electron donating substituents in position 4 and by electron attracting substituent at the phosphorus, but is not much solvent-dependant. In a next step, again with allyl-inversion, a [3s3s] Cope rearrangement follows to give 2-allyl-1,2-dihydro-λ5-phosphorin derivatives 3. At somewhat higher temperature, by an intramolecular [4 + 2]-cycloaddition from 3j a tricyclus 4 is formed. Besides the experiments with deuterium marked compounds, the X-ray analysis of 4 proves the uniform stereochemic way of all these rearrangements. Steric and electronic influences on some analogous rearrangements are studied, the mechanism is discussed.
    Notes: Die thermische Umlagerung von 1-Allyloxy-λ5-phosphorin-Derivaten 1, führt im Gegensatz zu der formal ähnlichen Claisen-Umlagerung von Allylphenylethern im irreversiblen Primärschritt in einer“ anti-Woodward-Hoffmann”-[3s5s]-Allylwanderung zu 4-Allyl-1,4-dihydro-λ5-phosphorin-Derivaten 2. -Die Reaktion verläuft, wie Kreuzungsexperimente beweisen, intramolekular und stereospezifisch nach einer Reaktion 1. Ordnung. Sie wird durch elektronenabgebende Substituenten in R4 und elektronenanziehende substituenten am Phosphor gefördert, ist jedoch wenig löungsmittelabhängig. Ihr folgt in einem irreversiblen Schritt unter erneuter Allyl-Umkehr eine [3s3s]-Cope-Umlagerung zu 2-Allyl-1,2-dihydro-λ5-Phosphorin-Derivaten 3. Bei etwas höherer Temperatur gehen diese eine intramolekulare [4 + 2]-Cycloaddition zum Tricyclus 4 ein. Dessen Röntgenstrukturanalyse sowie die eindeutigen Deuterierungsergebnisse sprechen für einen stereochemisch einheitlichen verlauf der Umlagerungen. Sterische und elektronische Einflüsse auf einige analoge Umlagerungen werden untersucht, der Mechanismus wird diskutiert.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140515
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  • 55
    Electronic Resource
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    Eine umkehrbare Gerüstumlagerung im trans-Erythrinan-Ringsystem, IV1) Untersuchungen zum Mechanismus der Umlagerung (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 2158-2185 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A Reversible Rearrangement of the trans-Erythrinane Ring System, IV1) Investigations Concerning the Reaction MechanismThe labelled β-lactame carboxylic acid 10a is prepared via the [7,8-14C2]diol-A-7. The products of thermal decarboxylation 11a and 12a include the whole activity of the original carboxylic acid 10a. On the other hand, decarboxylation of 10a with sulfuric acid yields the enoldihydroisoquinoline 30a via the carboxylic acid 18a with the loss of half of the activity. The active CO2 stems from the labelled lactame group of 10a, whereas the enol group of 30a is generated from the unlabelled carboxylic group of 10a or 18a. The position of the residual 14C-atom of 30a is determined by ring opening to 33a, a consecutive acetylation yielding a mixture of two olefins 62a/63a, followed by oxidative degradations to [1-14C]succinic acid and a final Schmidt degradation of this acid to ethylenediamine and labelled CO2. - The exchange of the two substituents and the structure of the rearranged skeleton 3 are confirmed by X-ray analysis of diol-A*6-acetat-7-bromoacetat. Independent synthesis ensures that the constitutions of the compounds 28,30 and 33, emerging during the rearrangement processes, are correct. - Thus it is demonstrated, that the reversible skeleton rearrangement operates by a concerted fourcenter mechanism with stereospecific 1,2-shift of all groups in question.
    Notes: Aus [7,8-14C2]Diol-A* 7 wird über das Diol-A-Derivat 8a die aktive β-Lactamcarbonsäure 10a dargestellt. Bei der thermischen Decarboxylierung von 10a verbleibt praktisch die gesamte Aktivität in den Folgeprodukten 11a und 12a. Dagegen führt der Abbau von 10a mit Schwefelsäure über die Carbonsäure 18a unter Verlust der halben Aktivität zum Enoldihydroisochinolin 30a. Das abgespaltene aktive Kohlendioxid stammt aus der markierten Lactamgruppe von 10a, während die Enolgruppe von 30a aus der inaktiven Carboxylgruppe von 10a bzw. 18a hervorgeht. Die Stellung des noch verbleibenden 14C-Atoms in 30a wird durch Ringöffnung zum Methylester 33a, dessen Überführung in das acetylierte Olefingemisch 62a/63a und durch einen nachfolgenden oxidativen Abbau zur [1-14 C]Bernsteinsäure und schließlich deren Schmidt-Abbau zu Ethylendiamin und aktivem Kohlendioxid nachgewiesen. - Die Vertauschung der Substituenten und die Struktur des umgelagerten Gerüstes 3 werden durch eine Röntgenstrukturanalyse von Diol-A*-6-acetat-7-bromacetat bewiesen. Die Konstitutionen der im Verlauf der Umlagerungsprozesse auftretenden Verbindungen 28, 30 und 33 werden durch unabhängige Synthesen gesichert. - Für die umkehrbare Gerüstumlagerung wird ein konzertierter Vierzentrenmechanismus mit stereospezifischer 1,2-Verschiebung aller Partner nachgewiesen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140616
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  • 56
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    1,2-Photoadditionen von Stilbenen und Diarylacetylenen an bicyclische 1,4-Cyclohexadiene: Propellane und 1,2-Substitutionsaddukte (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 2217-2237 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,2-Photoadditions of Stilbenes and Diarylacetylenes to Bicyclic 1,4-Cyclohexadienes: Propellanes and Substitutive 1,2-AdductsThe photoreactions of stilbene, 4,4′-dichloro-, 4,4′-dicyano-, 4,4′-dimethoxystilbene, diphenylacetylene, and bis(4-cyanophenyl)acetylene with 2,3,4,7-tetrahydroindene and 1,4,5,8-tetrahydronaphthalene have been investigated. Despite severe steric hindrance and because of electrostatic support the propellanes 3, 12, 23, 26 are formed as the major [2 +2]-cycloadducts. The products of dehydrogenation 41, 44, 45 and hydrogenation 29 are obtained from them. Further major products of the photolyses are the substitutive 1,2-adducts 4, 5, 14, 15, 24, 27, whereas the ene-adducts 25, 28 occur only in trace amounts. The mechanistic grounds are discussed in terms of diradicals with consideration of exciplex emissions and with the aid of comparative reactions involving 1,4-cyclohexadiene and methyl cinnamate. The photolyses of several propellanes with varying degrees of hydrogenation are described (decomposition, dehydrocyclization, intramolecular cycloaddition, and 1,5-shift). The structures of the products have been determined spectroscopically (IR, UV, fluorescence, 1H-NMR, 13C-NMR) and in part by chemical degradation and independent synthesis.
    Notes: Die Photoreaktionen von Stilben, 4,4′-Dichlor-, 4,4′-Dicyan-, 4,4′-Dimethoxystilben, Diphenyl-acetylen und Bis(4-cyanphenyl)acetylen mit 2,3,4,7-Tetrahydroinden und 1,4,4,8-Tetrahydronaphthalin werden untersucht. Durch [2 + 2]-Cycloaddition enstehen trotz sterischer Hinderung elektrostatisch gefördert überwiegend die Propellane 3, 12, 23, 26, aus denen Dehydrierungsprodukte (41, 44, 45) und das Hydrierungsprodukt 29 gewonnen werden. Weitere Hauptprodukte bei den Photolysen sind 1,2-Substitutionsaddukte (4, 5, 14, 15, 24, 27), während En-Addukte (25, 28) nur spurenweise auftreten. Die mechanistischen Gründe werden anhand von Exciplex-Emissionsspektren und unter Zuhilfenahme von Vergleichsreaktionen mit 1,4-Cyclohexadien sowie Zimtsäure-methylester auf der Grundlage von Diradikalen diskutiert. Die Photolysen mehrerer Propellane unterschiedlichen Hydrierungsgrads werden beschrieben (Zerfall, Dehydrocyclisierung, intramolekulare Cycloaddition und 1,5-Verschiebung). Die Konstitutionen der Produkte werden spektroskopisch (IR, UV, Fluoreszenz, 1H-NMR, 13C-NMR) und zum Teil durch chemischen Abbau und unabhängige Synthesen aufgeklärt.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140619
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  • 57
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    Eine neue Synthese von 7,8,9,10-Tetrahydrocyclohept[b]indol-6(5H)-onen (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 2238-2244 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A New Synthesis of 7, 8, 9,10-Tetrahydrocyclohept[b]indol-6(5H)-onesp-Benzoquinone (5a) and methyl-p-benzoquinone (5b) reacts with N-aryl- and N-alkyl derivatives (4a-f) of 2-(aminomethylene)cyclohexanone to yield 2-hydroxy-5-alkyl- or -aryl-cyclohept-indol-6(5H)-ones 6a-j, the structure of which is proved by spectroscopic and chemical methods. A pathway for the reaction is given. By Fischer Cyclisation of the phenylhydrazone cyclohepta[2,1-b:3,4-b′]diindole 16 is prepared from 6h.
    Notes: p-Benzochinon (5a) und Methyl-p-benzochinon (5b) wurden mit N-Aryl- und N-Alkyl-monosubstituierten 2-(Aminomethylen)cyclohexanonen 4a-f umgesetzt. Die 2-Hydroxy-5-alkyl- bzw. -aryl-cyclohept-indol-6(5H)-on-Struktur 6a-j der Reaktionsprodukte wird spektroskopisch und chemisch bewiesen und ein Reaktionsverlauf angegeben. Durch Fischer-Cyclisierung eines Phenylhydrazons von 6h gelingt die Darstellung des Cyclohepta[2,1-b:3,4-b′]diindols 16.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140620
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  • 58
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    Synthese und Spektren von zwei neuen Catenanen (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 2245-2260 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Spectra of Two Novel CatenanesIn multi-step reaction sequences the precatenanes 23b, c are synthesised. After breaking the chemical bonds between the aromatic nuclei and the bridge head atoms of the double bridged system the [2]-catenanes 25b, c are obtained. The 13C NMR and mass spectra of the precatenanes and catenanes are discussed.
    Notes: In mehrstufigen Reaktionsfolgen werden die Praecatenane 23b, c synthetisiert. Nach Spaltung der chemischen Bindungen zwischen den aromatischen Kernen und den Brückenkopfatomen des Doppelbrücken-Systems werden hieraus die [2]-Catenane 25b, c hergestellt. Die 13C-NMR- und Massenspektren der Praecatenane und Catenane werden diskutiert.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140621
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  • 59
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    Synthese und Reaktionen von 3,4-Bis(trimethylsilyl)-1-pyrazolinen1,2) (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 2293-2299 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Reactions of 3,4-Bis(trimethylsilyl)-1-pyrazolines1,2)1,3-Dipolar cycloaddition of diazomethane to the trans-1,2-bis(trimethylsilyl)ethenes 1a-c affords the trans-3,4-bis(trimethylsilyl)-1-pyrazolines 2a-c. Thermolysis of 2a-c yields stereospecifically the trans-1,3-bis(trimethylsilyl)propenes 7b, c and d. The pyrazoline 2c is dehalogenated with Zn to give 3(5),4-bis(trimethylsilyl)pyrazole (8). Reaction of 2a with tetrachloro-o-benzoquinone and of 2b and c with methanolic NaOH leads to dehydrosilylation and elimination of halogenotrimethylsilane, respectively, with formation of the pyrazoles 9-11. 10 and 11 can be desilylated by treatment with acid to yield 12 and 13, resp.
    Notes: Durch die 1,3-dipolare Cycloaddition von Diazomethan an die trans-1,2-Bis(trimethylsilyl)ethene 1a-c werden die trans-3,4-Bis(trimethylsilyl)-1-pyrazoline 2a-c gewonnen. Die Thermolyse von 2a-c führt stereospezifisch zu den trans-1,3-Bis(trimethylsilyl)propenen 7b, c und d. Das Pyrazolin 2c wird durch Reaktion mit Zn zu 3(5),4-Bis(trimethylsilyl)pyrazol (8) dehalogeniert. Bei der Einwirkung von Tetrachlor-o-benzochinon auf 2a und von methanolischer NaOH auf 2b und c tritt Dehydrosilylierung bzw. Halogentrimethylsilan-Eliminierung zu den Pyrazolen 9-11 ein. 10 und 11 lassen sich protolytisch zu 12, 13 entsilylieren.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140625
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  • 60
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    Transannulare Wechselwirkungen zwischen Acetylenen - Photoelektronenspektroskopische Untersuchungen an 1,8-Diethinylnaphthalin und cyclischen Derivaten von 2,2′-Diethinylbiphenyl (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 2309-2321 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Transannular Interactions Between Acetylenes - Photoelectron Spectroscopic Investigations on 1,8-Diethynylnaphthalene and Cyclic Derivatives of 2,2′-DiethynylbiphenylThe He(I) photoelectron (PE) spectra of 1,8-diethynylnaphthalene (3), 2,2′-diethynylbiphenyl (6) and the cyclic derivatives of 6 (4 and 5) as well as 1-ethynyl-, 2-ethynyl-, 1,5-diethynyl-, 1-vinyl-, and 1,8-divinylnaphthalene have been recorded. The first bands in the PE spectra of these compounds can be assigned using correlation techniques and semiempirical MO calculations. In case of 3 the resonance integral for the transannular interaction has been found to be β = -0.48 eV. For 4 and 5 the evaluation of β was not possible due to the strong interaction between biphenyl and ethynyl units.
    Notes: Die He(I)-Photoelektronen (PE)-Spektren von 1,8-Diethinylnaphthalin (3), 2,2′-Diethinylbiphenyl (6), der cyclischen Derivate von 6 (4 und 5) sowie von 1-Ethinyl-, 2-Ethinyl-, 1,5-Diethinyl-, 1-Vinyl- und 1,8-Divinylnaphthalin wurden durch Korrelation bzw. semiempirische MO-Rechnungen interpretiert. Bei 3 wurde das Resonanzintegral β für die transannulare Wechselwirkung zu -0.48 eV ermittelt, bei 4,5 und 6 ist wegen der starken Wechselwirkung zwischen Biphenylteil und Acetyleneinheiten eine Ermittlung von β nicht möglich.
    Additional Material: 7 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140627
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  • 61
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    Einfache Synthese von Nortricyclylchlorid (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 2355-2356 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Simple Synthesis of Nortricyclyl ChlorideIn the presence of titanium tetrachloride the mixture of 5-exo-chloro-2-norbornene (2) and nortricyclyl chloride (3), obtained by HCl addition to norbornadiene (1), reacts completely to form 3. Thus, a simple synthesis of 3 is possible for the first time.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140631
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  • 62
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    Hydridoiridium (III)-Komplexe mit endständigem und verbrückendem Thio- und Selenocyanat1) (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 2360-2364 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Hydridoiridium(III) Complexes with Terminal and Bridging Thio- and Selenocyanate1)The thio- and selenocyanato complexes (Ph3P)2(CO)(Cl)(H)IrX 1 (X = SCN) and 2 (X = SeCN) and 2 (X = SeCN) have been prepared from the corresponding tetrafluoroborato- and trifluoromethanesulfonato-compounds (X = BF4, CF3SO3). The SCN ligand in 1 is S-bonded. 2 was obtained as a mixture of linkage isomers. The reaction of 2 with the tetrafluoroborato-complex (Ph3P)2(CO)(Cl)(H)IrFBF3 gives the salt [(Ph3P)2(OC)(Cl)(H)Ir—SeCN—Ir(H)(Cl)(CO)(PPh3)2]+BF-4 which contains the selenocyanate-bridged cation as a mixture of stereoisomers.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140633
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  • 63
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    Synthese und Struktur eines sechsgliedrigen Ringes mit den Elementen Schwefel, Stickstoff und Zinn (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 2369-2374 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Structure of a Six-membered Ring with the Elements Sulfur, Nitrogen, and TinA new inorganic six-membered ring 3, containing the elements sulfur, nitrogen, and tin, is prepared by the reaction of CF3SO2N = S = O with [CF3SO2NSn(CH3)2]3 (2a). 3 was characterized on the basis of an X-ray analysis.
    Notes: Ein neuer anorganischer sechsgliedriger Ring 3, der aus den Elementen Schwefel, Stickstoff und Zinn besteht, wird durch Reaktion von CF3SO2N = S = O mit [CF3SO2NSn(CH3)2]3 (2a) dargestellt. Die Konstitution von 3 wird durch die Röntgenstrukturanalyse bestätigt.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140702
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  • 64
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    Darstellung und Molekülstruktur eines spirocyclischen Trisepoxids (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 2392-2398 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation and Molecular Structure of a Spirocyclic Trisepoxide6-Bromo-2,3-epoxycyclohexanone (2) and 6-bromo-2,3-epoxy-2,3-dimethylcyclohexanone (6) were treated with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU). Whereas 6 afforded 5,6-epoxy-5,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-one (7) in the expected elimination process, the analogous reaction with 2 led to the spirocyclic trisepoxide 4, by way of a Darzens reaction. The structures of the compounds prepared were characterized with the help of their 1H NMR, 13C NMR, and IR spectra. The unambiguous structure determination of 4 was achieved by an x-ray study.
    Notes: 6-Brom-2,3-epoxycyclohexanon (2) und 6-Brom-2,3-epoxy-2,3-dimethylcyclohexanon (6) wurden mit 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en (DBU) umgesetzt. Während 6 in der erwarteten Eliminierungsreaktion zu 5,6-Epoxy-5,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-on (7) reagiert, führt die analoge Umsetzung von 2 gemäß einer Darzens-Reaktion zum spirocyclischen Trisepoxid 4. Die Konstitutionen der dargestellten Verbindungen wurden anhand ihrer 1H-NMR-, 13C—NMR- und IR-Spektren charakterisiert. Von 4 wurde eine Röntgenstrukturanalyse durchgeführt.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140705
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  • 65
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    Carbonyl-isocyanat-isothiocyanat (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 2064-2074 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Carbonyl Isocyanate IsothiocyanateA synthesis of carbonyl isocyanate isothiocyanate (1) is described. 1 reacts with H2O, H2S, or HCl to give the thiadiazines 3,6, and 14, resp. With one mol equivalent of alcohol the isothiocyanates 7 are obtained which form with further alcohol or amines compounds 8-10. With one mol equivalent of amine 1 gives the carbamoyl isothiocyanates 11 which form compounds 12 and 13 with further amine. Compound 1 can be chlorinated to carbonyl isocyanate isocyanide dichloride 18. Partial hydrolysis of 18 leads to carbamoyl isocyanide dichloride (19) yielding with aliphatic amines the stable carbamoyl carbodiimides 16. With alcohols 18 reacts to give the (dichloromethylene)allophanic esters 20.
    Notes: Es wird eine Synthese von Carbonyl-isocyanat-isothiocyanat (1) beschrieben. 1 reagiert mit H2O, H2S oder HCl zu den Thiadiazinen 3,6 und 14. Mit einem Moläquivalent Alkohol erhält man die Isothiocyanate 7, die mit weiterem Alkohol bzw. mit Aminen zu den Verbindungen 8-10 reagieren. Mit einem Moläquivalent Amin reagiert 1 zu den Carbamoyl-isothiocyanaten 11, aus denen mit weiterem Amin die Verbindungen 12 und 13 gebildet werden. 1 läßt sich zum Carbonyl-isocyanat-isocyaniddichlorid (18) chlorieren. Die partielle Hydrolyse von 18 führt zu Carbamoylisocyaniddichlorid (19), welches mit aliphatischen Aminen zu den stabilen Carbamoyl-carbodi-imiden 16 reagiert. Mit Alkoholen reagiert 18 zu den (Dichlormethylen)allophansäureestern 20.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140608
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  • 66
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    2-Methyl-1-phenyl-1-propenyllithium. Ein katalytisch ummetallierbares Vinyllithiumderivat (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 2116-2131 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 2-Methyl-1-phenyl-1-propenyllithium. A vinyllithium Derivative Showing Catalyzed TransmetalationFull preparative and kinetic details are given for the apparent vinyl-to-allyl anion rearrangement1)of the title compound 1. The rapid and quantitative formation of the allyllithium derivative 7 is shown to be catalyzed by 2-methyl-1-phenyl-1-propene (2). An intermolecular transmetalation mechanism with de-aggregation and ionization steps is suggested to explain the orders of reaction, parameters of activation, and solvent dependency.
    Notes: Die rasche und vollständige Umwandlung der Vinyllithium-Verbindung 1 in die Allyllithium-Verbindung 7 wird 1H-NMR-spektroskopisch verfolgt und durch chemische Umsetzungen belegt. Diese scheinbare Umlagerungsreaktion erfolgt unter katalytischer Mitwirkung des 2-Methyl-1-phenyl-1-propens(2). Aus den Reaktionsordnungen, Aktivierungsparametern und der Solvensabhängigkeit wird auf einen intermolekularen Ummetallierungsmechanismus mit deaggregierten und ionisierten Zwischenstufen geschlossen.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140612
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  • 67
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    Polare Substituenteneffekte bei der Addition von Alkyl-Radikalen an Alkene (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 2138-2145 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Polar Substituent Effects in Additions of Alkyl radicals to AlkenesReduction of cyclohexylmercuric salts (7) with NaBH4 yields cyclohexyl radicals (8). Their rel rates of addition to substituted styrenes 4, acrylic esters 5 and acrylonitriles 6 have been measured. Comparison with Hammet σ-values show, that substituents at the non attacked vinylic carbon atom show polar effects mainly (Table 1). The effect of a substituent variation increases with increase of the reactivity of the alkenes (Table 2). Mesomeric and steric effects play only a minor role.
    Notes: Die Reduktion von Cyclohexylquecksilbersalzen (7) mit NaBH4 liefert Cyclohexyl-Radikale (8), deren rel. Geschwindigkeitskonstanten der Addition an substituierte Styrole 4, Acrylsäureester 5 und Acrylonitrile 6 gemessen wurden. Der Vergleich mit Hammettschen σ-Werten zeigt, daß die Substituenten am nicht angegriffenen vinylischen Kohlenstoffatom im wesentlichen polare Effekte auf die Additionsgeschwindigkeit ausüben (s. Tab. 1). Der Substituenteneinfluß nimmt dabei mit steigender Reaktivität der Alkene zu (s. Tab. 2). Mesomere und sterische Effekte spielen nur eine untergeordnete Rolle.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140614
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  • 68
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    Optisch aktive Übergangsmetall-Komplexe, LXXIII1) Stereochemie am Fe-Atom bei Umlagerung, Epimerisierung und Ligandenaustausch in den Komplexen C5H5Fe(CO)COR)L (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 2186-2207 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Optically Active Transition Metal Complexes, LXXIII1) Stereochemistry at the Fe Atom in Rearrangement, Epimerization, and Ligand Exchange Reactions of the Complexes C5H5Fe(CO)(COR)LHeating of the optically active complexes C5H5Fe(CO)(COR)L (1-6) with L = P(C6H5NR′R* leads to rearrangement with formation of C5H5Fe(CO)2CH3 and L before a change in the configuration at the iron atom is observed. The dependence of these reactions on the groups R and R′, and on the concentrations of complex and ligand was investigated. Addition of ligands L′ results in ligand exchange with predominant retention of configuration at the iron atom. The reactions were also carried out with the 13C-labelled compounds C5H5Fe(CO)(13COCH3)L (13, 14) and the cyclopentadienyl-acyl bridged compounds C5H4CH2CH2COFe(CO)L (15, 16). - The results require the assumption of a chiral intermediate C5H5Fe(CO)(COCH3) (Z) on L dissociation from the complexes C5H5Fe(CO)(COCH3)L, which can be trapped by L′ with formation of substitution products. Z also can rearrange to C5H5Fe(CO)2CH3 or invert to its mirror image. With high ligand concentrations a bimolecular inversion mechanism seems to participate.
    Notes: Beim Erhitzen der optisch aktiven Komplexe C5H5Fe(CO)(COR)L (1-6) mit L = P(C6H5)2NR′R* tritt zunächst Umlagerung zu C5H5Fe(CO)2 CH3 und L ein, bevor Konfigurationsänderung am Eisenatom zu beobachten ist. Die Abhängigkeit dieser Reaktionen von den Resten R und R′ sowie von der Komplex- und Ligandenkonzentration wurde untersucht. Bei Zusatz von Liganden L′ erfolgt Ligandensubstitution unter bevorzugter Konfigurationserhaltung am Fe-Atom. Die Reaktionen wurden auch mit den 13C-markierten Verbindungen C5H5Fe(CO)(13COCH3)L (13, 14) und den cyclopentadienyl-acyl-verbrückten Verbindungen C5H4CH2CH2COFe(CO)L (15, 16) durchgeführt. - Die Ergebnisse erfordern die Annahme einer chiralen Zwischenstufe C5H5Fe(CO)-(COCH3) (Z) bei der L-Dissoziation aus den Komplexen C5H5Fe(CO)(COCH3)L, die mit L′ unter Bildung von Substitutionsprodukten abgefangen werden kann. Z kann sich auch zu C5H5Fe(CO)2CH3 umlagern oder in sein Spiegelbild umklappen. Bei hohen Ligandenkonzentrationen scheint auch ein bimolekularer Inversionsmechanismus mitbeteiligt zu sein.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140617
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  • 69
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    Offenkettige und cyclische Bis-phosphorane aus α,ω-Dinitrilen, Diisobutylaluminiumhydrid und Methylentriphenylphosphoran (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 2261-2271 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Open-chain and Cyclic Bis-phosphoranes from α,ω-Dinitriles, Diisobutylaluminium Hydride, and MethylenetriphenylphosphoraneThe reaction of subero-, azelao-, and sebaconitrile (4, n = 6,7, and 8) with diisobutylaluminium hydride (to give 5) and subsequently with methylenetriphenylphosphorane leads to the openchain bis-phosphoranes 8a-c, which have been characterized by the Wittig reaction. The same reaction sequence applied to adiponitrile produces the cyclic bis-phosphorane 9a. The previously unknown hydrocarbon 1,3,9,11-cyclohexadecatetraene (12) has been prepared from 8a and adipoaldehyde.
    Notes: Die Reaktion von Subero-, Azelao- bzw. Sebaconitril (4, n = 6,7 bzw. 8) mit Diisobutylaluminiumhydrid (zu 5) und anschließend mit Methylentriphenylphosphoran führt zu den offenkettigen Bis-phosphoranen 8a-c, die durch die Wittig-Reaktion charakterisiert wurden. Im Falle des Adiponitrils führt die gleiche Reaktionsfolge zu einem cyclischen Bis-phosphoran 9a. Aus 8a und Adipoaldehyd wurde der bisher unbekannte Kohlenwasserstoff 1,3,9,11-Cyclohexadecatetraen (12) synthetisiert.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140622
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  • 70
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    Präparative und kinetische Untersuchungen zur Isomerie zwischen (Acyloxy)diorganylphosphanen und Acyldiorganylphosphanoxiden (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 2272-2286 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparative and Kinetic Investigations about the Isomerism between (Acyloxy)diorganylphosphanes and Acyldiorganylphosphane OxidesThe (acyloxy)diorganylphosphanes RC(O)OPR′2 (2a-d, 2b′) can be obtained either by reaction of XPR′2 (1) (X = Cl, R′ = Ph) with CH3CO2Na or by the action of 1 (X = Cl, Br; R′ = CH3, Ph) on the perfluorocarboxylic anhydrides [RC(O)]2O [eq. (1)]. 2b-d are thermally labile and rearrange irreversibly to the (perfluoroacyl)diphenylphosphane oxides 3b-d [eq. (2)]. On the basis of kinetic investigations the isomerizations 2b,c → 3b,c follow a first-order rate. The (acyloxy)diorganylphosphanes (2a-d, 2a′, 2b′) can be stabilized on transition metal carbonyl systems [eq. (3)]. The complexes LnMPR′2OC(O)R (5ax,z, 5a′x, 5bx-z, 5b′x, 5cx) [LnM = (OC)5Cr (x), (OC)5Mo (y), (η4-C5H5)Mn(CO)2 (z)] are obtained for 5ax, z, 5a′x from LnMPR′2X (4x,z) and Hg(O2CCH3)2, for 5bx-z, 5b′x from 4x-z and AgO2CCF3 and for 5cx by the reaction of 4x with [C2F5C(O)]2O. 5ax, 5bx and 5b′x are also formed by the trapping reaction of 2a, 2b, 2b′ with (OC)5Cr(THF) (6x) [ed. (4)]. Oxidation of 2a with molecular oxygen generates (acetoxy)-diphenylphosphane oxide (7a), whereas the corresponding perfluoro derivative CF3C(O)OP(O)Ph2 (7b) results from Ph2P(O)OH and [CF3C(O)]2O [eq. (5)].
    Notes: Die (Acyloxy)diorganylphosphane RC(O)OPR′2 (2a-d, 2b′) erhält man entweder durch Umsetzung von XPR′2 (1) (X = Cl, R′ = Ph) mit CH3CO2Na oder bei der Einwirkung von 1(X = Cl, Br; R′ = CH3, Ph) auf die Perfluorcarbonsäureanhydride [RC(O)]2O[Gl. (1)]. 2b-d sind thermolabil und wandeln sich irreversibel in die (Perfluoracyl)diphenylphosphanoxide 3b-d um [Gl. (2)]. Nach kinetischen Untersuchungen folgen die Isomerisierungen 2b,c → 3b,c dem Geschwindigkeitsgesetz 1. Ordnung. Die (Acyloxy)diorganylphosphane (2a-d, 2a′,2b′) lassen sich an Übergangsmetallcarbonylsystemen stabilisieren [Gl. (3)]. So erhält man die Komplexe LnMPR′2OC(O)R (5ax,z, 5a′x, 5bx-z, 5b′x, 5cx) [LnM = (OC)5Cr (x), (OC)5Mo (y), (η5-C5H5)Mn(CO)2 (z)] für 5ax,z, 5a′x aus LnMPR′2X (4X,Z und Hg(O2CCH3)2, für 5bx-z, 5b′x aus 4x-z und AgO2CCF3 und für 5cx durch Reaktion von 4x und [C2F5C(O)]2O. 5ax, 5bx und 5b′x bilden sich auch bei der Abfangreaktion von 2a, 2b, 2b′ mit (OC)5Cr(THF) (6x) [Gl. (4)]. Während 2a bei der Oxidation mit molekularem Sauerstoff das (Acetoxy)diphenylphosphanoxid (7a liefert, entsteht das entsprechende perfluorierte Derivat CF3C(O)OP(O)Ph2 (7b) durch Reaktion von Ph2P(O)OH und [CF3C(O)]2[Gl. (5)].
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140623
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  • 71
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    Eine neue Totalsynthese von Epifenchon und Dehydrocamphenilon (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 2357-2359 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: A New Total Synthesis of Epifenchone and DehydrocampheniloneA new and simple method with good yields for the total synthesis of the title substances 5 and 9 is described. Methylation of 3, 4, and 8 with CH3I/LCIA in THF under reflux yields the geminal dimethylnorbornanones 5, 6 and 9.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140632
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  • 72
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    Chiral Butadienes, 91) Preparative Enrichment of Enantiomeric 2,3,4,5-Tetrabromo-2,4-hexadienes by Liquid Chromatography (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 2365-2368 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Chirale Butadiene, 91) Präparative Anreicherung enantiomerer 2,3,4,5-Tetrabrom-2,4-hexadiene durch Flüssigkeits-ChromatographieDie Enantiomeren des Diols 1 wurden durch Flüssigkeits-Chromatographie an Triacetylcellulose teilweise getrennt (Enantiomere Reinheiten P = 29% und 24%), während die Diether (+)- und (-)-2 mit P = 80% (Tab. 1) erhalten wurden. Ihre Schwellen der Teilrotation um die zentrale Einfachbindung wurden durch thermische Racemisierung gemessen und mit denen entsprechender Tetrachlordiene 3 und 4 verglichen (Tab. 3).
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140634
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  • 73
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    Über die Bildung von dibenzoanellierten Siebenring-Alkinen (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 2382-2391 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Formation of Dibenzo-fused Seven-membered Cyclic AlkynesThe multi-step preparations and the thermal and alkaline fragmentations of the 1,2,3-selenadiazoles 13 and 23 are described. The most interesting feature of this investigation is the formation of the highly strained cycloalkynes 4 and 5 which were trapped in situ.
    Notes: Es werden die mehrstufigen Synthesen der 1,2,3-Selenadiazole 13 und 23 und ihre thermische und alkalische Fragmentierung beschrieben. Das besondere Interesse gilt dabei der Bildung der hoch gespannten Cycloalkine 4 und 5, die durch Abfangreaktionen in situ nachgewiesen werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140704
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  • 74
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    Alicyclische Verbindungen, IV. Carbenanlagerungen an [4]Radialen (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 2405-2414 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Alicyclic Compounds, IV. Carbene Additions to [4]RadialeneThe bisadducts 5b and 7b have been isolated as the primary products of the addition of dichlorocarbene (2b) to [4]radialene (1). Renewed reaction with 2b converts 5b into the trisadduct 8b as well as the octachloro[4]rotan 9b. The reaction between 1 and dibromocarbene (2c), on the other hand, stops at the bisadduct stage 5c and 7c. Methylenation of 1 with diazomethane/cuprous chloride provides a complex reaction mixture, that has been shown by spectroscopic methods to contain the trispiro compound 8a and [4]rotan. According to X-ray structural analysis the cyclobutane ring in 5b in planar, whereas it is folded in 9b (torsional angle 22-24°).
    Notes: Die Bisaddukte 5b und 7b konnten als Primärprodukte der Addition von Dichlorcarben (2b) an [4]Radialen (1) isoliert werden. Erneute Reaktion mit 2b verwandelt 5b in das Trisaddukt 8b und das Octachlor[4]rotan 9b. Die Reaktion von 1 mit Dibromcarben (2c) bleibt hingegen auf der Stufe der Bisaddukte 5c und 7c stehen. Die Methylenierung von 1 mit Diazomethan/Kupfer(I)-chlorid liefert ein kompliziertes Produkt-Gemisch, in dem sich spektroskopisch die Trispiroverbindung 8a und [4]Rotan nachweisen lassen. Laut Röntgenstrukturanalyse ist der Vierring von 5b planar, während er in 9b gefaltet ist (Torsionswinkel 22-24°).
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140707
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  • 75
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    1,4-Dihydro-1,2,4-benzotriazin-Radikalkationen (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 2423-2430 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,4-Dihydro-1,2,4-benzotriazine Radical Cations1,4-Dihydro-1,2,4-benzotriazinyl radicals (4) are protonated in the presence of strong acids. The structure of the radical cations was confirmed by ESR studies of deuterated derivatives.
    Notes: 1,4-Dihydro-1,2,4-benzotriazinyl-Radikale (4) werden in Gegenwart starker Säuren protoniert. Die Konstitution der Radikalkationen wurde durch ESR-spektroskopische Untersuchung deuterierter Derivate gesichert.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140709
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  • 76
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    Neue thermische Reaktionen von 3-Amino- und 4-(Phenylthio)sydnonen mit Alkinen und Alkenen (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 2450-2464 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: New Thermal Reactions of 3-Amino- and 4-(Phenylthio)sydnones with Alkynes and AlkenesAs cyclic azomethine imines, the 3-aminosydnones 1a  -  c, e - h react at 80 - 160°C with dimethyl acetylenedicarboxylate via non-isolable primary adducts 3 with evolution of carbon dioxide to produce the 1-aminopyrazoles 2a, c, d, e - h (yield 70-2%) of table 1. Surprisingly, the analogous reactions of 1a, e proceed also with formation of the 1,2-oxazin-6-one derivative 4 as a result of an amino nitrene elimination from the primary adduct 3 which competes with the carbon dioxide elimination. In some cases, the 1-methylpyrazole 13, the pyridinetetracarboxylic ester 18, as well as the benzothiophene derivative 19 are also isolable. Furthermore, the reactions of 1 with diphenylacetylene, styrene and dimethyl fumarate are described.
    Notes: Als cyclische Azomethin-imine reagieren die 3-Aminosydnone 1a - c, e - h mit Acetylendicarbonsäure-dimethylester bei 80 - 160°C über nicht-isolierbare Primäraddukte vom Typ 3 unter Kohlendioxid-Abspaltung zu den 1-Aminopyrazolen 2a, c, d, e - h (Ausb. 70-2%) der Tab. 1. Bei den analogen Reaktionen von 1a, e wird auch noch überraschend das 1,2-Oxazin-6-on-Derivat 4 als Ergebnis einer zur Kohlendioxid-Abspaltung konkurrierenden cheletropen Aminonitren-Eliminierung aus dem Primäraddukt 3 gebildet. In einigen Fällen sind auch noch das 1-Methylpyrazol 13, der Pyridintetracarbonester 18 sowie das Benzothiophen-Derivat 19 isolierbar. Weiterhin werden Umsetzungen von 1 mit Diphenylacetylen, Styrol und Fumarsäure-dimethylester beschrieben.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140712
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  • 77
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    Addition von Aldehyden an aktivierte Doppelbindungen, XXXII. Synthesen und Reaktionen von 1,4-Diketoketalen, 1,4,8-Triketonen und 1,4,9-Triketonen (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 2479-2490 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Addition of Aldehydes to Activated Double Bonds, XXXII. Syntheses and Reactions of 1,4-Dioxo Ketals, 1,4,8-Triketones, and 1,4,9-Triketones.Thiazolium salt catalyzed additions of aldehydes to the vinyl ketones 4-6, 47 lead to 1,4-dioxo ketals 7-13 1,4,8,-triketones 14-23, and 1,4,9-triketones 48-51. The vinylketones are obtained by pyrolysis of the norbornene derivatives 1-3, 46, which were synthesized by metal organic reactions. The 1,4,8-triketones react with hydrazine to give 5,6,7,8-tetrahydrocinnolines 24-32. The aldol reaction of the 1,4-dioxo ketals leads to cyclopentenone derivatives 33-36, the reaction of 1,4,8-triketones to cyclohexenone derivatives 37-43.
    Notes: Thiazoliumsalz-katalysierte Additionen von Aldehyden an die Vinylketone 4-6, 47 führen zu 1,4-Diketoketalen 7-13, 1,4,8,-Triketonen 14-23 und 1,4,9-Triketonen 48-51. Die Vinylketone entstehen durch Pyrolyse aus den Norbornenderivaten 1-3, 46, die durch metallorganische Synthesen dargestellt werden. Die 1,4,8-Triketone reagieren mit Hydrazin zu 5,6,7,8-Tetrahydrocinnolinen 24-32. Die cyclisierende Aldolreaktion führt bei den 1,4-Diketoketalen zu Cyclopentenonderivaten 33-36, bei den 1,4,8-Triketonen zu Cyclohexenonderivaten 37-43.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140714
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  • 78
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    Chemie der Amino-oxime, XIII. 3,6-Dihydro-2(1H)-pyrazinon-4-oxide (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 2536-2541 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Chemistry of Amino Oximes, XIII. 3,6-Dihydro-2(1H)-pyrazinone 4-OxidesThe 3,6-Dihydro-2(1H)-pyrazinone 4-oxides 3a-c were prepared by cyclisation of anti-α-(chloroacetylamino)ketoximes 2a-c. From 3 with PCl3 the 3,6-Dihydro-2(1H)-pyrazinones 5a and b were formed. Cycloaddition of 3 with dimethyl acetylenedicarboxylate yields the 4,5,6,7-tetrahydro-6-oxo-3aH-isoxazolo[2,3-a]pyrazines 6a-c, which tautomerise to the enols, anti-1-(Chloroacetylamino)-1-phenyl-2-propanone oxime (2d) cyclises to 5-methyl-6-phenyl-2(1H) pyrazinone (4d).
    Notes: Die 3,6-Dihydro-2(1H)-pyrazinon-4-oxide 3a-c wurden durch Ringschluß der anti-α-(Chloracetylamino)ketoxime 2a-c erhalten. Mit PCl3 entstehen aus 3 die 3,6-Dihydro-2(1H)-pyrazinone 5a und b und durch Cycloaddition mit Acetylendicarbonsäure-dimethylester die 4,5,6,7-Tetra-hydro-6-oxo-3aH-isoxazolo[2,3-a]pyrazin-Derivate 6a-c, die zum Enol tautomerisieren. anti-1-(Chloracetylamino)-1-phenyl-2-propanon-oxim (2d) cyclisiert zu 5-Methyl-6-phenyl-2(1H)-pyrazinon (4d).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140718
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  • 79
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    α-Aminosäuren als nucleophile Acyläquivalente, V. Sterisch gelenkte Michael-Addition von Oxazolin-5-on-Anionen an aktivierte Doppelbindungen; Synthese von1,4-Dicarbonylverbindungen und γ-Oxonitrilen (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 2580-2594 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: α-Amino Acids as Nucleophilic Acyl Equivalents, V. Sterically Directed Michael-Addition of Oxazolin-5-one Anions to Activated Double Bonds; Synthesis of 1-4-Dicarbonyl compounds and γ-OxonitrilesOxazolin-5-ones with bulky substituents like mesityl or 1-butylcyclohexyl at C-2 undergo triethyl-amine catalyzed addition to activated olefins exclusively at C-4. Hydrolysis of the derived 4,4-disubstituted 2-mesityl-2-oxazolin-5-ones 9 leads to N-mesitoyl amino acids 10 which yield 1,4-dicarbonyl compounds or γ-oxonitriles 11 on oxidation with lead tetraacetate.
    Notes: Oxazolin-5-one, die in 2-Stellung raumerfüllende Reste wie Mesityl oder 1-Butylcyclohexyl tragen, addieren in Gegenwart von Triethylamin aktivierte Olefine ausschließlich in 4-Stellung. Die so erhaltenen 4,4-disubstituierten 2-Mesityl-2-oxazolin-5-one 9 werden nach Hydrolyse zu den N-Mesitoylaminosäuren 10 mit Bleitetraacetat zu 1,4-Dicarbonylverbindungen oder γ-Oxonitrilen 11 oxidiert.
    Additional Material: 7 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140721
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  • 80
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    Radical Ions, 46. One-Electron Oxidation of 1,8-Chalcogen-Bridged Naphthalenes (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 2622-2631 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Radikalionen, 46. Die Einelektronen-Oxidation 1,8-Chalkogen-überbrückter NaphthalineDie peri-überbrückten Naphthaline C10H6XY mit XY = SS, SSe, STe, SeSe, SeTe, TeTe weisen alle niedrige erste vertikale Ionisierungspotentiale von etwa 7.1 eV auf und lassen sich daher mit AlCl3/H2CCl2 oxidieren. Die erzeugten Radikalkationen (XY = SS bis SeTe) sind bei Raumtemperatur stabil. Die Chalcogen-Brücken prägen die Species M⋅⊕ sowohl bezüglich der Spinpopulation wie der Ladungsverteilung und dementsprechend spiegeln die ESR-Spektren den Effekt zunehmender Spin/Bahn-Wechselwirkung S 〈 Se 〈 Te wider: Die Linienbreiten wachsen und die g-Faktoren erhöhen sich linear von 2.0086 (XY = SS) bis auf 2.0409 (XY = SeTe). Die PES-Ionisierungsenergien und die ESR-Kopplungskonstanten der Schwefel-Derivate werden von einem HMO-Modell mit Molekülzustands-Parametern zufriedenstellend wiedergegeben.
    Notes: The peri-bridged naphthalenes C10H6XY with XY = SS, SSe, STe, SeSe, SeTe, TeTe all exhibit low first vertical ionization potentials at about 7.1 eV and, therefore, can be oxidized using AlCl3/H2CCl2. The radical cations generated (XY = SS to SeTe) are stable at room temperature. The chalcogen bridges dominate the species M⋅⊕ regarding spin population as well as charge distribution and, correspondingly, the ESR spectra reflect the effect of increasing spin/orbit interaction S 〈 Se 〈 Te: line widths grow and g values raise linearly from 2.0086 (XY = SS) to 2.0409 (XY = SeTe). The PES ionization energies and the ESR coupling constants of sulfur-bridged derivatives are satisfactorily reproduced by a molecular state parametrized HMO model.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140724
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  • 81
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    Über Metallalkyl- und -aryl- Verbindungen, XXVII. Darstellung und Kristallstruktur von Bis(phenylethinyl)bis-(N,N,N′,N′-tetramethylethylendiamin)magnesium, Mg(C≡CPh)2(tmeda)2 (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 2640-2643 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Metal Alkyl and Aryl Compounds, XXVII. Preparation and Crystal structure of Bis(phenylethynyl)bis(N, N, N′,N′-tetramethylethylenediamine)magnesium, Mg(C≡CPh)2(tmeda)2The title compound has been prepared from bis(phenylethynyl)magnesium and N, N, N′,N′-tetramethylethylenediamine (tmeda) and investigated by X-ray diffraction methods (orthorhombic space group Cmcm, Z = 4, 696 (reflections, R = 0.049). It represents a first example of an organomagnesium compound with octahedral coordination of the central atom. The phenylethynyl ligands are in trans position.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140726
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  • 82
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    Kumulierte Ylide, XI. Umsetzung von Isocyanaten und Isothiocyanaten mit (2,2-Diethoxyvinyliden)triphenylphosphoran (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 2661-2664 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Cumulated Ylides, XI. Reaction of Isocyanates and Isothiocyanates with (2,2-Diethoxyvinylidene)triphenylphosphorane(2,2-Diethoxyvinylidene)triphenylphosphorane (8) reacts with isocyanates and isothiocyanates 1 to give 1,3-disubstituted 6,6-diethoxy-5,6-dihydro-5-(triphenylphosphoranylidene)-2,4(1H,3H)-pyrimidinediones and -dithiones 13, respectively. By boiling in acetic acid the acetal group of 13 is cleaved with formation of the corresponding 6-oxo derivatives 14.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140731
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  • 83
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    Synthesen biologisch wichtiger Kohlenhydrate, 27. Totalsynthese und Konfigurationsbestimmung -verzweigter 2,3,6-Tridesoxyhexosen (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 2669-2680 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses of Biologically Important Carbohydrates, 27. Total Synthesis and Determination of the Configuration of -Branched 2,3,6-Trideoxy HexosesAfter cis-hydroxylation of DL-trans-3-methyl-3-tosylamino-4-hexenal ethylene acetal (3a-4a) followed by hydrolysis, glycosidation and acetylation the anomeric forms of the methyl 4-0-acetyl-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-3-tosylamino-DL-hexopyranosides with lyxo- (α-14, β-15) and xylo-configuration (α-16, β-17) are obtained. Detailed spectroscopical investigations with 14-17 and with (3R)- (21) and (3s)-methyl-4-0-benzoyl-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-D-erythro-hexo-pyranoside (22) respectively, show relationships between 1H NMR parameters and the configurations at the branching point.
    Notes: Nach cis-Hydroxylierung von DL-trans-3-Methyl-3-tosylamino-4-hexenal-ethylenacetal (3a, 4a) werden nach Hydrolyse, Glycosidierung und Acetylierung die anomeren Methyl-4-O-acetyl- 2,3,6-tridesoxy-3-C-methyl-3-tosylamino-DL-hexopyranoside mit lyxo- (α-14, β-15) und xylo-Konfiguration (α-16, β-17) getrennt erhalten. Detaillierte spektroskopische Untersuchungen an 14-17 und an (3R)- (21) bzw, (3s)-Methyl-4-0-benzoyl-2,3,6-tridesoxy-3-C-methyl-α-D-erythro-hexopyranosid (22) führen zu Zusammenhängen zwischen 1H—NMR-Parametern und den Konfigurationen am Verzweigungsort.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140802
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  • 84
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    Synthesen mit (Hydroxylamido(1-)-O,N)molybdän(VI)-Komplexen und Alkylcyaniden. Die Strukturen von Bis(N-hydroxy-Nmethylacetamidinato(1-)-O,N′)(N-methyl-hydroxylamido(1-)-O,N)oxomolybdän(VI)-perchlorat und von μ-Oxo-bis[N-hydroxy-N-methylacetamidinato(1-)-O, N′→ Mo1;O → Mo2-cis-dioxo]dimolybdän(VI) (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 2700-2712 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses with (Hydroxylamido(1-)-O,N)molybdenum(VI) Complexes and Alkyl Cyanides. The Structures of Bis(N-hydroxy-N-methylacetamidinato(1-)-O,N′)(N-methylhydroxylamido(1-)-O,N)oxomolybdenum(VI)Perchlorate and of μ-Oxo-bis[N-hydroxy-N-methylacetamidinato(1-)-O,N′ → Mo1;O→Mo2)-cis]-dioxo dimolybdenum(VI)In the presence of N-methylhydroxylammonium chloride, bis(N-methylhydroxylamido(1-)O,N-cis-dioxomolybdenum(VI) reacts with alkyl cyanides to yield complexes of molybdenum (VI) containing an N-hydroxy-N-methylalkanamidinato(1-)-O,N′ ligand (1,2,3). With excess water bis (N-methylalkanhydroxamato(1-)-O,O′)-cis-dioxomolybdenum(VI)complexes are formed (4, 5) with concomitant evolution of ammonia. The X-ray Structures of 1·ClO4 and of 3 have been determined.
    Notes: Bis(N-methylhydroxylamido(1-)-O,N)-cis-dioxomolybdän(VI) reagiert mit Alkylcyaniden in Gegenwart von N-Methylhydroxylammonium-chlorid unter Bildung von Molybdän(VI)-Komplexen mit N-Hydroxy-N-methylalkanamidinato(1-)-O,N′-Liganden (1,2,3). Ist genügend Wasser vorhanden, so werden unter Entwicklung von ammoniak Bis (N-methylalkanhydroxamato(1-)-O,O′)-cis-dioxomolybdän(VI)Verbindungen gebildet (4, 5). Die Strukturen von 1·ClO4 und 3 wurden röntgenographisch bestimmt.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140804
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  • 85
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    Eisenkomplexe als Modellverbindungen zur homogenen Hydrierung von Kohlenmonoxid (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 2754-2768 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Iron Complexes as Model Compounds for the Homogeneous Hydrogenation of Carbon MonoxideThe μ-dinitrogen complex {Fe(CO)2[P(OCH3)3]2N2 (2) is prepared. Its reaction with H2, CH2O and C2H4 leads to dihydrido-, formaldehyde-, and ethylene-dicarbonylbis(trimethylphosphite)-iron complexes (4,5, and 6, respectively). The structures of 2 and of the dicarbonyltris(trimethylphosphite)iron complex 3 were determined by X-ray analyses.
    Notes: Der μ-Distickstoffkomplex {Fe(CO)2[P(OCH3)3]2N2 (2) wird dargestellt und mit H2, CH2O und C2H4 zu Dihydrido-, Formaldehyd- und Ethylen-dicarbonylbis(trimethylphosphit)eisen-Komplexen 4,5 bzw. 6 umgesetzt. Die Strukturen von 2 und dem Dicarbonyltris(trimethylphosphit)-eisen-Komplex 3 wurden röntgenographisch bestimmt.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140809
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  • 86
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    Organische Peroxide, XIV. Der thermische Zerfall polycyclischer Brückenkopf Peroxycarbonsäureester (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 2769-2785 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Organic Peroxides, XIV. The Thermal Decomposition of Polycyclic tert-Butyl Bridgehead PeroxycarboxylatesEleven bridgehead peresters (1,2,5,-8,10,12,14,18,21) have been prepared for the first time and the products and the kinetics of their thermal decomposition were investigated. The correlations of all known thermolysis constants of bridgehead peresters with the steric substituent constants Sf, with the solvolysis constants of the corresponding bridgehead bromides, as well as with the change in strain enthalpy ΔHsp for hydride abstraction from the bridgehead, as calculated by the procedure of v. R. Schleyer, were analysed. The thermolysis constants of these peresters are mainly determined by the polar effect in the transition state of the perester fragmentation.
    Notes: Elf Brückenkopf-Peroxycarbonsäure-tert-butylester (1,2,5,-8,10,12,14,18,21) wurden erstmals dargestellt, und ihr thermischer Zerfall wurde präparativ und kinetisch studiert. 18O-Äquilibrierungsversuche und der Einfluß der Solvensviskosität auf die Zerfallskonstanten der Perester sind mit dem homolytischen Fragmentierungsmechanismus im Einklang. Es wurden die Korrelationen sämtlicher thermischer Zerfallskonstanten von Brückenkopf-Peroxycarbonsäure-tertbutylestern mit den sterischen Substituenten Sf mit den Solvolysekonstanten entsprechender Brückenkopf-Bromide und mit den nach v. R. Schleyer berechneten Werten der Änderung der Spannungsenthalpie ΔHsp bei der Hydridabspaltung vom Brückenkopf der Kohlenwasserstoffe analysiert. Die Thermolysekonstanten der Brückenkopf-Perester werden hauptsächlich durch den polaren Effekt im Übergangszustand der Peresterfragmentierung bestimmt.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140810
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  • 87
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    Stereoselektive Synthese von Alkoholen, IX. Absolute Konfiguration von Stegobinon (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 2786-2801 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stereoselective Synthesis of Alcohols, IX. Absolute configuration of StegobinoneDiastereoselective as well as enantioselective conversion of the boronate 4 into the homoallyl alcohol 5 served as basis for the synthesis of optically active stegobinone isomers. Material with the correct absolute configuration at C-2 was obtained starting from (3S)-3-hydroxy-2-methyl-butyrate 17. The CD spectrum of the isomer 20B corresponded to that of the natural product. Its Configuration was assigned as 2S, 3R, 7R and was substantiated by an X-ray structure determination of 7-epistegobinone (20A).
    Notes: Eine diastereo- und enantioselektive Synthese des Homoallylalkohols 5 aus dem Boronester 4 eröffnete den Zugang zu optisch aktiven Isomeren des Stegobinons. Stegobinon-Isomere mit der richtigen absoluten Konfiguration an C-2 wurden ausgehend von (3S)-3-Hydroxy-2-methylbuttersäureester 17 dargestellt. Das CD-Spektrum des Isomeren 20B entsprach dem des Naturstoffs. Daraus wurde die konfiguration zu 2S, 3R, 7R für das natürliche Stegobinon abgeleitet und durch eine Röntgenstrukturanalyse des 7-Epistegobinons (20A) erhärtet.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140811
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  • 88
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    Über Thioacyl-isocyanate, XV. Reaktionen mit nucleophilen C-Verbindungen (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 2713-2722 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Thioacyl Isocyanates, XV. Reaction with Nucleophilic C-CompoundsReaction of thioacyl isocyanates with sodium ethylmalonate and related compounds affords 1, existing as amides or tautomers; they are suitable as starting material for the synthesis of 2,3,4.  -  Thiobenzoyl isocyanate reacts with nucleophilic alkenes and alkynes to form unsaturated carbonamides (5,6,7), cycloadducts (8,9,12,13,15,16), and cycloadducts minus HX (10,11,13,14); dependance of these results on constitution (conformation) is disussed. Type, number, and position of donor groups in the alkenes determine the observed relative rates of cycloaddition.
    Notes: Die Reaktion von Thioacyl-isocyanaten mit Natriummalonester und verwandten Verbindungen führt zu den Addukten 1, die teils als Amide, teils als tautomere Verbindungen vorliegen. Sie sind für weiter führende Synthesen, z. B. zu 2,3,4, geeignet.- Thiobenzoyl-isocyanat ergibt mit nucleophilen Alkenen und Alkinen alternativ ungesättigte Carbonamide (5,6,7), Cycloaddukte (8,9,12,13,15,16) oder Cycloaddukte minus HX(10,11,13,14); auf die Abhängigkeit des Reaktionsergebnisses von der Konstitution (Konformation) wird eingegangen. Für die Geschwindigkeit der Cycloaddition wird eine Folge angegeben, die die Bedeutung von Art, Zahl und Stellung der Donorgruppe des Alkens deutlich macht.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140805
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  • 89
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    Beiträge zur Chemie des Bors, 118. Struktur und Dynamik von Hexamethylborazin-Aluminiumbromid (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 2723-2730 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Contributions to the Chemistry of Boron 118. Structure and Dynamics of Hexamethylborazine-Aluminium TribromideAluminium tribromide in its 1:1 adduct with hexamethylborazine coordinates with one nitrogen atom. This results in a loss of the planarity of the borazine ring system, and the BN bond lengths vary now from 139 to 154 pm as shown from an X-ray crystal structure determination of the monoclinic adduct (Rw = 0.076). The ring conformation is additionally influenced by weak intramolecular and intermolecular Br-B interactions. The adduct shows fluctional behaviour in solution at temperatures higher than 276 K.
    Notes: Aluminiumbromid koordiniert in seinem 1: 1-Addukt mit Hexamethylborazin über ein N-Atom Der Borazin-Ring verliert dadurch seine Planarität, seine BN-Abstände variieren zwischen 139 und 154 pm, wie aus der Röntgenstrukturanalyse des monoklin kristallisierenden Addukts her-vorgeht (Rw = 0.076). Die Ringkonformation wird durch schwache intramolekulare und intermolekulare Br-B-Wechselwirkungen geprägt. In Lösung zeigt das Addukt fluktuierendes Verhalten oberhalb von 276k.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140806
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  • 90
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    Nucleophile Addition von Triorganozinn-Anionen an Kohlenstoffdisulfid. Röntgenstrukturbestimmung von Methyl-triphenylstannandithiocarboxylat (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 2744-2753 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Nucleophilic Addition of Triorganotin Anions to Carbon Disulfide. X-Ray Structure Determination of Methyl Triphenylstannanedithiocarboxylate(Triphenylstannyl)lithium is added as a nucleophile to carbon disulfide. Purple alkyl triphenyl stannanedithiocarboxylates 1a-d are obtained by alkylation of the primary CS2 adduct. By the same method methyl [tri(o- and p-tolyl)stannane]dithiocarboxylate (2a-b) are synthesized. The reaction of the methyl ester 1a with irradiated CpMn(CO)6 yields the n1-complexes CpMn(CO)2L (3a) and W(CO)5L (3b) (L = 1a), respectively. 1a crystallizes in a “orderly disordered” tetraphenyltin structure (tetragonal, p42cc, Z = 2) in which the planar (methylthio)-thiocarbonyl ligands are distributed statistically with a population factor of 0.25.
    Notes: (Triphenylstannyl)lithium läßt sich nucleophil an Kohlenstoffdisulfid addieren. Durch Alkylierung des primären CS2-Addukts erhält man die rotvioletten Alkyl-triphenylstannandithiocarboxylate 1a-d. Nach der gleichen Methode lassen sich Methyl-[tri(o-und p-tolyl)stannan]dithiocarboxylat (2a, b) darstellen. Bei der Umsetzung des Methylesters 1a mit photochemisch aktiviertem CpMn(CO)3 und W(CO)6 entstehen die n1-Komplexe CpMn(CO)2L (3a) und W(CO)5L (3b) (L = 1a). 1a kristallisiert in einer„ordentlich fehlgeordneten“ Tetraphenylzinn-Struktur (tetragonal, p42cc, Z = 2) in der die planaren (Methylthio)thiocarbonyl-Liganden mit dem Besetzungsfaktor 0.25 statistisch verteilt sind.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140808
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  • 91
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    Glycosylhydrazine, 4. 1H-1,2,4-Triazol-nucleoside  -  Synthese von Virazol (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 2825-2833 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Glycosylhydrazines, 41H-1,2,4-Triazole Nucleosides  -  Synthesis of VirazoleVirazole (11) and the isomeric 1-β-D-ribofuranosyl-1H-1,2,4-triazole-5-carboxamide (19) were obtained regio- and diastereoselectively in a few steps from ribose hydrazones 1a,b and the oxalic acid derivatives 2 and 13, respectively. This reaction principle was also applied to the synthesis of the parent triazole nucleoside 20. The method leads to the required furanose and triazole ring closures and the formation of the β-configuration in one reaction step.
    Notes: Aus den Ribosehydrazonen 1a,b und den Oxalsäure-Derivaten 2 und 13 wurden regio- und diastereoselektiv in wenigen Stufen Virazol (11) und das isomere 1-β-D-Ribofuranosyl-1H-1,2,4-triazol-5-carboxamid (19) erhalten. Die hier verfolgte aufbauende Synthesemethode wurde auch zur Herstellung des unsubstituierten Triazol-nucleosids 20 angewandt. Bei dieser Methode werden beim Triazolringschluß in einem Reaktionsschritt der erforderliche Furanosering und die β-Konfiguration einheitlich gebildet.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140814
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  • 92
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    Bekannte und neue Reaktionstypen bei der Photoreaktion von Stilbenen mit cyclischen Iminen (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 2844-2858 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Known and New Types of Reactions in the Photoreaction of Stilbenes with Cyclic IminesThe Photoreactions of stilbene and 1,4-diphenyl-1,3-butadiene with caffeine and of stilbene with benzothiazole, 1-methylimidazole and 2-(methylthio)benzothiazole have been investigated with respect to known ([2+2]- [3,4,13,14,31], [2+4]-cycloaddition [5,15], inserting [2+2]-addition [32], mechanistically new (uncatalyzed, substitutive [2+2]-addition 20,29 and prin cipally new reaction types (substitutive [2+2]-addition with substituent migration and cleavage of a double bond [6,21], substitutive [2+2]-addition with cleavage of a double bond [7, two approaches], intermolecular exchange of vinyl substituents [8,22]). The products are isolated and characterized analytically, spectroscopically (UV,1H-, 13C—NMR) and by chemical transformations [photocleavages (propellanes 3,4,13,14 azetane derivative 31, tetrahydropyridine derivative 15) pyrolysis(15), rearrangement (25), alkylation (16, 17) und protonation (24)]. The new reaction types are without precedence. They are formulated to occur via 1,4-diradicals.
    Notes: Die Photoreaktionen von Stilben und 1,4-Diphenyl-1,3-butadien mit Coffein, sowie von Stilben mit Benzothiazol, 1-Methylimidazol und 2-(Methylthio)benzothiazol werden im Hinblick auf be kannte ([2+2]- [3,4,13,14,31], [2+4]-Cycloaddition [5,15], insertierende [2+2]-Addition [32], mechanistisch neue (unkatalysierte substituierende [2+2]-Addition [20,29] und grundsätzlich neue Reaktionstypen (substituierende [2+2]-Addition mit Substituentenwanderung und Spaltung einer Doppelbindung [6,21], substituierende [2+2]-Addition mit Spaltung einer Doppelbindung [7, zwei Wege], intermolekularer Austausch von Vinylsubstituenten [8,22] untersucht. Die Produkte werden isoliert und analytisch, spektroskopisch (UV,1H-, 13C—NMR), sowie durch chemische Umwandlungen [Photospaltungen(Propellane 3,4,13,14, Azetan 31, Tetrahydropyridin-Derivat 15) Pyrolyse(15), Umlagerung (25), Alkylierung (16, 17) und Protonie rung (24)] charakterisiert. Die neuen Reaktionstypen, für die keine Präzedenzfälle existieren, werden über 1,4-Diradikale formuliert.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140816
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  • 93
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    Das Allopolarisierungsprinzip und seine Anwendungen, V. 13C—NMR-Spektren von Enolaten und verwandten Carbanionen (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 2884-2897 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Allopolarization principle and its Applications, V1 13C NMR Spectra of Enolates and Related CarbanionsThe 13C NMR Spectra of the sodium salts of p-substituted propiophenones and phenylacetones, of benzylcarbonyl compounds, acetonitrile derivatives, and β-dicarbonyl compounds reveal the influence of substituents on the charge distributions in enolates and related carbanions. Increments for substituents on the methanide-C are evaluated (Table 12.). The charge densities on C-α of benzyl anions can be derived from the C-p13C NMR chemical shift. The special effect of cyano groups in carbanions is discussed.
    Notes: Die 13C—NMR-Spektren der Na-Salze von p-substituierten Propiophenonen un Phenylacetonen, von Benzylcarbonylverbindungen, Acetonitrilderivaten und β-Dicarbonylverbindungen zeigen den Einfluß von Substituenten auf die Ladungsverteilung in Enolaten und verwandten Carbanionen. Inkremente für Substituenten am Methanid-C werden ermittelt (Tab.12). Die Ladungsdichten an C-α von Benzyl-Anionen lassen sich aus den C-p13C—NMR-Signalen ableiten. Der besondere Effekt von Cyangruppen in Carbanionen wird diskutiert.
    Additional Material: 14 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140819
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  • 94
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    Umsetzung von Aldehyden mit Enolaten des Dithiancarbonsäure-ethylesters (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 2924-2928 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Reaction of Aldehydes with Enolates of Ethyl DithianecarboxylateThe carbinols 3a, 3b, 4a, and 4b are formed by 1,2-addition of the magnesium enolate 2b to aldehydes. 1,4-addition is observed in the reactions of the lithium compound 2a with cinnamaldehyde and crotonaldehyde.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140824
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  • 95
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    N-Ethylcarboxamide von lyxo-Purinnucleosiden (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 2947-2955 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: N-Ethyl lyxo Purine Nucleoside CarboxamidesMethyl-2,3-O-isopropylidene lyxuronate (1a) was transformed into 1 α-chloro-1-desoxy-N-ethyl-2,3-O-isopropylidene lyxuronamide (2d). Direct molten state condensation of 2d with silylated 6-chloro- and 2,6-dichloropurine (4a, b) yields mainly N-ethyl-N-9-purinyl nucleoside carboxamides with α and β-configuration (5a, b and 6a, b). The structure of these compounds was established from 1H- and 13C-NMR data.
    Notes: Aus 2,3-O-Isopropylidenlyxuronsäure-methylester (1a) wurde was 1 α-Chlor-1-desoxy-N-ethyl-2,3-O-isopropylidenlyxuronamid (2d) hergestellt. Schmelzkondensation mit silyliertem 6-Chlor- und 2,6-Dichlorpurin (4a, b) lieferte im wesentlichen die N-9-verknüpften α- und β-konfigurierten N-Ethyl-lyxo-purinnucleosidcarboxamide 5a, b und 6a, b. Die Struktur der erhaltenen Nucleoside wurde 1H- und 13C-NMR-spektroskopisch gesichert.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140904
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  • 96
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    Sterische Effekte bei endo, exo-Tetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]-dodecanen: Einfluß von 4-Substituenten auf die Solvolyse der 11-epimeren Sulfonate1) (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 3336-3348 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Steric Effects in endo, exo-tetracyclo [6.2.1.1.3,602,7]dodecanes: Influence of 4-Substituents on the Solvolysis of Epimeric 11-Sulfonates1)By stereoselective additions of 11-anti-acetoxy-endo,exo-tetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene (12a) compounds 6, 13-18 have been Prepared. Olefin 19, obtained by Wittig reaction from 17, was hydrogenated yielding methyl compound 9b. Reduction of the keto group of 16 gives the 11-syn alkohol 11a. Rates of solvolysis of sulfonates 5b,c, 6b, 7b, 8b, 9c, 10c, and 11b have been determined in 60% acetone. Rates of tosylates 2b-anti, 5e, and 9d in acetic acid can be correlated by the calculated difference of strain energy (hydrocarbon-cation). syn-Sulfonates 8b and 11b react ca. 103 times faster than the anti-isomers 5c and 9c. - Isomerisation of “inside” -epimers 26 and 29 to the “outside”-compounds 28 and 31 cannot be achieved due to the outside attack.
    Notes: Durch stereoselektive Additionsreaktionen an die Doppelbindung von 11-anti-Acetoxy-endo,exo-tetracyclo [6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-en (12a) wurden die Verbindungen 6, 13-18 hergestellt. Das Olefin 19 wird durch Wittig-Reaktion aus dem Keton 17 erhalten, es läßt sich katalytisch zur Methylverbindung 9b hydrieren. Reduktion der Ketogruppe in 16 mit LiAlH4 ergibt die 11-syn-Verbindung 11a. - Die Solvolysegeschwindigkeit der Sulfonate 5b,c, 6b, 7b, 8b, 9c, 10c und 11b in 60proz. Aceton/Wasser wird bestimmt. Die Solvolysegeschwindigkeiten der Verbindungen 2b-anti, 5e und 9d in Eisessig lassen sich mit der berechneten Spannungsenergiedifferenz (Kohlenwasserstoff-Kation) korrelieren. Die syn-Sulfonate 8b und 11b reagieren ca. 103 mal schneller als ihre anti-Isomeren 5c und 9c.- Die Isomerisierung der “inside”-Epimeren 26 und 29 zu den entsprechenden “outside”-Verbindungen 28 und 31 wird infolge des stereoselektiven “outside”-Angriffs Verhindert.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811141014
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  • 97
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    Synthese des Lecithin-analogen Fluorochroms {2-[3,6-Bis(dimethylamino)-10-acridinio]ethyl}(2,3-di-O-palmitoyl-D,L-1-glyceryl)-phosphat (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 3372-3377 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Properties of the Lecithin Analogous Fluorochrome {2-[3,6-Bis(dimethylamino)-10-acridinio]ethyl} 2,3-Di-O-palmitoyl-D,L-1-glyceryl PhosphateThe reaction of 3,6-bis(dimethylamino)acridine (1) with 2-bromoethanol yields 3,6-bis(dimethylamino)-10-(2-hydroxyethyl)acridinium bromide. Successive treatment of the corresponding chloride 2 with tosyl chloride, sodium iodide, and picric acid results in the formation of 3,6-bis(dimethylamino)-10-(2-iodoethyl)acridinium picrate (4). By means of silver benzyl 2,3-di-O-palmitoyl-D,L-glycerol 1-phosphate (5), 4 is transformed into the lecithin derivative (6). The structure was determined by 1H NMR spectroscopy. The results of some staining tests with LM-and Hela cells are reported.
    Notes: 3,6-Bis(dimethylamino)acridin (1) reagiert mit 2-Bromethanol unter Bildung von 3,6-Bis(dimethylamino)-10-(2-hydroxyethyl)acridinium-bromid. Das Chlorid 2 dieser Verbindung wird nacheinander mit Tosylchlorid, Natriumiodid und Pikrinsäure umgesetzt. Das resultierende 3,6-Bis(dimethylamino)-10-(2-iodethyl)acridinium-pikrat (4) bildet mit Silber-benzyl-2,3-di-O-palmitoyl-D,L-glycerin-1-phosphat (5) das gewünschte Lecithin-Analogon 6. Der Strukturbeweis wurde 1H-NMR-spektroskopisch erbracht. über Fluorochromierungsversuche von LM- und Helazellen wird berichtet.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811141017
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  • 98
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    Beiträge zur Chemie des Bors, 119. Darstellung und Struktur von Tris[bis(organylthio)boryl]aminen (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 3024-3043 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Contributions to the Chemistry of Boron, 119. Synthesis and Structure of Tris[bis(organylthio)boryl]aminesNMR data of Tris[bis(organylthio)boryl]amines, N[B(SR)2]3, prepared by two different routes, indicate chemically equivalent RS groups in solution. The rather weak screening at boron and nitrogen agrees with the competition of three boron atoms for the lone pair of electrons at nitrogen, e.g. weak BN-π-bonding. - The equivalence of the RS groups is lost in the solid state. One(RS)2B group in each of the compounds 1-4 is strongly twisted against the B3N plane, and following the series 1, 2, 4, and 3 the other two orient themselves more and more coplanarily to this plane. Accordingly, a relatively long BN bond (147-148 pm) is observed besides two shorter BN bonds (143-145 pm) in each of these compounds. This is experimental evidence for the dependence of the B—N distance from π-bond order and its angular dependence. In addition, the structures of the 1,3,2-dithiaborolan, the 1,3,2-benzodithiaborol, and the 1,3,2-dithiaborolene ring systems have been ascertained. Only the latter two posses planar rings. - Mass spectrometric fragmentation of the tris[bis(organylthio)boryl]amines proceeds with preferential retention of BN bonding. For instance, the molecular ion of 2 breaks apart by three successive eliminations of ethylene with formation of the radical cation of NB3S6+ (12), derived from a hitherto unknown tricyclic system.
    Notes: Tris[bis(organylthio)boryl]amine, N[B(SR)2]3, nach zwei verschiedenen Verfahren dargestellt, besitzen in Lösung nach NMR-Untersuchungen chemisch äquivalente RS-Gruppen. Die gefundene geringe Abschirmung des Bors und Stickstoffs steht in Übereinstimmung mit der Konkurrenz von drei Boratomen um das freie Elektronenpaar am Stickstoff, d. h. schwacher BN-π-Bindung. - Im festen Zustand der Verbindungen 1-4 ist dagegen jeweils eine der drei (RS)2B-Gruppen stark gegen die B3N-Ebene verdrillt, und in der Reihe 1, 2, 4 und 3 zunehmend stellen sich die beiden anderen koplanar zu dieser Ebene ein. Dementsprechend beobachtet man eine relativ lange (147-148 pm) neben zwei kürzeren BN-Bindungen (143-145 pm). Dies ist ein experimenteller Beleg für die Abhängigkeit des B—N-Abstands von der π-Bindungsordnung zwischen B und N und ihrer Winkelabhängigkeit. Zugleich wurde die Struktur des 1,3,2-Dithiaborolan-, des 1,3,2-Benzodithiaborol- und des 1,3,2-Dithiaborolen-Ringes ermittelt. Nur die beiden letztgenannten Heterocyclen besitzen ein planares Ringgerüst. Die massenspektrometrische Fragmentierung der Tris[bis(organylthio)boryl]amine verläuft bevorzugt unter Erhaltung der BN-Bindungen. Dabei zerfällt das Molekül-Ion von 2 vor allem unter sukzessiver Abspaltung von 3 mol Ethylen und Bildung des Radikal-Kations NB3S6+ (12), das sich von einem bisher unbekannten Tricyclus ableitet.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140910
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  • 99
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    Bausteine von Oligosacchariden, XXX. Neue effektive β-Glycosidsynthese für Mannose-Glycoside Synthesen von Mannose-haltigen Oligosacchariden (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 3102-3114 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Building Units for Oligosaccharides, XXX. New Efficient β-Glycoside Synthesis of Mannose Glycosides Syntheses of Mannose Containing OligosaccharidesA new method was developed for the stereo selective synthesis of oligosaccharides containing a β-linked mannose-unit which were hitherto not available by direct synthesis. The glycoside synthesis is promoted by a silversilicate-catalyst which was precipitated on aluminium oxide. The trisaccharides 20 and 31 (see german summary) and the tetrasaccharide 33 were synthesized, demonstrating the advantages offered by block synthesis.
    Notes: Es wird eine neue Methode zur selektiven Synthese von Oligosacchariden mit β-verknüpfter Mannose-Einheit entwickelt, für deren direkte Gewinnung es bisher kein Verfahren gab. Als Katalysator dient ein auf Al2O3 niedergeschlagenes Silbersilicat. Es werden die Trisaccharide β-D-Man-(1→4)α-D-Gal-(1→4)-L-Rha (20) und sowie das Tetrasaccharid 33 synthetisiert. Hierbei werden die Vorteile der Blocksynthese demonstriert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140916
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  • 100
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    Bausteine von Oligosacchariden, XXXII. Synthese der verzweigten Pentasaccharid-Einheit der O-spezifischen Seitenkette des Lipopolysaccharides von Shigella Dysenteriae (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 3126-3145 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Building Units for Oligosaccharides, XXXII. Syntheis of the Branched Pentasaccharide Unit of the O-Specific Side Chain of the Lipopolysaccharide Obtained from Shigella dysenteriaeThe Branched pentasaccharide sequence 43 was synthesized. This is the repeating-Unit of the O-Specific side chain belonging to the lipopolysaccharide obtained from Shigella Dysenteriae of serotype two. A trisaccharide halide block, obtained from three 2-azido-sugars, was combined with a disaccharide block to give the pentasaccharide. Each combination step of the synthesis gave α-glycosides stereoselectively. The efficiencies of the azide procedure, our routes to α-glycosides and the titanium tetrabromide halogenation method are shown here.
    Notes: Die verzweigte Pentasaccharid-Sequenz 43, welche die repeating-unit der O-spezifischen Seiten-kette des Lipopolysaccharides von Shigella Dysenteriae der Serotype zwei darstellt, wurde synthetisiert. Dabei wird ein Trisaccharidhalogenid-Block aus drei 2-Azido-Zuckern mit einem Disaccharid-Block zum Pentasaccharid verknüpft. Bei allen Verknüpfungsschritten werden stereoselektiv α-glycosidische Bindungen hergestellt. Das Azidverfahren, unsere Leitlinien zur α-Glycosidsynthese und die Halogenierungsmethode mit Titantetrabromid haben hierbei ihre Leistungsfähigkeit bewiesen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140918
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