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  • Organic Chemistry  (714)
  • ENERGY PRODUCTION AND CONVERSION  (634)
  • 1980-1984  (1,348)
  • 1981  (1,348)
Collection
Publisher
Years
  • 1980-1984  (1,348)
Year
  • 1
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Building Units of Oligosaccharides, XXXVI.  -  Investigation of Reactivity in Tri- and Pentasaccharide Syntheses. Improved Synthesis of the Pentasaccharide Chain of the Forssman AntigenThe dependence of selectivity and yield upon the initial saccharide′s reactivity is shown for the syntheses of the trisaccharides 7, 8, 9, and 12. From 8 comes the trisaccharide halide 15 which, together with 22 in a block synthesis, yields the pentasaccharide 23 which in turn, after deprotection, gives the pentasaccharide chain of the Forssman hapten 25. This improved synthesis of 25 only uses 2-azido sugars and avoids the use of 2-phthalimido sugars.
    Notes: Die Abhängigkeit der Selektivität und der Ausbeute von den Reaktivitäten der Ausgangssaccharide bei der Synthese der Trisaccharide 7, 8, 9 und 12 wird gezeigt. Aus 8 ist der Trisaccharidhalogenid-Baustein 15 darstellbar, der in einer Blocksynthese mit 22 das Pentasaccharid 23 liefert, dessen Entblockierung zur Pentasaccharidkette des Forssman-Haptens 25 führt. Diese verbesserte Synthese von 25 verwendet nur 2-Azido-Zucker und vermeidet 2-Phthalimido-Zucker.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 2
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Chemistry at Rigid Surfaces, 6.  -  Photochemically Induced Reactions with Surface-bound SensitizersAerosil® reacts with 3-triethoxysilylpropylamine to give Aminoaerosil(1) which can be converted into aerosils2a-f by means of sensitizers containing carboxyl groups. The density of the functional groups on the surface which was determined by several methods clearly effects the reaction. On irradiation in 2-propanol, acetone was produced as well as the surface-bound pinacol, e. g.4, which could be reoxidized by lead tetraacetate to give2b. Hydrodimerization on the surface of2b
    Notes: Aerosil® wird mit 3-Triethoxysilylpropylamin zu Aminoaerosil(1) umgesetzt und dieses mit carboxylgruppenhaltigen Sensibilisatoren in die grenzflächenmodifizierten Aerosile2a-f übergeführt. Die Beladungsdichte mit funktionellen Gruppen, die nach unterschiedlichen Methoden bestimmt wird, beeinflußt maβgebend das Reaktionsergebnis. Bei der Bestrahlung der grenzflächenmodifizierten Aerosile2a - c in Isopropylalkohol entstehen Aceton sowie das grenzflächengebundene Pinakol, z. B.4, das mit Bleitetraacetat wieder zu2b rückoxidiert werden kann. Die Hydrodimerisierung an der Grenzfläche von2b läuft 3mal langsamer als mit der Analogverbindung im Homogensystem. Bei der Photoreduktion von2b geringer Beladungsdichte entstehen neben dem Pinakol4 das grenzflächenfixierte Carbinol8 sowie das gemischte Pinakol9. An Aerosil grenzflächengebundene p-Acetylbenzoesäure (modifiziertes Aerosil2b) wird  -  in Analogie zu früher im Homogensystem durchgeführten Versuchen  -  in (S)-Milchsäure-(p-menth-3-ylester) und (R, S)-Milchsäure-(p-menth-3-ylester) bestrahlt. In beiden Fällen bildet sich grenzflächengebundenes Pinakol4, im zweiten Fall auch eine geringe Menge an optisch aktivem Lactat. Mit grenzflächengebundenen Sensibilisatoren werden folgende photochemisch induzierte Reaktionen studiert: a) die photosensibilisierte Addition von Isopropylalkohol an Maleinsäure und Maleinsäure-diethylester zu Terebinsäure(12a) bzw. deren Ethylester; b) die sensibilisierte cis/trans-Isomerisierung von Maleinsäure- bzw. Fumarsäure-diethylester; c) die sensibilisierte cis/trans-Isomerisierung von 1,2-Diphenylcyclopropan; d) die sensibilisierte Autoxidation von 2,5-Dimethylfuran. Bei allen vier Reaktionstypen entstehen  -  wenn auch langsamer  -  die gleichen Reaktionsprodukte wie mit analog strukturierten Sensibilisatoren im Homogensystem. Bei den Reaktionen b), c) und d) wurden der Wirkungsfaktor WF (Quotient der Reaktionsgeschwindigkeiten im Homogen- und Heterogensystem) sowie die Wiederverwendbarkeit SF (Quotient der Umsätze nach gleichen Zeiten im Zweit- und Erstversuch) der heterogen gebundenen Sensibilisatoren bestimmt.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 3
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1015-1017 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A Simple Synthesis of TetramethyloxamideTetramethyloxamide has been prepared by a new and simple procedure from dimethylformamide, iron(II) sulfate heptahydrate, and tert-butyl hydroperoxide (yield 43%) or 30% aqueous hydroperoxide (yield 77%).
    Notes: Es wird eine neue, einfache Synthese von Tetramethyloxamid aus Dimethylformamid, Eisen(II)-sulfat-heptahydrat und tert-Butylhydroperoxid (Ausb. 43%) oder 30proz. Wasserstoffperoxid (Ausb. 77%) beschrieben.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 4
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1025-1034 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis, Thermal and Photochemical Reactions of New Mesoionic 1,3,2-OxathiazolonesThe synthesis and spectroscopic data of the new mesoionic 1,3,2-oxathiazolones 3b, c, e are described. As cyclic thiocarbonyl imine, 3e reacts with dimethyl acetylenedicarboxylate at 80°C with evolution of carbon dioxide to produce the 5-arylisothiazole derivative 6e (80%). On the other hand, the visible light-induced fragmentation of 3e leads to a nitrile sulfide intermediate of type 10 which suffers unimolecular decay with formation of sulfur and the arylnitrile 11e or which can be partially trapped with dimethyl acetylenedicarboxylate to form the isomeric 3-arylisothiazole derivative 13e (29-21%). The analogous photochemical decay of 3c in the presence of dimethyl acetylenedicarboxylate proceeds with formation of the isothiazole derivative 13c besides sulfur and the nitrile 11c, whereas the nitrile sulfide 10b  -  photochemically generated from 3b  -  does not more react with formation of an isothiazole derivative.
    Notes: Die Synthese und spektroskopischen Daten der neuen mesoionischen 1,3,2-Oxathiazolone 3b, c, e werden beschrieben. Als cyclisches Thiocarbonylimin reagiert 3e mit Acetylendicarbonsäuredimethylester bei 80°C unter Kohlendioxid-Freisetzung zum 5-Arylisothiazol-Derivat 6e (Ausb. 80%). Demgegenüber führt die mit sichtbarem Licht induzierte Fragmentierung von 3e zu einer Nitrilsulfid-Zwischenstufe vom Typ 10, die unimolekularen Eigenzerfall in Schwefel und das Arylnitril 11e erleidet oder mit Acetylendicarbonsäure-dimethylester teilweise als isomerer 3-Aryl-isothiazol-Abkömmling 13e (Ausb. 29-21%) abgefangen werden kann. Der analoge photochemische Zerfall von 3c liefert in Gegenwart von Acetylendicarbonsäure-dimethylester neben Schwefel und dem Nitril 11c das Isothiazol-Derivat 13c, während das aus 3b photochemisch entstandene Nitrilsulfid 10b nicht mehr zur Isothiazol-Bildung befähigt ist.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 5
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Structure and Reactions of 2,2′-Oxybis[2,2-dimethyl-4,4,5,5-tetrakis(trifluoromethyl)-1,3,2λ5-dioxaphospholane]The structure of the title compound 3 has been determined by X-ray diffraction. 3 was found to crystallize in the monoclinic system (space group P21/c). Two crystallographically independent molecules are observed in the crystal lattice which differ with regard to the P - O - P angle [147.3(3)° and 150.8(3)°, respectively]. Formation of 3 has been observed in the reaction of the chlorophosphorane Me2P(pfp)Cl (2; pfp = perfluoropinacolyl) with NaHCO3, and of the siloxyphosphorane Me2P(pfp)OSiMe3 (1) with Me2P(= O)Cl. Cleavage of 3 with methanol furnishes the previously known compound Me2P(pfp)OMe (5) and the acyclic phosphinic acid ester Me2P(= O)OC(CF3)2C(CF3)2OH (4b). Reaction of 3 with water leads to exclusive formation of 4b; the isomeric hydroxyphosphorane Me2P(pfp)OH (4a) has not been observed.
    Notes: Die Struktur der monoklin (Raumgruppe P21/c) kristallisierenden Titelverbindung 3 wurde durch Röntgenstrukturanalyse bestimmt (Abb. 1-3). Im Kristallgitter werden zwei kristallographisch unabhängige Moleküle beobachtet, die sich in der Groβe des P - O - P-Winkels unterscheiden [147.3(3)° bzw. 150.8(3)°]. 3 bildet sich bei der Umsetzung des Chlorphosphorans Me2P(pfp)Cl (2; pfp = perfluorpinakolyl) mit NaHCO3 sowie aus dem Siloxyphosphoran Me2P(pfp)OSiMe3 (1) mit Me2P(= O)Cl. Die Spaltung von 3 mit Methanol liefert die bereits bekannte Verbindung Me2P(pfp)OMe (5) und den acyclischen Phosphinsäureester Me2P(= O)OC(CF3)2C(CF3)2OH (4b). Die Umsetzung von 3 mit H2O führt ausschließlich zu 4b; die Bildung des isomeren Hydroxyphosphorans Me2P(pfp)OH (4a) wird nicht beobachtet.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 6
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Electron Donor-Acceptor Compounds, XXVII.  -  Quinhydrones of the [4.4]Paracyclophane SeriesIn the context of the determination of the distance and orientation dependence of charge-transfer interactions the diastereomeric quinhydrones 5 and 6 of the [4.4]paracyclophane series were prepared. Cyclisation of 1,4-bis(3-bromopropyl)-2,5-dimethoxybenzene with 2,5-dimethoxy-1,4-benzenedimethanethiol yielded the diastereomeric dithia[5.5]paracyclophanes 9/10 which, via the corresponding disulfones 11/12, were converted into the 6,9,16,19-tetramethoxy-[4.4]paracyclophanes 7/8. The stereoisomers 7/8, as well as the pairs of diastereomers 9/10 and 11/12. have been separated; experiments on thermal isomerisation are reported. The assignment of 7/8 to the pseudoortho and pseudogeminal constitution was established by an X-ray structure analysis of 7 the molecular structure of which is discussed. Oxidative demethylation of 7 and 8 yielded the diastereomeric quinhydrones 5 and 6. Charge-transfer absorptions of these compounds are compared with those of the corresponding [3.3]paracyclophane quinhydrones 3b and 4b and are discussed under the aspect of the specific conformational situation present in the [4.4]paracyclophane system.
    Notes: Zur Untersuchung der Abstands- und Orientierungsabhängigkeit der Charge-Transfer-Wechsel-wirkungen wurden die diastereomeren Chinhydrone 5 und 6 der [4.4]Paracyclophan-Rehe synthetisiert. Die Cyclisierung von 1,4-Bis(3-brompropyl)-2,5-dimethoxybenzol mit 2,5-Dimethoxy-1,4-benzoldimethanthiol ergab die diastereomeren Dithia[5.5]paracyclophane 9/10, die über die entsprechenden Disulfone 11/12 in die 6,9,16,19-Tetramethoxy[4.4]paracyclophane 7/8 über-führt wurden. Ebenso wie die Diastereomeren-Paare 9/10 und 11/12 lieβen sich auch 7/8 in die Stereoisomeren trennen; über Isomerisierungsversuche wird berichtet. Die Zuordnung von 7/8 zur pseudoortho- und pseudogeminalen Reihe geschah durch Röntgen-Strukturanalyse von 7, für das die Molekülstruktur diskutiert wird. Oxidative Demethylierung von 7 und 8 diastereomeren Chinhydrone 5 und 6. Die Charge-Transfer-Absorptionen dieser Verbindungen werden mit denen der entsprechenden [3.3]Paracyclophan-Chinhydrone 3b und 4b verglichen und unter dem Gesichtspunkt der im [4.4]Paracyclophan-System vorliegenden besonderen Konformationsverhältnisse diskutiert.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 7
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1065-1072 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Electron Donor-Acceptor Compounds, XXVIII.  -  Synthesis and Charge-Transfer Properties of 4,7-Diaza[2.2]paracyclophanes
    Notes: 2,5-Bis(brommethyl)pyrazin (3) wurde dargestellt und mit 1,4-Benzoldimethanthiol und 2,5-Dimethoxy-1,4-benzoldimethanthiol zu den entsprechenden 5,8-Diaza-2,11-dithia[3.3]paracyclophanen cyclisiert. Photochemische Schwefel-Extrusion ergab 4,7-Diaza[2.2]paracyclophan (1) und die stereoisomeren 12,15-Dimethoxy-4,7-diaza[2.2]paracyclophane 5 und 6, die chromatographisch getrennt wurden.  -  Absorptions- und Emissionsspektren von 5 und 6 beweisen die π-Acceptor-Eigenschaft eines Pyrazins, das im [2.2]Paracyclophan-System einem starken Elektron-Donor gegenübersteht. Die beobachtete Lösungsmittelabhängigkeit der Charge-Transfer-Absorptionen von 5 und 6 (Abb.) wird auf eine Änderung der Elektronenaffinität des Pyrazin-Teils durch Solvatation und Protonierung zurückgeführt. Der Vergleich von Charge-Transfer-Eigenschaften der Stereoisomeren 5 und 6 zeigt die Orientierungsabhängigkeit der Donor-Acceptor-Wechselwirkung.2,5-Bis(bromomethyl)pyrazine (3) was prepared and cyclized with 1,4-benzenedimethanethiol and 2,5-dimethoxy-1,4-benzenedimethanethiol to give the corresponding 5,8-diaza-2,11-dithia[3.3]-paracyclophanes. Photochemical sulfur extrusion yielded 4,7-diaza[2.2]paracyclophane (1) and the stereoisomeric 12,15-dimethoxy-4,7-diaza[2.2]paracyclophanes 5 and 6 which were separated by chromatography.  -  Absorption and emission spectra of 5 and 6 demonstrate the π-acceptor quality of pyrazine when linked in a [2.2]paracyclophane system vis-a-vis to a strong electron donor. The solvent dependence of charge-transfer absorptions observed for 5 and 6 (Fig.) is ascribed to the change in electron affinity of the pyrazine moiety by solvation and protonation. By comparing charge-transfer properties of the stereoisomers 5 and 6 the orientation dependence of electron donor-acceptor interactions is shown.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 8
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1207-1214 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of 2-Aminomethylene-5-halo-2H-pyrroles and 5-Halo-2-pyrrolecarbaldehydes, II.  -  Cyclotetramerizations of Suitable Pyrroles into Octamethylporphyrins without Acid CatalysisCyclotetramerizations of 2-aminomethyl- and 2-dimethylaminomethyl-3,4-dimethylpyrrole with dimethyl sulfate, methyl iodide, copper(II) acetate, zinc acetate, magnesium chloride, hydroperoxide, formaldehyde, benzaldehyde, and ethylmagnesium bromide have been investigated. The syntheses of the pyrroles 4-6, 8, and 9 are described.
    Notes: Die Cyclotetramerisierungen von 2-Aminomethyl- und 2-Dimethylaminomethyl-3,4-dimethylpyrrol mit Dimethylsulfat, Methyliodid, Kupfer(II)-acetat, Zinkacetat, Magnesiumchlorid, Wasserstoffperoxid, Formaldehyd, Benzaldehyd und Ethylmagnesiumbromid werden untersucht. Die Synthese der Pyrrole 4-6, 8 und 9 wird beschrieben.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 9
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1223-1233 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses of Some β-Mycaminose GlycosidesStarting from derivatives of 3-azido-3,6-dideoxy-α-α-glucofuranose 5 or 3-azidoglucofuranose 10 the 1-bromides 7, 14 and 30, suitable for glycoside synthesis under Koenigs-Knorr conditions, have been prepared. By reaction of 14 with methanol, cyclohexanol, benzyl alcohol, 2,2,2-trichloroethanol, and 1,2;3,4-di-O-isopropyliden-α-galactose the β-glycosides 16-20 are obtained in high yields. Reductive alkylation of 16, 17, and 20 with palladium on charcoal/formaldehyde gave the 3-dimethylamino compounds 21, 22, and 23. After their dehalogenation with tributyltin hydride, the corresponding β-glycosides 24, 25, and 26 of D-Mycaminose are received in high yields.
    Notes: Ausgehend von Derivaten der 3-Azido-3,6-didesoxy-α-D-glucofuranose 5 oder 3-Azidoglucofuranose 10 werden die für die Glycosidsynthesen unter Koenigs-Knorr-Bedingungen geeigneten 1-Bromhalogenosen 7, 14 und 30 dargestellt. Die Umsetzung von 14 mit Methanol, Cyclohexylalkohol, Benzylalkohol, 2,2,2-Trichlorethanol und 1,2;3,4-Di-O-isopropyliden-α-D-galactose führt in hohen Ausbeuten zu den β-Glycosiden 16-20. Die reduktive Alkylierung von 16, 17 und 20 mittels Palladiums auf Kohle/Formaldehyd-führt zu den 3-Dimethylaminoverbindungen 21, 22 und 23. Deren Enthalogenierung mit Tri-n-butylzinnhydrid verläuft in hohen Ausbeuten zu den entsprechenden β-Glycosiden 24, 25 und 26 der D-Mycaminose.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 10
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Theoretical and Spectroscopical Investigations of Indigo Dyes, XXII.  -  Preparations of 5,5′-and 6,6′-Dialkylated Indigo DyesThe manifolded applicabilities of indigo dyes are strongly restricted by the low solubility of most of their representatives. We describe in this paper the preparation of a series of dialkylated indigos 1, thioindigos 2, dyes of the cibaviolett-type 3, and of the corresponding vinylogues 4, 5, and 6 by different synthetic methods. Some of the prepared compounds show a remarkable solubility and can be used for spectroscopic measurements even in non-polar solvents.
    Notes: Die vielseitigen Verwendungsmöglichkeiten der Indigoide werden durch die geringe Löslichkeit der meisten Vertreter dieser Farbstoffklasse stark eingeschränkt. Wir berichten hier über die Darstellung einer Reihe dialkylierter Indigos 1, Thioindigos 2, Cibaviolett-Farbstoffe 3 sowie ihrer Vinylogen 4, 5 und 6 auf unterschiedlichen Wegen. Einige der Verbindungen zeigen eine sehr gute Löslichkeit und können in unpolaren Lösungsmitteln für spektroskopische Zwecke genutzt werden.
    Additional Material: 9 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 11
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1354-1360 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Sugar Tosylates via p-Toluenesulfinic Acid Esters.  -  p-Toluenesulfinimidazolide  -  A Reagent for Formation of Sulfinic Acid Esters without Using HalidesThe reaction of the protected sugar derivatives 1, 4, 7, 10, 13, 16, 19 and 20 with p-toluenesulfin-imidazolide prepared from p-toluenesulfinic acid and N,N'-carbonyldiimidazole yields the corresponding p-toluenesulfinic esters 2, 5, 8, 11, 14, 17, 20 and 22. With the exception of 20 and 22, these products can be oxidized with m-chloroperbenzoic acid in high yields and short overall reaction times to the tosylates 3, 6, 9, 12, 15 and 18.
    Notes: Durch Umsetzung der blockierten Zuckerderivate 1, 4, 7, 10, 13, 16, 19 und 21 mit dem aus p-Toluolsulfinsäure und N,N'-Carbonyldiimidazol intermediär gebildeten p-Toluolsulfinimidazolid werden die p-Toluolsulfinsäureester 2, 5, 8, 11, 14, 17, 20 und 22 erhalten. Daraus lassen sich mit Ausnahme von 20 und 22 in hohen Ausbeuten und insgesamt kurzer Reaktionszeit die entsprechenden Tosylate 3, 6, 9, 12, 15 und 18 durch Oxidation mit m-Chlorperbenzoesäure darstellen.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 12
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1361-1366 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: New Condensed Azoles with Two Bridgehead Nitrogen AtomsThe pyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazoles 4, 1,2,4-triazolo[1,2-b]phthalazine 7, 1,2,4-triazolo[1,2-a]-[1,2,4]triazine 9, 1,2,4-triazolo[1,2-a]indazoles 16, 1,2,3,5-thiatriazolo[2,3-a]indazole 17 and 1,2,4-triazino[1,2-a]indazole 18 are prepared by the cycloreaction of the triazoles 1 or the triazole and indazole carboxamides 5, 6, 13, and 14 with 1,1-, 1,2-, 1,3-, and 1,4-dielectrophiles.
    Notes: Die Pyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazole4, das 1,2,4-Triazolo[1,2-b]phthalazin 7, 1,2,4-Triazolo[1,2-a]-[1,2,4]triazin 9, die 1,2,4-Triazolo[1,2-a]indazole 16, das 1,2,3,5-Thiatriazolo[2,3-a]indazol 17 und 1,2,4-Triazino[1,2-a]indazol 18 werden durch Cycloreaktion der Triazole 1 bzw. der Triazol-und Indazolcarboxamide 5, 6, 13 und 14 mit 1,1-, 1,2-, 1,3- und 1,4-Dielektrophilen dargestellt.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 13
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1415-1418 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stable Carbenium Ions, 271). - Diarylchlorocarbenium IonsDiarylchlorocarbenium hexachloroantimonates have been prepared as crystalline salts and are characterised.
    Notes: Diarylchlorcarbenium-hexachloroantimonate werden als kristalline Salze dargestellt und charakterisiert.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Location Call Number Expected Availability
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  • 14
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stable Carbenium Ions, 281). - α,α′-Dihalogen-α,α′-diphenyl-m-phenylenedicarbenium Ionsα,α′-Difluoro-α,α′-diphenyl-m-phenylenedicarbenium hexafluoroantimonate and α,α′-dichloro-α,α′-diphenyl-m-phenylenedicarbenium hexachloroantimonate are prepared as crystalline salts and are characterised.
    Notes: α,α′-Difluor-α,α′-diphenyl-m-phenylendicarbenium-hexafluoroantimonat und α,α′-Dichlor-α,α′-diphenyl-m-phenylendicarbenium-hexachloroantimonat werden als kristalline Salze dargestellt und charakterisiert.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Location Call Number Expected Availability
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  • 15
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses of Bile Pigments, XIII1).  -  Preparation of 3,4-Dihydro-5(1H)-pyrromethenones from 5(1H)-Pyrromethenones and from 5(2H)-Dipyrrylmethanones5(2H)-Dipyrrylmethanones 2 which are usually obtained by catalytical hydrogenation of 5(1H)-pyrromethenones 1, are only formed as the main product (ca. 80%) in alkaline solutions. In the absence of base, the obtained mixture contains up to 40% of the cis-configurated (Z)-3,4-dihydro-5(1H)-pyrromethenones (rac-3). On the other hand, the corresponding trans-isomers (rac-7) are available by base-catalyzed, irreversible rearrangement of 2 in boiling methanol in max. 40% yield. Under the same conditions (Z)-cis-3,4-dihydro-5(1H)-pyrromethenones (rac-3) are converted into the corresponding trans-isomers (rac-7), which can be isolated in 80% yield from the reaction mixture. In H3COD the products are deuterated at C-4 and at the methine bridge. (Z)-trans-3,4-Dihydro-5(1H)-pyrromethenones (rac-7) exchange only the H-atom at the methine bridge. Both cis- (rac-3) and trans-(Z)-3,4-dihydro-5(1H)-pyrromethenones (rac-7) can be transformed into the corresponding E-isomers rac-10 and rac-11, respectively, by photoisomerization at the exocyclic double bond.
    Notes: 5(2H)-Dipyrrylmethanone 2, die bekanntlich durch katalytische Hydrierung von 5(1H)-Pyrromethenonen 1 zugänglich sind, werden nur in alkalischem Medium als Hauptprodukte (ca. 80%) gebildet. In Abwesenheit von Base enthält das Produktgemisch bis zu 40% cis-konfigurierte (Z)-3,4-Dihydro-5(1H)-pyrromethenone (rac-3). Ihre trans-konfigurierten Z-Isomeren (rac-7) sind durch basenkatalysierte irreversible Umlagerung von 2 in siedendem Methanol in max. 40proz. Ausbeute zugänglich. Unter denselben Bedingungen isomerisieren cis-konfigurierte (Z)-3,4-Dihydro-5(1H)-pyrromethenone (rac-3) zu den entsprechenden (Z)-trans-Isomeren (rac-7), die in 80proz. Ausbeute isoliert werden können. In H3COD findet dabei H/D-Austausch an C-4 und an der Methin-Brücke statt. (Z)-trans-3,4-Dihydro-5(1H)-pyrromethenone (rac-7) tauschen dagegen nur das methinständige H-Atom aus. Sowohl cis- (rac-3) als auch trans-konfigurierte (Z)-3,4-Dihydro-5(1H)-pyrromethenone (rac-7) lassen sich in die entsprechenden E-Stereo-isomeren rac-10 bzw. rac-11 durch Photoisomerisierung der exocyclischen Doppelbindung über-führen.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 16
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1513-1514 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Cyclisation of Salicylamides and Salicylohydroxamic Acids with 1,1′-CarbonyldiimidazoleCyclisation of salicylamides 1a, b and salicylohydroxamic acids 1c, d with 1,1′-carbonyldiimid-azole (2) causes formation of 2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)-diones 4a-d. In contrast to statements in the literature isoimides 3 or isoxazoles 5 could not be isolated.
    Notes: Salicylsäureamide 1a, b und Salicylohydroxamsäuren 1c, d cyclisieren mit 1,1′-Carbonyldiimid-azol (2) zu 2H-1,3-Benzoxazin-2,4(3H)-dionen 4a-d. Isoimide 3 oder Isoxazole 5 konnten entgegen Literaturangaben nicht isoliert werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 17
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981) 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 18
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1523-1533 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Dihydropyridines, VI1).  -  Derivatives of Diimido Malonic Acid in the Hantzsch Pyridine SynthesisOne-pot-condensation of aldehydes 6, 2,2′-methylenediimidazoline hydrochloride (7) and β-dicarbonyl compounds 10 leads to 1,2,3,7-tetrahydro-8-(2-imidazoline-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine hydrochloride 11. Michael addition of 7 to α,β-unsaturated ketones is followed by ring closure to give 16, 17, and 18. Condensation of the free base 8a with aldehydes 6 and 1,3-cyclohexanedione yields the fused imidazopyridines 19a-d. Compounds 20 and 21 are prepared by use of a second enamine in the one-pot-synthesis, thus furnishing another basic centre. 2,2′-Methylenedi(2-thiazoline) hydrochloride (22) is prepared by condensation of diethyl malonodiimidate and 2-amino
    Notes: Die Dreikomponenten-Kondensation von Aldehyden 6, 2,2′-Methylendiimidazolin-hydrochlorid (7) und β-Dicarbonylverbindungen 10 führt zu 1,2,3,7-Tetrahydro-8-(2-imidazolin-2-yl)imidazo-[1,2-a]pyridin-hydrochloriden 11. Die Verbindungen 16, 17 und 18 werden durch cyclisierende Michael-Addition von 7 an α,β-ungesättigte Ketone erhalten. Die freie Base 8a kondensiert mit 1,3-Cyclohexandion und den Aldehyden 6 zu den anellierten Imidazopyridinen 19a-d. Einsatz eines zweiten Enamins in der Dreikomponenten-Reaktion liefert die Verbindungen 20 und 21 mit einem weiteren basischen Zentrum. 2,2′-Methylendi(2-thiazolin)-hydrochlorid (22) wird durch Kondensation von Malondiimidsäure-diethylester und 2-Aminoethanthiol-hydrochlorid erhalten. Natronlauge liefert die freie Base 8b. Die 2,3-Dihydro-8-(2-thiazolin-2-yl) 7H-thiazolo[3,2-a]-pyridine 23, 25, 26, 28 und 29 sind durch cyclisierende Michael-Addition von 8b an verschiedene α,β-ungesättigte Carbonylverbindungen in Ethanol oder Eisessig zugänglich.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 19
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1545-1549 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Malonodiamidines, III.  -  Synthesis and Condensation Reactions of 1,2,3,4,6,7-Hexahydro-7 imino-1,4-dimethyl-5H -1,4-diazepin-5-oneDiethyl malonodiimidate dihydrochloride (I) and N-methylethylenediamine yield in ethanol the N,N'-bridged malonodiamidine salt 2b, whereas 1 and N,N'-dimethylethylenediamine fail to give the 2b analogous salt 4. Instead the 1 H-1,4-diazepine-5,7-diimine hydrochloride 5 is obtained in low yield. Under hydrolytic reaction conditions the hydrochloride of the title compound is obtained in 56% yield. [3 + 3]-Condensations of the corresponding base 7 with 2,4-pentanedione and α,β-unsaturated carbonyl compounds lead to the diazepines 8, 9, and 10. 1 H-[1,4]diazepino-[5,6-b]quinolines 12a- f are obtained by condensation of 6 with the isatines 11.
    Notes: Malondiimidsäure-diethylester-dihydrochlorid (1) liefert mit N-Methylethylendiamin in Ethanol das N,N'-verbrückte Malondiamidiniumsalz 2b. Umsetzung von 1 mit N,N'-Dimethylethylendiamin führt wider Erwarten nicht zum 2b analogen Salz 4, sondern in geringer Ausbeute zum 1 H-1,4-Diazepin-5,7-diiminsalz 5. Unter hydrolytischen Reaktionsbedingungen wird das Hydrochlorid der Titelverbindung mit 56% Ausbeute erhalten. Die zugrundeliegende Base 7 geht mit 2,4-Pentandion und α,β-ungesättigten Carbonylverbindungen [3 + 3]-Kondensationen zu den Diazepinen 8, 9 und 10 ein. Die Isatine 11 kondensieren mit 7 zu den 1 H-[1,4]Diazepino[5,6-b]-chinolinen 12a- f.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 20
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Condensations with Oxime O-Sulfonates, I.  -  Synthesis of 2-Amino-4,5-dihydro-4,5-diimino-1 H-pyrrole-3-carboxylatesThe reaction of the oxime O-tosylates 1 with the amidinoacetic acid esters 2 does not lead to the expected pyrazines 4, but rather to the novel 4,5-dihydro-1 H-pyrrole-3-carboxylates 8 (= 2-pyrroline-3-carboxylates) by rearrangement via 7. The hydrolysis of the pyrroles 8 and their reactions with amines have been studied.
    Notes: Die Reaktion der Oxim-O-tosylate 1 mit den Amidinoessigestern 2 führt nicht zu den erwarteten Pyrazinen 4, sondern unter Umlagerung über 7 zu den neuartigen 4,5-Dihydro-1 H-pyrrol-3-carbonsäureestern 8 (= 2-Pyrrolin-3-carbonsäureester). Die Hydrolyse der Pyrrole 8 sowie deren Umsetzung mit Aminen wird untersucht.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 21
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Branched Sugars, XXVII1).  -  Synthesis of Long Chain Saccharides by Chain Elongation with the Dianion of 1,3-Dithiane-2-methanol and Related DianionsThe dianions 3, 4, and 16, which are suitable for nucleophilic addition to aldehydo-saccharides, can be obtained by reaction of 1,3-dithiane-2-methanol, or the appropriate side chain-elongated derivatives, with 2 molar equivalents of butyllithium. With these dianions, chain elongated saccharides can be made and, in one step, various potential chiral centres may be introduced. The octose 18, the decose 21, and the undecose 22 are obtainable from 17. With 23, the elongation of the chain leads to the septose 25, the nonose 27, and the decose 28. A 2-septulose 35 and 5-deculose 37 were also made.
    Notes: Durch Umsetzung von 1,3-Dithian-2-methanol und entsprechenden an der Seitenkette verlängerten Derivaten mit 2 Moläquivalenten Butyllithium lassen sich Dianionen 3, 4 und 16 darstellen, die zur nucleophilen Addition an aldehydo-Saccharide geeignet sind. Dabei werden kettenverlängerte Saccharide erhalten, bei denen in einem Schritt mehrere vorgegebene chirale Zentren eingeführt werden können. Aus 17 sind so die Octose 18, die Decose 21 und die Undecose 22 zu erhalten. Mit 23 führt die Kettenverlängerung zur Septose 25, zur Nonose 27 und Decose 28. Auch eine 2-Septulose 35 und 5-Deculose 37 sind darstellbar.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 22
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 2057-2060 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Configuration of NardosinoneX-ray analysis of nardosinone (1) shows cis position of the 1,2-dioxolane ring. Therefore, the formation of nardofuran (3) from isonardosinone (2) takes place by retention of the configuration at C-4.
    Notes: Die Röntgenstrukturanalyse zeigt, daß im Nardosinon (1) der 1,2-Dioxolan-Ring in cis-Stellung steht. Die Bildung des Nardofurans (3) aus Isonardosinon (2) verläuft daher unter Retention der Konfiguration an C-4.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 23
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 2090-2092 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Experiments Concerning the Reduction of Dichloromethanedisulfonyl DichlorideMild reducing agents, including methanol, reduce dichloromethanedisulfonyl dichloride (2) to give dichloro(chlorosulfonyl)methanesulfinic acid (6) which desulfinylates spontaneously to form dichloromethanesulfonyl chloride (9). Chloromethanedisulfonyl dichloride (12) ist not reduced under these conditions and can be derivatized „normally“, for instance with morpholine.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 24
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 2097-2097 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 25
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 2384-2391 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Investigations on Natural γ- and δ-Lactones, XI.  -  Synthesis of Psilotin and 6-EpipsilotinThe glucoside psilotin (1) and its 6-epi isomer were synthesized. From CD measurements the 6S-configuration can be assigned to 1.
    Notes: Psilotin (1) und 6-Epipsilotin wurden synthetisiert. CD-Messungen an diesen Verbindungen legen für natürliches Psilotin die 6S-Konfiguration fest.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 26
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 2407-2418 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Asymmetric Syntheses via Heterocyclic Intermediates, X.  -  Enantioselective Synthesis of (2R)-2-MethylserinesAldehydes and ketones react with the lithiated bislactim ether 3 of cyclo-(L-Ala-L-Ala) with 81 to 〉 95% asymmetric induction (d. e. = diastereomeric excess) at C-3; (R) configuration is formed predominantly.  -  A model concept for the asymmetric induction is proposed.  -  With aldehydes or unsymmetrical ketones C-7 of the adducts 6 becomes a chiral center, too. (R) configuration is induced here [for the (3R)-isomers] with d. e. 47-73%. Hydrolysis of the addition products 6 (0.25 N HCl, room temperature) gives L-Ala-OCH3 and (2R)-2-methylserine methyl esters 7. Both compounds can be separated either at the ester stage by distillation or  -  if 7 is thermolabile  -  after further hydrolysis at the amino acid stage.
    Notes: Die Umsetzung des lithiierten Bislactimethers 3 von cyclo-(L-Ala-L-Ala) mit Aldehyden und Ketonen vollzieht sich mit 81 bis 〉 95% asymmetrischer Induktion (d. e. = diastereomeric excess) an C-3, wobei die (R)-Konfiguration induziert wird.  -  Eine Modellvorstellung zur Deutung dieser ungewöhnlich hohen Induktion wird diskutiert.  -  Bei Aldehyden oder unsymmetrischen Ketonen wird auch C-7 der Addukte 6 zu einem Chiralitätszentrum; hier wird [bei den (3R)-Isomeren] mit 47-73% d. e. ebenfalls (R)-Konfiguration induziert.  -  Hydrolyse der Addukte 6 (0.25 N HCl, Raumtemperatur) liefert neben L-Ala-OCH3 die (2R)-2-Methylserin-methylester 7. Die bei-den Verbindungen lassen sich entweder auf der Stufe der Ester destillativ trennen oder  -  wenn 7 thermolabil ist  -  nach weiterer Hydrolyse auf der Stufe der Aminosäuren.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 27
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981) 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 28
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 8-Amino-5-ethyl-3-oxido-6-phenylphenanthridinium-betain, a New Solvatochromic CompoundSynthesis and some properties of 8-Amino-5-ethyl-3-oxido-6-phenylphenanthridinium betaine (3) are described. The structure is proved by 1H-NMR and mass spectroscopy. In aqueous solutions 3 is in a pH dependent equilibrium with its conjugated aminophenol 2 and the twice protonated dication 4. The pKa value of the prototropic equilibrium between 3 and 2 at 25° C is 7.15. The betaine shows a strong negative solvent effect. Solutions of 3 in aprotonic solvents are blue, in amphiprotonic solvents red to purple.
    Notes: Synthese und einige Eigenschaften von 8-Amino-5-ethyl-3-oxido-6-phenylphenanthridinium-betain (3) werden beschrieben. Die Struktur von 3 wird durch 1H-NMR-Spektrum und Massen-spektrum bewiesen. 3 steht in wäßrigem Medium in einem pH-abhängigen Gleichgewicht mit dem konjugierten Aminophenol 2 und dem zweifach protonierten Dikation 4. Der pKa-Wert des prototropen Gleichgewichts zwischen 3 und 2 beträgt bei 25° C 7.15. Das Betain zeigt eine starke negative Solvatochromie. Lösungen von 3 in aprotonischen Solventien sind blau, in amphiprotonischen rot bis purpurfarben.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 29
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 20-27 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: New Transition Metal Nitrido Complexes with M≡N Triple Bonds from Molybdenum, Tungsten, and RheniumSyntheses, some properties, and IR spectra of the transition metal nitrido complexes MNCl3(Bipy) (M = Mo, W, Re; Bipy = 2,2′-bipyridine) (1a-c), MoNBr2(Bipy) (2), ReNCl3(Pyridine)3 (3), [ReNCl4(Pyridine)]⊖ (4), ReNCl3(PPh3)2 (5), [ReNCl4(PPh3)]⊖ (6), (Ph3P)(Cl4)ReNPPh3 (7), and the porphyrinato complex [MoN(TPP)]Br3 (8) are reported. According to the IR spectra all complexes contain terminal M≡N triple bonds which can be detected by characteristic absorptions in the region from 950 to 1100 cm-1
    Notes: Es wird über die Synthesen, einige Eigenschaften und die IR-Spektren der Übergangsmetall-Nitridokomplexe MNCl3(Bipy) (M = Mo, W, Re; Bipy = 2,2′-Bipyridin) (1a-c), MoNBr2(Bipy) (2), ReNCl3(Pyridin)3 (3), [ReNCl4(Pyridin)]⊖ (4), ReNCl3(PPh3)2 (5), [ReNCl4(PPh3)]⊖ (6), (Ph3P)(Cl4)ReNPPh3 (7) sowie des Porphyrinatokomplexes [MoN(TPP)]Br3 (8) berichtet. Nach den IR-Spektren enthalten alle Komplexe terminale M≡N-Dreifachbindungen, die sich durch charakteristische Absorptionen im Bereich von 950 bis 1100 cm-1 nachweisen lassen.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 30
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 28-32 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Extraction of Nucleophilic and Non-nucleophilic Bases into Non-polar Media under the Conditions of Phase Transfer CatalysisOH⊖ ions can be extracted by NR4Hal into non-polar media only to a minor extent, even if a more than hundredfold excess of sodium hydroxide in water is present. The anions of solid carbonates and alkali metal hydrides cannot be transferred into organic media. In the presence of acidic compounds H-Sub there are considerable concentrations of ion pairs [catalyst cation⊕] [Sub⊖] in organic media. Therefore, deprotonation of H-Sub must occur on the phase boundary of the solid salts.
    Notes: Selbst in Gegenwart eines mehrhundertfach molaren Überschusses an Natronlauge können OH⊖-Ionen aus wäßriger Phase nur in untergeordnetem Maße durch NR4Hal in unpolare Lösungsmittel transportiert werden. Die Anionen fester Carbonate und Alkalimetallhydride sind durch NR4Hal nicht in organische Medien überführbar. In Gegenwart acider Verbindungen H-Sub befinden sich merkliche Konzentrationen von Ionenpaaren [Katalysator-Kation⊕] [Sub⊖] in organischen Medien. Die Deprotonierung von H-Sub läuft demnach an der Grenzfläche der Salze ab.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 31
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 47-51 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stabilization of Thioniumcarbenium Salts by + M SubstituentsIn order to stabilize thioniumcarbenium salts apart from the methylthio group further substituents with a + M effect such as chlorine or phenyl are needed. The (methylthio)phenylmethylium hexachloroantimonate (8) and the (methylthio)diphenylmethylium hexachloroantimonate (12) are described as an illustration for this. Reaction of chloromethyl methyl sulfide (4a) with aluminium or boron trichloride yields only the sulfonium salts 5, with boron tribromide the betain 6a is obtained.
    Notes: Zur Stabilisierung von Thioniumcarbenium-Salzen sind außer der Methylthiogruppe weitere Substituenten mit einem + M-Effekt wie Chlor oder Phenyl erforderlich. Als Beispiele hierfür werden das (Methylthio)phenylmethylium-hexachloroantimonat (8) und das (Methylthio)diphenylmethylium-hexachloroantimonat (12) beschrieben. Die Umsetzung von (Chlormethyl)methylsulfid (4a) mit Aluminium- oder Bortrichlorid liefert lediglich die Sulfoniumsalze 5, mit Bortribromid das Betain 6a.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 32
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Chemistry of Reactive Cations Derived from Sulfur Dioxide Analogues, III1).  -  N-Methyl-N-sulfinylmethanaminium Salts  -  Preparation and Cycloaddition Reactions with Dienes and DiazomethaneN-Sulfinylmethylamine is N-alkylated by oxonium salts. Reaction of the imonium slats (CH3)2)N⊕ = S = O X⊖ (3a and 4) thus prepared with dienes proceeds by 1,4-addition of the N = S group with formation of the thiazinium compounds 6 and 7. Diazomethane reacts with imonium salts 4 to give aziridinium salt 11.
    Notes: N-Sulfinylmethylamin kann mit Oxoniumsalzen am N-Atom alkyliert werden. Die Umsetzung der so dargestellten Imoniumsalze (CH3)2N⊕ S = O X⊖ (3a und 4) mit Dienen erfolgt unter 1,4-Addition der N = S-Gruppierung zu den Thiaziniumverbindungen 6 und 7. Diazomethan reagiert mit dem Imoniumsalz 4 zum Aziridiniumsalz 11.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 33
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 70-84 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Orthoamides, XXXV.  -  Preparation of O,N-Functional Trisubstituted AcetonitrilesTrichloroacetonitrile (7) reacts with molar amounts of alcoholates in alcohols to give mixtures of orthocarbonates 10 and trichloracetimidates 9. The action of 7 on 3 moles of sodium ethoxide in heptane affords triethoxyacetonitrile 3b among other products, such as 9b, 10b and the imidate 12. The nitrile 3a can be obtained from 7 and sodium methoxide in ether in moderate yields.  -  The orthocarbonic acid derivatives 10b, 20a and 21a are transformed by acyl cyanides into the nitriles 3b, 4a, and 5a, respectively. N,N,N′,N′,N″,N″-hexamethylguanidinium cyanide (23a) is formed in the reaction of 22 with acetyl cyanide.  -  The salts 30a-32a react with alkali cyanides to form the nitriles 3b, 4a, and 5a, respectively. The nitrile 2a transfers cyanide ions to the carbenium ions 30a and 31a to yield the nitriles 3b and 4a, respectively.
    Notes: Die Umsetzung von Trichloracetonitril (7) mit Alkoholaten in Alkohol im Molverhältnis 1:1 ergibt Gemische aus Trichloracetimidaten 9 und Orthocarbonaten 10. Triethoxyacetonitril (3b) entsteht neben 9b und 10b, sowie dem Imidat 12 bei der Einwirkung von 7 auf 3 mol alkoholfreies Natriumethylat in Heptan. Mit befriedigenden Ausbeuten läßt sich 3a aus 7 und Natriummethylat in Ether gewinnen.  -  Die Orthokohlensäurederivate 10b, 20a und 21a werden durch Acylcyanide in die Nitrile 3b, 4a bzw. 5a übergeführt. N,N,N′,N′,N″,N″-Hexamethylguanidiniumcyanid (23a) bildet sich aus 22 und Acetylcyanid.  -  Die Nitrile 3b, 4a und 5a sind auch durch Umsetzung der Salze 30a-32a mit Alkalicyaniden zugänglich. Das Nitril 2a reagiert mit den Carbeniumsalzen 30a und 31a unter Cyanidionenübertragung zu den nitrilen 3b bzw. 4a.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 34
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 99-102 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: tert-Butyl (Diphenylphosphinyl)isocyanoacetate and its Use in the Wittig-Horner Reaction with AldehydesThe title compound 2 is synthesized. Its reaction with aromatic and heteroaromatic aldehydes 1 leads to 3-substituted tert-butyl 2-isocyanoacrylates 3.
    Notes: Die Titelverbindung 2 wird synthetisiert und mit aromatischen und heteroaromatischen Aldehyden 1 zu 3-substituierten 2-Isocyanacrylsäure-tert-butylestern 3 umgesetzt.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 35
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 103-106 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses with α-Metalated Isocyanides, XLVII1).  -  A Reagent for Nucleophilic 1,3-Diaminopropylation1-Tosyltetrahydropyrimidine 3 reacts with butyllithium (or LDA) to give the lithium compound 4 which undergoes ring opening to yield the isocyanide 5. This reacts with a second mole butyllithium to furnish 1-lithio-3-[(lithio)(tosyl)amino]propyl isocyanide (7) which adds electrophils at the metalated carbon atom. The addition products  -  e. g. with alkyl halides (type 8) or carbonyl compounds (type 10)  -  have two masked amino groups which can be converted into free amino groups using known methods.
    Notes: Das 1-Tosyltetrahydropyrimidin 3 reagiert mit Butyllithium (oder LDA) zur Lithiumverbindung 4, die Ringöffnung zum Isocyanid 5 erleidet. Dieses liefert mit einem zweiten Mol Butyllithium 1-Lithio-3-[(lithio)(tosyl)amino]propylisocyanid (7), welches am metalltragenden C-Atom Elektrophile anlagert. Die Addukte z. B. mit Alkylhalogeniden (Typ 8) oder mit Carbonylverbindungen (Typ 10) enthalten zwei maskierte Aminogruppen, die nach bekannten Methoden in freie Aminogruppen überführbar sind.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 36
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 122-137 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of 5- and 6-O-Alkyl substituted Ketohexoses of the L-sorbo-, L-psico-, D-fructo-, and D-tagato-SeriesStarting from methyl 1,3-O-benzyliden-β-D-fructopyranoside 1 the synthesis of 5-O-benzyl-D-fructose 9 and, after inversion of the configuration at C-4 by oxidation and subsequent stereo-selective reduction, the synthesis of 5-O-benzyl- and 5-O-methyl-D-tagatose 17a and 17b is described. Analogously the α-L-sorbopyranoside 2 was used to synthesize 5-O-benzyl-L-sorbose 10 and the 5-O-alkyl-L-psicoses 18a and 18b. The 1H-NMR spectra of the methyl 4-O-acetyl-5-O-alkyl-1,3-O-benzylidene-keto-hexopyranosides with D-fructo-, D-tagato-, D-sorbo-, and L-psico-configuration are compared and discussed. Furthermore, a synthesis of 6-O-methyl- and 6-O-benzyl-D-psicose 23a and 23b is reported.
    Notes: Ausgehend von Methyl-1,3-O-benzyliden-β-D-fructopyranosid 1 wird die Synthese der 5-O-Benzyl-D-fructose 9 und nach Konfigurationsumkehr an C-4 durch Oxidation und stereoselektive Reduktion die Synthese der 5-O-Benzyl- und 5-O-Methyl-D-tagatose 17a und 17b beschrieben. Analog wurden das α-L-Sorbopyranosid 2 zur Synthese der 5-O-Benzyl-L-sorbose 10 und der 5-O-Alkyl-L-psicosen 18a und 18b verwandt. Die 1H-NMR-Spektren der Methyl-4-O-acetyl-5-O-alkyl-1,3-O-benzyliden-keto-hexopyranoside mit D-fructo-, D-tagato-, L-sorbo- und L-psico-Konfiguration werden vergleichend diskutiert. Ferner wird über eine Synthese für die 6-O-Methyl-und 6-O-Benzyl-D-psicose 23a und 23b berichtet.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 37
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 152-164 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Rearrangement of the N-(3-Oxo-1-butenyl) Derivatives of Hexahydrocyclohept[b]indole and Hexahydrocyclooct[b]indoleThe N-(3-oxo-1-butenyl) derivatives 1, 2 of hexahydrocyclohept- and-oct[b]indole are rearranged by methanolic hydrochloric acid to give 3a and 4a. Additionally, 3b, 4b, and 5 result. 3a and 4a are transformed into typical derivatives (6, 7) and stereoselectively reduced to the saturated ketone 8a as well as the allylic alcohols 9 and 10. On boranate reduction, 8a yields the stereoisomeric alcohols 8d and e which are also formed by hydrogenation of 3a with Raney nickel and are investigated with regard to their stereochemistry. The reaction pathway is discussed.
    Notes: Die N-(3-Oxo-1-butenyl)-Derivate 1, 2 von Hexahydrocylcohept- und -oct[b]indol werden mit methanolischer Salzsäure zu 3a und 4a umgelagert. Außerdem entstehen 3b, 4b und 5. 3a und 4a werden durch Derivate charakterisiert (6, 7) sowie stereoselektiv zum gesättigten Keton 8a und den Allylalkoholen 9 und 10 reduziert. 8a liefert bei der Boranat-Reduktion die stereoisomeren Alkohole 8d und e, die auch bei der Hydrierung von 3a an Raney-Nickel entstehen und hinsichtlich Konfiguration und Konformation untersucht werden. Der Reaktionsverlauf wird erörtert.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 38
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Mesoionic Six-membered Heterocycles, III.  -  Reactions of o-Quinonoid Compounds with 6-Oxo-6H-1,3-diazin-1-ium-4-olatesMesoionic 6-oxo-6H-1,3-diazin-1-ium-4-olates 9 react with tetrachloro-o-benzoquinone (2, R = Cl) to give 1:1 adducts 12 which can formally be derived from ketene tautomers 13 of 9. The structure of 12f has been clarified by X-ray crystallography.
    Notes: Mesoionische 6-Oxo-6H-1,3-diazin-1-ium-4-olate 9 reagieren mit Tetrachlor-o-benzochinon (2, R = Cl) unter Bildung von 1:1-Addukten 12, die sich formal von den Ketentautomeren 13 von 9 ableiten. Die Struktur von 12f wurde durch eine Röntgenstrukturanalyse geklärt.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 39
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Condensations of α,α'-Dithiobisformamidine with β-DiketonesIn pursuance of attempts to synthesize S-S-analogs of 2,2′-hydrazopyrimidines by condensation of α,α'-dithiobisformamidine (1) with β-diketones, the strong decomposition tendency of 1, accompanied by the deposition of elemental sulfur, becomes apparent. However, in anhydrous ethanol in the presence of potassium carbonate at room temperature, the condensation of 1 with 4,4,4-trifluoro-1-(2-furyl)-1,3-butanedione (2) leading to 2,2′-dithiobis[6-(2-furyl)-4-trifluoro-methylpyrimidine] (3) can be accomplished. Additionally, in this reaction cleavage of 1 also occurs, followed by condensation of a fragment with 2, to form 2-amino-4-trifluoromethyl-5-thiazolyl 2-furyl ketone (4). Application of the same reaction conditions to 1 and 1,1,1-trifluoro-2,4-pentanedione (5) results in the formation of 4-methyl-6-trifluoromethyl-2(1 H)-pyrimidinethione (6).
    Notes: Bei Versuchen zur Darstellung von S-S-Analogen der 2,2′-Hydrazopyrimidine durch Kondensation von α,α'-Dithiobisformamidin (1) mit β-Diketonen zeigt sich eine starke Zersetzungstendenz von 1 unter Abscheidung von elementarem Schwefel. Jedoch gelingt in wasserfreiem Ethanol unter Zusatz von Kaliumcarbonat bei Raumtemp. die zu 2,2′-Dithiobis[6-(2-furyl)-4-trifluormethylpyrimidin] (3) führende Kondensation von 1 mit 4,4,4-Trifluor-1-(2-furyl)-1,3-butandion (2). Auch in dieser Reaktion tritt außerdem Spaltung von 1 und nachfolgende Kondensation eines Bruchstückes mit 2 unter Bildung von (2-Amino-4-trifluormethyl-5-thiazolyl)(2-furyl)keton (4) ein. Unter den gleichen Reaktionsbedingungen erfolgt aus 1 und 1,1,1-Trifluor-2,4-pentandion (5) Bildung von 4-Methyl-6-trifluormethyl-2(1 H)-pyrimidinthion (6).
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 40
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 546-564 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 14β-Hydroxysteroids, II.  -  The Prins Reaction of Lumihecogenin AcetatePhotochemical rearrangement of hecogenin acetate (1) into the unsaturated aldehyde 5 followed by a Prins reaction leads efficiently to the 14β-hydroxysteroids 7a and 10a. The configuration of 7a, 10a, and 9a at C-13 and C-14 has been determined by chemical correlation and spectroscopically (1H-NMR, 13C-NMR, CD).
    Notes: Durch photochemische Umlagerung von Hecogeninacetat (1) zum ungesättigten Aldehyd 5 und anschließende Prins-Reaktion sind die 14β-Hydroxysteroide 7a und 10a bequem zugänglich. Die Konfiguration an C-13 und C-14 bei 7a, 10a und 9a wurde chemisch und mit Hilfe spektroskopischer Methoden (1H-NMR, 13C-NMR und CD) abgeleitet.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 41
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 538-545 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On Substances Isolated from Melochia pyramidata L.Besides the already earlier detected compounds melochinine (1) and cholin chloride the substances melochinone (2), the D-glucoside of melochinine (3), 1-methyluracil (4), frangufoline (6), adouetine Z (8), and integerrenine (7) were isolated from the leaves of Melochia pyramidata L. (Sterculiaceae). Adouetine Z is not a single compound as originally assumed but a mixture of cis/trans isomeres.
    Notes: Aus Blättern von Melochia pyramidata L. (Sterculiaceae) wurden neben den bereits früher beschriebenen Substanzen Melochinin (1) und Cholin-chlorid die Verbindungen Melochinon (2), das D-Glucosid des Melochinins (3), 1-Methyluracil (4), Frangufolin (6), Adouetin Z (8) und Integerrenin (7) isoliert. Adouetin Z ist kein einheitliches Produkt, wie ursprünglich angenommen, sondern ein Gemisch von cis/trans-Isomeren.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 42
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 581-590 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Carbene Reactions, XV1).  -  Attempted Generation of Tricarbonylcycloheptatrienylidene ChromiumFluorodesilylation of trimethylsilyltropylium ion (5b) generated cycloheptatrienylidene (6), which could be trapped by dimethyl fumarate. In the absence of trapping agents 6 dimerized to heptafulvalene (8). The analogous treatment of tricarbonyl(trimethylsilyltropylium) chromium (4b) led to the dihydrodimer 13 of tricarbonylcycloheptatrienylidene chromium (3).
    Notes: Cycloheptatrienyliden (6) konnte aus dem Trimethylsilyltropylium-Ion (5b) durch Fluordesilylierung freigesetzt und durch Addition an Fumarsäureester abgefangen werden. In Abwesenheit von Abfängern dimerisierte 6 zu Heptafulvalen (8). Bei der übertragung dieser Reaktion auf das Tricarbonyl(trimethylsilyltropylium)chrom (4b) entstand das Dihydrodimere 13 von Tricarbonylcycloheptatrienylidenchrom (3).
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 43
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 668-682 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A New and Versatile Synthesis of FuransThe thermal reaction of oxazoles 1 and acetylenic dienophiles 2 provides a synthetic approach to a great variety of furans (Table 1). Scope and mechanism of this reaction are discussed. Biologically active substances of type 7 are described as examples for practical application.
    Notes: Die thermische Reaktion von Oxazolen 1 mit Acetylen-Dienophilen 2 führt unter Abspaltung von Nitrilen in guten bis sehr guten Ausbeuten zu Furanen (Tab. 1). Die Breite der Reaktion und der Reaktionsmechanismus werden diskutiert. Am Beispiel biologisch wirksamer Verbindungen vom Typ 7 wird die praktische Anwendung vorgestellt.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 44
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Analogy of Sugar Cleavages from Oligoglycosidic Natural Products by Acidic Solvolysis in Solution Chemistry and Field Desorption Mass SpectrometryThe experimental conditions for inter-laboratory reproducibility of field desorption mass spectrometry (FD-MS) for molecular weight determination and structural analysis of organic natural products were evaluated: using trillenoside B (1) as an example, the cleavages of the terminal sugar units were qualitatively and quantitatively investigated by two research groups using different instruments. The known optimal instrumental parameters then allowed parallel investigations of other oligoglycosides such as zizyphussaponin-1 (2), methyl protodioscin (3), and protodioscin (4). In accordance with the proton-induced fragmentation in FD-MS it was possible to produce by stepwise, partial acid hydrolysis three derivatives of ebelin lactone from the saponin 2. Also compound 3 treated in the same manner gave in both cases pseudodiosgenin-3,26-bis(glycoside) (5). These studies gave the first chemical evidence of the proton-induced cleavage of the glycosidic bond and the production of sequence-specific fragments in field desorption and thus confirmed its analogy.
    Notes: Um die Bedingungen für die Reproduzierbarkeit der Molekulargewichtsbestimmung und Strukturanalyse von Naturstoffen mittels Felddesorptions-Massenspektrometrie (FD-MS) kennenzulernen, wurden am Beispiel von Trillenosid B (1) durch zwei Arbeitsgruppen mit verschiedenen Instrumenten die Abspaltungen der terminalen Zucker qualitativ und quantitativ untersucht. Unter den abgestimmten apparativen Bedingungen wurden dann die Oligoglykoside Zizyphussaponin-1 (2), Methylprotodioscin (3) und Protodioscin (4) parallel studiert. übereinstimmend mit den erhaltenen Ergebnissen der Protonen-induzierten Fragmentierung bei FD-MS konnten durch abgestufte, partielle Säurehydrolyse aus 2 drei verschiedene Glykoside des Ebelinlactons erhalten werden. Aus 3 lieβ sich entsprechend nach beiden Verfahren Pseudodiosgenin-3,26-bis(glykosid) (5) erhalten. Damit wurden erstmals die Protonen-induzierte Spaltung der glykosidischen Bindung und die Erzeugung sequenzspezifischer Fragmente beim Prozeß der Felddesorption chemisch nachvollzogen und deren Analogie bestätigt.
    Additional Material: 7 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 45
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Asymmetric Syntheses via Heterocyclic Intermediates, V1).  -  Asymmetric Synthesis of α-Methyl Amino Acids by Alkylation of the Lithiated Lactim Ether of cyclo-(L-Ala-L-Ala)The (3S,6S)-2,5-dimethoxy-3,6-dimethyl-3,6-dihydropyrazine [lactim ether of cyclo-(L-Ala-L-Ala)] (7) is obtained from cyclo-(L-Ala-L-Ala) 5 (93 - 95% optically pure) and trimethyloxonium tetrafluoroborate. With butyllithium the lithio derivative 8 is formed which reacts with alkyl halides in good chemical yields and with more than 90% diastereoselectivity, whereby R-configuration is induced at C-3. A model concept is discussed, which explains the remarkably high asymmetric induction.  -  Hydrolysis (0.25 N HCl, room temp.) gives L-alanine methyl ester (4) and the (R)-α-methyl amino acid methyl esters 13. The two amino acid esters are separable by distillation or chromatography.
    Notes: Aus cyclo-(L-Ala-L-Ala) 5 (93- bis 95proz. optisch rein) erhält man mit Trimethyloxonium-tetrafluoroborat das (3S,6S)-2,5-Dimethoxy-3,6-dimethyl-3,6-dihydropyrazin (7), das mit Butyllithium das Lithiumderivat 8 ergibt. Dieses reagiert mit Alkylhalogeniden mit guten chemischen Ausbeuten und mehr als 90proz. Diastereoselektivität zu den Addukten 9, wobei am C-3 R-Konfiguration induziert wird. Eine Modellvorstellung zur Deutung der hohen asymmetrischen Induktion wird diskutiert.  -  Die Hydrolyse der Addukte 9 (0.25 N HCl, Raumtemp.) führt zu L-Alanin-methylester (4) und den α-Methylaminosäure-methylestern 13, deren optische Reinheit der Diastereoselektivität der Alkylierung entspricht. Die beiden Aminosäuremethylester 4 und 13 lassen sich durch Destillation oder Chromatographie trennen.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 46
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 734-747 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Boron Compounds, L1).  -  Diethyl(substituted-vinylamino)boranes from Triethylborane and N-AlkylketiminesN-Alkylketimines 1 react with activated triethylborane above 70°C with liberation of 1 mol ethane to yield 81-97% diethyl(substit.-vinylamino)boranes 2 [H5C2)2BN(R1)-C(CH2R2) = CHR3]. (Z)-2b2 [R1 = CH(CH3)2, R2 = H, R3 = CH3] can be enriched to more than 80% of 2b mixture by addition of 2b1 [R1 = CH(CH3)2, R2 = CH3, R3 = H] and (E)-2b2 to benzaldehyde.
    Notes: Aus N-Alkylketiminen 1 erhält man mit aktiviertem Triethylboran oberhalb 70°C unter Abspaltung von 1 mol Ethan regio- sowie stereoisomere (Z/E)-Diethyl(substit.-vinylamino)borane 2 [(H5C2)2BN(R1)-C(CH2R2) = CHR3] in 81- bis 97proz. Ausbeute. (Z)-2b2 [R1 = CH(CH3)2, R2 = H, R3 = CH3] läβt sich aus dem 2b-Isomerengemisch durch Addition von 2b1 [R1 = CH(CH3)2, R2 = CH3, R3 = H] und (E)- 2b2 an Benzaldehyd auf über 80% anreichern.
    Additional Material: 11 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 47
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The First Reversible Thermal Dissociation of Distannanes, R3Sn-SnR3, Giving Stannyl Radicals, R3Sn.Thermal and reversible dissociation of organic distannanes, R3Sn-SnR3 (1) ⇄ 2 R3Sn. (2), have been found for the first time when a sufficient strain in 1 was generated by bulky substituents. For this, the residues R = phenyl, cyclohexyl, 1-adamantyl are not sufficient up to 230°C, but with R = 2,4,6-trialkylphenyl the dissociation temperature (ESR) is lowered to 20°C in the series alkyl = Me, Et, iPr. The ESR spectra of stannyl radicals 2 as well as vSn-Sn(sym.) [Raman], δHDiss., and EA values for 1 are reported. New distannanes 1 and corresponding compounds R3SnBr and R3SnH are described.
    Notes: Thermische und reversible Dissoziation organischer Distannane R3Sn-SnR3 (1) ⇄ 2 R3Sn. (2) konnte erstmalig nachgewiesen werden, wenn durch sperrige Reste R eine genügende Spannung in 1 erzeugt wurde. Bis 230°C reichen die Reste R = Phenyl, Cyclohexyl, 1-Adamantyl hierfür nicht aus, jedoch mit R = 2,4,6-Trialkylphenyl sinkt die Dissoziationstemperatur (ESR) in der Reihe Alkyl = Me, Et, iPr bis auf 20°C ab. ESR-Spektren der Stannylradikale 2 sowie vSn-Sn(sym.)-[Raman], δHDiss.- und EA-Werte für 1 werden angegeben. Neue Distannane 1 und zugehörige Verbindungen R3SnBr und R3SnH werden beschrieben.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 48
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1215-1222 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses of Some β-Desosamine GlycosidesStarting from 3-azido-3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose (1) the 4,6-dichloro-3,4,6-trideoxygalacto derivative 3 has been prepared via 3-azidoglucose 2 by reaction with sulfuryl chloride in pyridine. With titanium tetrabromide the α-pyranosyl bromide 4 is obtained which with different alcohols gave the β-glycosides 5-8 under the conditions of Koenigs-Knorr reaction. Reaction of 5 and 6 with tributyltin hydride yields the 3-acetamido-4,6-dideoxy compounds 15 and 16 from which the amines 11 and 12 have been obtained by treatment with base. Reductive alkylation gave the β-glycosides 13 and 14 of D-desosamine. Without treatment by alkali the same glycosides can be obtained if the acetate group at C-2 in 5 und 6 is removed before tin hydride reduction and reductive alkylation.
    Notes: Ausgehend von 3-Azido-3-desoxy-1,2;5,6-di-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose (1) kann auf dem Wege über 3-Azido-3-desoxy-D-glucose (2) das 4,6-Dichlor-3,4,6-tridesoxygalactoderivat 3 dargestellt werden. 3 reagiert mit Titantetrabromid zum α-Pyranosylbromid 4, das unter den Bedingungen der Koenigs-Knorr-Reaktion mit den entsprechenden Alkoholen die β-Glycoside 5-8 ergibt. Die Umsetzung von 5 und 6 mit Tri-n-butylzinnhydrid führt zu den 3-Acetamido-4,6-didesoxyverbindungen 15 und 16, aus denen durch Basenbehandlung die freien Amine 11 und 12 erhalten werden. Die reduktive Alkylierung führt zu den Desosaminglycosiden 13 und 14. Ohne Alkalibehandlung können die gleichen Glycoside auch erhalten werden, wenn vor der Zinnhydrid-Reduktion und der reduktiven Alkylierung die Acetatgruppe am C-2 von 5 und 6 abgespalten wird.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 49
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1252-1256 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Chlorodisulfanylformyl Chloride with Olefins or β-Dicarbonyl CompoundsThe reaction of chlorodisulfanylformyl chloride (4) with cyclohexene affords 2-chlorocyclohexyldisulfanylformyl chloride (5) which undergoes methanolysis to give compound 8b. With 3,3-dimethylbutene (9) and 4 the anti-Markownikow products 10 and 11, respectively, are formed. With ethyl acetoacelate as well as acetylacetone and 4 substitution reactions take place to yield the hydrogen-bridged cis-enols 12 and 15, respectively.
    Notes: Chlordisulfanylameisensäurechlorid (4) reagiert mit Cyclohexen unter Bildung von 2-Chlorcyclohexyldisulfanylameisensäurechlorid (5), dessen Methanolyse zu 8b führt. 3,3-Dimethylbuten (9) und 4 liefern analog die Anti-Markownikow-Produkte 10 bzw. 11. Acetessigsäure-ethylester und Acetylaceton werden durch 4 zu den wasserstoffverbrückten cis-Enolen 12 bzw. 15 substituiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 50
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1257-1270 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesen und Reaktionen von (Trimethylsiloxy)benzoylchloriden.Die (Trimethylsiloxy)benzoylchloide 1-7 sind unter milden Bedingungen leicht aus silylierten Hydroxybenzoesäuren mit Thionylchlorid darzustellen. Obwohl diese Säurechloride bei Raumtemperatur stabil sind, polymerisieren sie bei Temperaturen oberhalb 100°C. Es wurden Reaktionen mit verschiedenen Nukleophilen  -  wie z. B. Thioalkoholen, Phenolen, Aminen, N,O-bis-(silylierten) Aminosäuren und N-silylierten Lactamen  -  untersucht. Mit Hexamethyldisilazan und Thionylchlorid sind die (Trimethylsiloxy)benzonitrile 21, 22 zu erhalten und mit Trimethylsilylazid die (Trimethylsiloxy)phenylisocyanate 23-25. Umsetzung mit Carbazinsäure-phenylester und nachfolgende Silylierung führt zu den 2-(Trimethylsiloxy)phenyl-1,3,4-oxadiazol-5-onen 27a-c.
    Notes: The (trimethylsiloxy)benzoyl chlorides 1-7 are easily to obtain under mild conditions from silylated hydroxybenzoic acids by means of thionyl chloride. Whereas these acid chlorides are stable at room temperature, they undergo condensation polymerization at temperatures above 100°C. Reactions with various nucleophils, such as thioalcohols, phenols, amines, N,O-bis(silylated) amino acids and N-silylated lactams were investigated. With hexamethyldisilazane and thionyl chloride the (trimethylsiloxy)benzonitriles 21, 22 are accessible, and by means of trimethylsilyl azide the (trimethylsiloxy)phenyl isocyanates 23-25 were obtained. Conversion with phenyl carbazate and subsequent silylation lead to the 2-(trimethylsiloxy)phenyl-1,3,4-oxadiazol-5-ones 27a-c.
    Additional Material: 10 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 51
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Peptide Syntheses with 3′-Iodo-L-tyrosine, II1,2).  -  Syntheses of Peptides with 3′-Iodo-L-tyrosine without Blocking of the Phenol Function3′-Iodo-L-tyrosine (Ity3)) can be used for conventional peptide syntheses without protection of the phenolic hydroxy group as shown by several examples of glycine model peptide syntheses.
    Notes: 3′-Iod-L-tyrosin (Ity3)) kann ohne Schutz der phenolischen Hydroxygruppe in konventionellen Peptidsynthesen Verwendung finden, wie am Beispiel der Synthesen einiger Modellpeptide mit Glycin gezeigt wird.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 52
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Sila-Pharmaca, 23.  -  9,9-Dimethyl-10-(3-dimethylaminopropyl)-9-silaacridane, a Sila-Analogue of Dimetacrine, and Structurally Related CompoundsSila-dimetacrine (3a), a sila-analogue of the psychotropic drug dimetacrine (2), and its N,N-diethyl derivative 3b as well as its 3-chloro derivative 3c were synthesized from o-haloanilines 4a-c via the  -  partially unknown  -  intermediates 5a-c to 10a-d. Their properties are described and their structure is confirmed by elemental analysis, 1H-NMR, and mass spectroscopy. The preparation of the intermediate bis(2-bromophenyl)amine (9a) could be improved.
    Notes: Das Sila-Dimetacrin (3a), ein Sila-Analogon des Psychopharmakons Dimetacrin (2), und sein N,N-Diethylderivat 3b sowie sein 3-Chlorderivat 3c wurden, von den o-Halogenanilinen 4a-c ausgehend, über die teilweise unbekannten Stufen 5a-c bis 10a-d synthetisiert, in ihren Eigenschaften beschrieben und in ihrer Struktur über Elementaranalysen, 1H-NMR- und Massenspektren sichergestellt. Die Synthese des Zwischenproduktes Bis(2-bromphenyl)amin (9a) konnte optimiert werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 53
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1334-1335 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Condensation of N-Substituted Acetoacetamides Yielding 2-Pyridones and Derivatives of these Compounds: A CorrectionThe structures 2 given in lit. are changed in adaptation to those of the scheme of condensation formulated by Jayalakshmi et al.
    Notes: Die in Lit. angegebenen Strukturen 2 werden an die im Kondensationsschema von Jayalakshmi und Mitarbeitern formulierten angepaßt.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 54
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1337-1353 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Reaction of Diphenylcyclopropenone with GuanidinesDiphenylcyclopropenone (6) reacts with 1,1,3,3-tetraalkylguanidines (7a-d) forming 2-amino-4,5-diphenyl-3H-pyrrol-3-ones 11, which are characterized as cyclomerocyanines by their spectroscopic behaviour. With guanidine (7e), 1-alkyl- and 1-phenylsubstituted guanidines (7f-h), 1,2-diphenyl, and 1,2,3-triphenylguanidine (7i, j) as well as 2-aminobenzimidazole (36) compound 6 yields exclusively 5,6-dihydro-5,6-diphenyl-4(1H)-pyrimidinones (22, 23, 28-32, 33, 34, 38), the constitution and configuration of which at C-5/C-6 is established. A mechanism for the formation of the abovementioned five- and six membered heterocyclic systems is discussed.
    Notes: Diphenylcyclopropenon (6) reagiert mit 1,1,3,3-Tetraalkylguanidinen (7a-d) unter Bildung von 2-Amino-4,5-diphenyl-3H-pyrrol-3-onen 11, die aufgrund ihres spektroskopischen Verhaltens als Cyclomerocyanine charakterisiert werden. Mit Guanidin (7e), 1-alkyl- und 2-phenylsubstituierten Guanidinen (7f-h), 1,2-Diphenyl- und 1,2,3-Triphenylguanidin (7i,j) sowie 2-Amino-benzimid-azol (36) liefert 6 jedoch ausschließlich 5,6-Dihydro-5,6-diphenyl-4(1H)-pyrimidinone (22, 23, 28-32, 33, 34, 38), deren Konstitution und Konfiguration an C-5/C-6 auf chemischem und spektroskopischem Wege gesichert wird. Ein Mechanismus für die Bildung der Fünfring- und Sechsring-Heterocyclen wird diskutiert.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 55
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1367-1377 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Darstellung und Reaktivität von meso-(3-Carbamoylpyridinio)porphyrinenDie Redoxsysteme von Porphyrinen und Nicotinamid wurden in synthetischen meso-(3-Carbamoylpyridinio)porphyrinen und verwandten Verbindungen vereinigt. In Chloroform bildet 5-(3-Carbamoylpyridinio)octaethylporphyrin-chlorid (1c) stabile, wasserstoffverbrückte Dimere. Die elektrophile Reaktivität des Nicotinamidsubstituenten ähnelt derjenigen von anderen N-Alkyl-3-carbamcylpyridinium-Salzen. Der Rest wird allerdings durch das Porphyrinsystem für sichtbares Licht sensibilisiert, und Additionsreaktionen an C-4 des Pyridinrings werden gegenüber denen an C-2 und C-6 außergewöhnlich bevorzugt. Die Pyridinanlagerung an Deuteroporphyrinatozink-dimethylester in Gegenwart von Thallium(III)-Salzen erfolgte lediglich an den Methinbrücken; die 3,8-β-pyrrolischen Kohlenstoffatome reagierten nicht.
    Notes: The redox systems of porphyrins and nicotinamide have been combined in synthetic meso-(3-carbamoylpyridinio)porphyrins and related compounds. 5-(3-carbamoylpyridinio)octaethyl-porphyrin chloride (1c) forms stable, hydrogen bridged dimers in chloroform solution. The electrophilic reactivity of the nicotinamide substituent resembles the reactivity of other N-alkylated 3-carbamoylpyridinium salts. In the porphyrin derivative the substituent is, however, sensitized to visible light and additions to C-4 of the pyridine ring are extraordinarily favored above attack on C-2 and C-6. Pyridination of deuteroporphyrinato zinc dimethyl ester (3b) in the presence of thallium(III) salts occurred only at the methine bridges. The 3,8-β-pyrrolic sites did not react.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 56
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1388-1393 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Investigations on 1,3-Thiazines, 171). - About the Reaction of N-monosubstituted Dithiocarbamates with α,β-Unsaturated Carboxylic Acid ChloridesThe reaction of N-monosubstituted dithiocarbamates with α,β-unsaturated carboxylic acid chlorides yields, depending on the nature of the nitrogen substituent of the dithiocarbamate, the substituents of the acid chloride, and the reaction conditions, either thiocarbamic acid carboxylic acid thioanhydrides 3 only or, mixed with 3, their products of carbon disulfide elimination, the acrylic acid amides 7, or after S/N-transacylation and cyclization the 1,3-thiazine derivatives 8. Isothiocyanates 5 are obtained as by-products.
    Notes: Bei Umsetzungen N-monosubstituierter Dithiocarbamate mit α,β-ungesättigten Carbonsäurechloriden werden in Abhängigkeit vom Stickstoffsubstituenten des Dithiocarbamats, der Substituenten im Säurechlorid und den Reaktionsbedingungen entweder ausschließlich Thiocarbamid-säure-carbonsäure-thioanhydride 3 oder im Gemisch damit deren Schwefelkohlenstoff-Eliminierungsprodukte, die Acrylsäureamide 7, oder nach S/N-Umacylierung und Cyclisierung die 1,3-Thiazinderivate 8 erhalten. Als Nebenprodukte treten die Isothiocyanate 5 auf.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 57
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stable Carbenium Ions, 261). - Diarylfluorocarbenium Ions - 19F-NMR-spectroscopic Determination of Substituent Effects in p-substituted Diarylcarbenium IonsDiarylfluorocarbenium hexafluoroantimonates have been prepared as crystalline salts and are characterised. The 19F-chemical shift of the methine fluoroatom is used as a measure of the relative stability of the studied carbenium ions. The relations of this measure of stability to the stability of p-fluoro substituted triaryl carbenium ions, the s̰ +-constants of the corresponding substituents, the pKR+- -values of the corresponding diarylcarbinols, and the stabilisation energy of substituted methyl cations in the vapour phase are discussed.
    Notes: Diarylfluorcarbenium-hexafluoroantimonate werden als kristalline Salze dargestellt und charakterisiert. Die 19F-chemische Verschiebung des Methinfluoratoms wird als Maß für die relative Stabilität der untersuchten Carbeniumionen benutzt. Die Beziehungen dieses Stabilitätsmaßes zur Stabilität p-fluorsubstituierter Triarylcarbeniumionen, den ρ+-Konstanten der jeweiligen Substituenten, den pKR+- -Werten entsprechend substituierter Diarylcarbinole und den Stabilisierungs-energien substituierter Methylkationen in der Gasphase werden diskutiert.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 58
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1424-1428 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stable Carbenium Ions, 291). - Diarylhydroxycarbenium PerchloratesDiarylhydroxycarbenium perchlorates are prepared as crystalline salts and are characterised.
    Notes: Diarylhydroxycarbenium-perchlorate werden als kristalline Salze dargestellt und charakterisiert.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 59
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Azomethine Imines by Reaction of Diphenylketene with Azodicarboxylates1)The reaction of diphenylketene with azodicarboxylates yields azomethine imines 4 which show 1,3-dipolaric reactivity: addition of diphenylketene yields the 2:1-adduct 8, addition of phenyl-isocyanate produces 7, and dimerization leads to 5.
    Notes: Die Umsetzung von Diphenylketen mit Azodicarbonsäureester führt zu den Azomethin-iminen 4, die 1,3-dipolare Reaktivität zeigen: Addition von Diphenylketen liefert das Addukt 8, von Phenylisocyanat ergibt 7 und Dimerisierung führt zu 5.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 60
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 92-98 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Spectroscopic Properties of Plant all-cis-PolyolefinsPlant all-cis-polyolefins of the type 1a-c have been prepared by oxidative decarboxylation of the corresponding fatty acids or by synthesis starting with 1-chloro-4,7,10-tridecatriyne (5a) or 1-chloro-4,7-tridecadiyne (5b). Their spectroscopic properties are described.
    Notes: Pflanzliche all-cis-Polyolefine vom Typ 1a-c werden durch oxidative Decarboxylierung der entsprechenden Fettsäuren bzw. aus 1-Chlor-4,7,10-tridecatriin (5a) und 1-Chlor-4,7-tridecadiin (5b) synthetisiert. Ihre spektroskopischen Eigenschaften werden beschrieben.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 61
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Studies in the Field of Natural Product Chemistry, 801)  -  Cyclization Reactions and Claisen Rearrangements of 3-O-Substituted 1,3-Dihydroxy-10-methyl-9(10H)-acridinones  -  Synthesis of FuracridoneSelective etherification of the 3-hydroxy group of 1,3-dihydroxy-10-methyl-9(10H)-acridinone (1a) gave the ethers 1c-c. Cyclodehydration of 1c yielded a mixture of furacridone (2) and 3a in a ratio of about 6:1. Claisen rearrangement or cyclization of 1d and 1e in N,N-diethylaniline led to the isomeric mixtures 1i and 1h as well as 4 and 5 in ratios of 5:1 and 6:1, respectively, in favour of the C-4-substitution. By rearrangement of 1e in HMPT the linear 3b has been obtained.
    Notes: Durch selektive Veretherung der 3-Hydroxygruppe des 1,3-Dihydroxy-10-methyl-9(10H)-acridinons (1a) wurden die Ether 1c-e dargestellt. Cyclodehydratisierung von 1c gab ein ca. 6:1-Gemisch von Furacridon (2) und 3a. Claisen-Umlagerung oder Cyclisierung von 1d und 1e in N,N-Diethylanilin führten zu den Isomerengemischen 1i und 1h sowie 4 und 5 im Verhältnis von ca. 5:1 bzw. 6:1 zu Gunsten der C-4-Substitution. Die Umlagerung von 1e in HMPT gab das lineare 3b.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 62
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 138-142 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction of Partially Alkylated Hexuloses with Amino AcidsExamples for the ketosylamine rearrangement in the reaction of partially alkylated hexuloses with amino acids are given and the relationship between the portion of free keto group of the sugar and the rate of reactivity during the ketosylamine rearrangement is confirmed.
    Notes: Beispiele für die Ketosylamin-Umlagerung bei der Reaktion partiell alkylierter Hexulosen mit Aminosäuren werden beschrieben und der Zusammenhang zwischen dem Anteil an frei vorliegen-der Ketoform des Zuckers und der Reaktionsgeschwindigkeit der Ketosylamin-Umlagerung bestätigt.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 63
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Allenes Formed by Deprotonation of Polymethine Cations, I.  -  1,3-Diaminoallenes from Monomethinecyanines with Indoline/Indoleninium End Groups  -  Synthesis, MS and 13C NMR SpectraThermal decomposition of monomethinecyanines 9 in the mass spectrometer gives the 1,3-diaminoallenes 10 which can also be prepared in high yields by deprotonation of the cations of 9 with sodium hydride. The effects of the substituents in the end groups of 9 and 10 upon the chemical shifts of the methine and allenic carbon atoms, respectively, have been studied. A significant 13C chemical shift effect of the nitro group of the unsymmetrical cyanine 9f through thirteen covalent bonds on the signal of C-5′ has been observed.
    Notes: Bei der thermischen Zersetzung der Monomethincyanine 9 im Massenspektrometer treten die 1,3-Diaminoallene 10 auf, die auch präparativ durch Deprotonierung der Kationen von 9 mit Natriumhydrid in hohen Ausbeuten hergestellt werden können. Der Einfluß der Substituenten an den Endgruppen von 9 und 10 auf die chemischen Verschiebungen der Methin- bzw. der Allen-kohlenstoffatome wird untersucht. Sogar über dreizehn kovalente Bindungen hinweg wird beim unsymmetrischen Cyanin 9f ein deutlicher Effekt der Nitrogruppe auf die 13C-chemische Verschiebung von C-5′ beobachtet.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 64
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1515-1518 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Bacterial Constituents, X1).  -  5-Hydroxydeoxyvasicinone, a Pyrroloquinazolone Derivative from KlebsiellaFrom the culture filtrate of Klebsiella pneumoniae var. oxytoca 3-hydroxyanthranilic acid and 2,3-dihydro-5-hydroxypyrrolo[2,1-b]quinazoline-9(1H)-one (4b) (= 5-hydroxydeoxyvasicin-one) could be isolated.
    Notes: Aus der Kulturlösung von Klebsiella pneumoniae var. oxytoca konnte 3-Hydroxyanthranilsäure und 2,3-Dihydro-5-hydroxypyrrolo[2,1-b]chinazolin-9(1H)-on (4b) (= 5-Hydroxydesoxyvasicinon) isoliert werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 65
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Note on a Simple Method for the Separation of Chlorophyll Derivatives of the a- and b-SeriesAn efficient, fast, and inexpensive method for the separation of metal-free derivatives of chlorophyll a (1) and chlorophyll b (2) in gram quantities, exemplified by the phaeophorbide a (or b) methyl esters (3) or (4), is described. This method is based on the partition between aqueous formic acid and tetrachloromethane. 3 and 4 are valuable key intermediates for preparative and spectroscopic studies.
    Notes: Am Beispiel der Phäophorbid a/b-Methylester (3) bzw. (4) wird eine leistungsfähige, schnelle und preiswerte Trennmethode für metallfreie Derivate der Chlorophylle a (1) und b (2) im Gramm-Maßstab vorgestellt, die auf der Verteilung zwischen wäßriger Ameisensäure und Tetrachlorkohlenstoff beruht. 3 und 4 sind wertvolle Schlüsselbausteine für präparative und spektroskopische Arbeiten.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 66
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1534-1544 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Heterocycles from Nitroalkenes, I.  -  Pyrroles via Michael Addition of EnaminesThe principle of a general pyrrole synthesis via cyclising Michael addition of enamines to nitroalkenes is outlined. Condensation of the nitroalkene 7 with various enamines yields the pyrroles 9, 11, 12, 14, 15, 17, 18, 20, 22, 26, 27, 29, and 31. Reaction of 1-nitro-1,2-diphenylethene and the enamine 8 furnishes the pyrrolo[2,1-a]isoquinoline 32 while addition of 8 to 1-nitrocyclohexene is followed by ring closure to the indolo[2,1-a]isoquinoline 33. The pyrrole 14 can also be prepared by multiple-component syntheses, further examples of which are the syntheses of the pyrroles 35, 36, 37, and 38. Scope and advantages of the presented pyrrole synthesis are discussed.
    Notes: Das Prinzip einer breit anwendbaren Pyrrolsynthese durch cyclisierende Michael-Addition von Enaminen an Nitroalkene wird formuliert. Kondensation des Nitroalkens 7 mit verschiedenen Enaminen liefert die Pyrrolderivate 9, 11, 12, 14, 15, 17, 18, 20, 22, 26, 27, 29 und 31. Die Reaktion von 1-Nitro-1,2-diphenylethen mit dem Enamin 8 führt zum Pyrrolo[2,1-a]isochinolin 32, während Addition von 8 an 1-Nitrocyclohexen das Indolo[2,1-a]isochinolin 33 ergibt. Die Synthese des Pyrrols 14 läßt sich auch in Mehrkomponenten-Varianten durchführen. Weitere Beispiele sind die Synthesen der Pyrrole 35, 36, 37 und 38. Anwendungsbreite und Vorteile der vorgestellten Pyrrolsynthese werden diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 67
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Addition of Aldehydes to Activated Double Bonds, XXX.  -  Synthesis of Unsymmetrical γ-Polyketones, 4,7,10-Trioxo Esters, and 4,7,10-Trioxo NitrilesThiazolium salt catalyzed additions of aldehydes to the vinyl ketones 7-12 lead to γ-polyketones 5, 6, 13-28, 38-49, 4,7,10-trioxo esters 29-33, and 4,7,10-trioxo nitriles 34-37. The vinyl ketones 7-12 were obtained by repeated thiazolium salt catalyzed addition and pyrolysis of 5-norbornene-2-carbaldehyde to methyl vinyl ketone, phenyl vinyl ketone, methyl acrylate, and acrylonitrile.
    Notes: Thiazoliumsalz-katalysierte Additionen von Aldehyden an die Vinylketone 7-12 führen zu γ-Polyketonen 5, 6, 13-28, 38-49, 4,7,10-Triketoestern 29-33 und 4,7,10-Triketonitrilen 34-37. Die Vinylketone 7-12 entstehen durch mehrfache thiazoliumsalz-katalysierte Addition und Pyrolyse von 5-Norbornen-2-carbaldehyd an Methylvinylketon, Phenylvinylketon, Acryl-säure-methylester und Acrylnitril.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 68
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Nucleosides, XXXVII1) Synthesis and Properties of 2′-O- and 3′-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-5′-O-(4-methoxytrityl)- and 2′,3′-Bis(O-tert-butyldimethylsilyl)ribonucleosides  -  Starting Materials for Oligoribonucleotide SynthesesThe synthesis of aminoacylated 5′-O-(4-methoxytrityl)ribonucleosides of adenosine (1), guanosine (9), cytidine (31), uridine (17), and 5,6-dihydrouridine (23) have been optimized and these compounds (4, 12, 33, 18 and 24) silylated by tert-butyldimethylsilyl chloride. The corresponding 2′-and 3′-mono-O- as well as 2′,3′-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl) derivatives have been isolated by combination of chromatographical methods and fractional crystallization procedures in preparative scale. The characterization of the newly synthesized compounds was achieved by UV and 13C-NMR spectra.
    Notes: Die Synthesen der aminoacylierten 5′-O-(4-Methoxytrityl)ribonucleoside des Adenosins (1), Guanosins (9), Cytidins (31), Uridins (17) und 5,6-Dihydrouridins (23) wurden optimiert und diese Verbindungen (4, 12, 33, 18 und 24) mit tert-Butyldimethylsilylchlorid silyliert. Die entsprechenden 2′- bzw. 3′-Mono-O- und 2′,3′-Bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-Derivate wurden durch Kombination von chromatographischen Methoden und fraktionierenden Kristallisationsverfahren in präparativem Maßstab gewonnen. Ihre Charakterisierung erfolgte durch UV- und 13C-NMR-Spektren.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 69
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1606-1609 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Amino Acids and Peptides, IV. - Synthesis of Furan Derivatives from N-Methyl Amino AcidsIn the reaction of N-methyl homophenylalanine and N-methyl norleucine with hexafluoroacetic anhydride the expected 1,3-oxazolidin-5-one derivatives are formed only as by-products. As main products 3-[methyl(trifluoroacetyl)amino]-2,5-bis(trifluoromethyl)furan derivatives could be isolated, the structures of which were identified by spectroscopic methods.
    Notes: Bei der Reaktion von N-Methylhomophenylalanin und N-Methylnorleucin mit Hexafluoracetanhydrid entstehen die erwarteten 1,3-Oxazolidin-5-on-Derivate nur als Nebenprodukte. Als Hauptprodukte konnten 3-[Methyl(trifluoracetyl)amino]-2,5-bis(trifluormethyl)furan-Derivate isoliert werden, deren Konstitutionen mit spektroskopischen Methoden ermittelt wurden.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 70
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1633-1642 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses of 2,3-Diamino-2,3-dideoxypentosesNucleophilic ring opening of the aziridino sugar 5 with sodium azide gave compound 6 with arabino-configuration. Similar treatment of 13 gave the xylo-derivative 14. Both products are contrary to the predictions of the Fürst-Plattner rule. 2,3-Diacetamido-2,3-dideoxy-D-xylopyranose (17) was prepared from 14. The mixture 20 - 23, arising from the reaction of the xylal 19 with sodium azide, was subjected to azidonitration. After substituting the nitro groups with acetate, the 2,3-diazido compounds 26 and 30 with xylo- and lyxo-configurations were obtained.
    Notes: Nucleophile Ringöffnung des Aziridin-Zuckers 5 mit Natriumazid liefert die arabino-Komponente 6. Der Aziridin-Zucker 13 reagiert mit Azid zur xylo-Verbindung 14. Beide Reaktionen verlaufen entgegen der Fürst-Plattner-Regel. Aus 14 wurde 2,3-Diacetamido-2,3-didesoxy-D-xylopyranose (17) dargestellt. Das aus dem Xylal 19 mit Azid erhältliche Gemisch 20 - 23 wird der Azidonitrierung unterworfen. Nach Austausch der Nitratreste gegen Acetat können die 2,3-Diazido-verbindungen 26 und 30 der xylo- und lyxo-Konfiguration isoliert werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 71
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1643-1657 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Trialkylsilyl Trifluoromethanesulfonates, I. - Synthesis of Trialkylsilyl Enol EthersThe reactions of the ketones 2, 2-bromoketones 6, α,β-unsaturated ketones 8, 1,2-diketones, and aliphatic aldehydes 20 with trialkylsilyl triflates 1 in the presence of triethylamine (4) at room temperature yield the silyl enol ethers 3, 7, 9, 11, and 21. The silylation of the unsymmetrical ketones 12 with 1a/4 runs regioselectively in the thermodynamical sense using 1a/12 in excess and yields the enol ethers 13t. The course of this reaction is discussed briefly.
    Notes: Die Ketone 2, 2-Bromketone 6, α,β-ungesättigte Ketone 8, 1,2-Diketone 10 und aliphatische Aldehyde 20 setzen sich mit Trialkyisilyl-triflaten 1 in Gegenwart von Triethylamin (4) bei Raum-temperatur zu den Silylenolethern 3, 7, 9, 11 und 21 um. Die Silylierung unsymmetrischer Ketone 12 mit 1a/4 verläuft mit überschüssigem 1a und 12 regioselektiv im thermodynamischen Sinn zu den Enolethern 13t. Der Reaktionsablauf wird kurz diskutiert.
    Additional Material: 9 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 72
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1658-1664 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Acylation of Amines with Dichloromaleoyl ChlorideThe reaction of dichloromaleoyl chloride (2) with ammonia in ether yields the ammonium salt of (Z)-2,3-dichloro-3-cyanoacrylic acid (6) and with aqueous ammonia the ammonium salt of (Z)-2-amino-3-chloro-3-cyanoacrylic acid (1). With primary aliphatic and aromatic amines dichloromaleamides 8 are obtained, the two chlorine atoms of which can be replaced with other amines to form after cis/trans isomerization diaminofumaramides 11.
    Notes: Dichlormaleinsäuredichlorid (2) ergibt mit Ammoniak in Ether das Ammoniumsalz der (Z)-2,3-Dichlor-3-cyanacrylsäure (6) und mit wäßrigem Ammoniak das Ammoniumsalz der (Z)-2-Amino-3-chlor-3-cyanacrylsäure (1). Mit primären aliphatischen und aromatischen Aminen werden die Dichlormaleinsäure-diamide 8 erhalten, in denen beide Chloratome durch weitere Aminbasen substituiert werden können. Unter cis/trans-Isomerisierung gelangt man dabei zu Diamino-fumarsäure-diamiden 11.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 73
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Polyhalogenated Bicyclo[4.2.0]octa-1,5,7-trienes, IX. Synthesis and Cyclodimerization of 1,2,4-Trichloro-1-phenyl-1-buten-3-yneStereoisomeric butenynes Z-1a and E-1a are synthetized from the aldehydes 6b and 7b, respectively, via 11a or 8 and 12b. The reaction of 8 with phosphorus pentachloride yielding 12a is complicated by allylic rearrangement to 9. On treatment of 8 with sulfuric acid the benzofulvene 10 is formed. Z-1b is available from 6b via 11b. Synthesis of 1c results perchlorination of the phenyl group in 12a by Ballester reagent yielding the intermediate 13. In boiling hexane Z-1a and E-1a dimerize slowly with partial decomposition. The primary dimer 2a cannot be obtained. Only 3a was isolated with 7% yield from Z-1a and 40% yield from E-1a. 3a is characterized by the 13C-NMR spectrum and hydrolysis to 4a.
    Notes: Die stereoisomeren Butenine Z- und E-1a werden aus den Aldehyden 6b bzw. 7b über 11a oder 8 und 12b dargestellt. Die Reaktion von 8 mit Phosphor(V)-chlorid zu 12a wird durch Allylumlage-rung zu 9 beeinträchtigt. Mit Schwefelsäure geht 8 in das Benzofulven 10 über. Z-1b ist aus 6b über 11b zugänglich. Im Verlaufe der Synthese von Z-1c wird die Phenylgruppe von 12a mit dem Ballester-Reagenz zu 13 perchloriert. Z-1a und E-1a dimerisieren in siedendem Hexan langsam unter teilweiser Zersetzung. Das primäre Dimere 2a ist nicht faßbar. Isolierbar ist nur 3a zu 7% aus Z-1a und zu 40% aus E-1a. 3a wird durch das 13C-NMR-Spektrum und durch Hydrolyse zu 4a charakterisiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 74
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses with α-Metalated Isocyanides. I.1). - Phosphorus Analogs of α-Amino Acids and Peptides, VII2). - Synthesis of Methyl (Ethyl) Amino(diethoxyphosphoryl)acetate, 2-Phosphonoglycine, and its Derivatives from Diethyl (Isocyanomethyl)phosphonateAfter metalation with potassium tert-butoxide diethyl (isocyanomethyl)phosphonate (5a) yields with alkyl chloroformates or carbamoyl chlorides (type 6) or methyl isocyanate (10) the diethyl 4-oxazolylphosphonates 9 containing a masked carboxy group at C-5. These on hydrolysis yield the title compounds 2 and 1 as well as compounds 3. Compound 5b reacts with di-tert-butyl dicarbonate to the tert-butyl (diethoxyphosphoryl)isocyanoacetate 5c which can be hydrolyzed to the compounds 4. - On metalation of 9b (sodium hydride in dichloromethane) the Wittig-Horner reagent 13 which gives ethyl (Z)-3-aryl(heteroaryl)-2-isocyanoacrylates 15 with aromatic (heteroaromatic) aldehydes 14 is formed.
    Notes: (Isocyanmethyl)phosphonsäure-diethylester (5a) liefert nach Metallieren mit Kalium-tert-butylat mit Chlorameisensäureestern oder Carbamoylchloriden (Typ 6) bzw. mit Methylisocyanat (10) die 4-Oxazolylphosphonsäure-diethylester 9 mit einer maskierten Carboxylfunktion an C-5. Deren Hydrolyse liefert die Titelverbindungen 2 und 1 sowie die Phosphonsäurehalbester 3. Mit Ditert-butyldicarbonat reagiert 5b zum tert-Butylester 5c, der zu den Verbindungen 4 hydrolysierbar ist. - Durch Metallieren mit Natriumhydrid in Methylendichlorid erhält man aus 9b das Wittig-Horner-Reagens 13, das mit aromatischen (heteroaromatischen) Aldehyden 14 die (Z)-3-Aryl(Heteroaryl-)-2-isocyanacrylsäure-ethylester 15 ergibt.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 75
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Pheromones, XXXIII.  -  Methoxymercuration-Demercuration for Location of Double Bond Positions in Bisolefinic Lepidoptera PheromonesBy methoxymercuration-demercuration and subsequent mass spectroscopic analysis of the reaction products the double bond positions of synthetic alkadienyl acetates, known as lepidoptera pheromones, are located.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 76
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: New Approaches of Aldol-Type Reactions Demonstrated by Simple Syntheses of PiperinePiperine (3) is easily obtained by base-catalysed condensation of piperonal (1) and 1-crotonoyl-piperidine (2).
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 77
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Ring Closures of syn-(E)- and (E)-(2-Quinolylmethyl)- and -(1-Isoquinolylmethyl)ketoximes to Pyrazolo[1,5-a]quinolines and Pyrazolo[5,1-a]isoquinolinesThe (2-quinolylmethyl)- and (1-isoquinolylmethyl)ketoximes 2a -e and 4a -d have been prepared and the oxime configurations determined. The Pyrazolo[1,5-a]quinolines 7a, b and the pyrazolo[5,1-a]isoquinoline 8a are formed by Beckmann reaction of the anti-isomers 2a, b and 4a, while O mesitylsulfonylhydroxylamine yields the pyrazolo compounds 7 and 8, independent of the oxime configuration.
    Notes: Die (2-Chinolylmethyl)- und (1-Isochinolylmethyl)ketoxime 2a-e und 4a-d wurden synthetisiert und die Oximkonfigurationen ermittelt. Durch Beckmann-Reaktion entstehen aus den anti-Isomeren 2a, b und 4a die Pyrazolo[1,5-a]chinoline 7a, b bzw. das Pyrazolo[5,1-a]isochinolin 8a, während mit O-Mesitylsulfonylhydroxylamin die Pyrazoloverbindungen 7 und 8 unabhängig von der Oximkonfiguration entstehen.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 78
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Heterocyclic and Carbocyclic 12π and 14π Systems, 50 - Syntheses and Chemical Properties of Dicyanopseudophenafulvenes - Derivatives of 2H- and 3H-Benz[cd]azulenes4,5-Dihydro-7,9-dimethyl-3H-benz[cd]azulen-3-one (1) as well as the corresponding iminium salt 2 are oxidised by DDQ giving the 3H-benz[cd]azulene derivatives 3 and 4. Reaction of 3 with triethyl-oxonium tetrafluoroborate afforded the salt 5, reaction of 2 with malononitrile in the presence of „Hünig-Base“ afforded 6, from which the fulvene 8 was obtained by catalytic dehydrogenation. When 4 was treated with sodiomalononitrile in the presence of atmospheric oxygen, isomerisation to the 2H-Benz[cd]azulene system 9 took place and the fulvene 10 could be isolated in poor yield.
    Notes: 4,5-Dihydro-7,9-dimethyl-3H-benz[cd]azulen-3-on (1) sowie dessen N,N-Dimethyliminiumsalz 2 lassen sich durch Oxidation mit DDQ in die 3H-Benz[cd]azulenderivate 3 und 4 überführen. Das Salz 5 wird durch Alkylierung von 3 mit Triethyloxonium-tetrafluoroborat erhalten, die Verbindung 6 aus 2 durch Reaktion mit Malononitril in Gegenwart von „Hünig-Base“ und aus 6 durch katalytische Dehydrierung das 3H-Benz[cd]azulenderivat 8. Das Iminiumsalz 4 liefert bei der Reaktion mit Natriomalononitril in Gegenwart von Luftsauerstoff unter Isomerisierung zum 2H-Benz[cd]azulensystem 9 das in geringer Ausbeute isolierte Fulven 10.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 79
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of D-Glucuronic Acid, XV Facile Syntheses of 5-Deoxy-hexofuranurono-6,3-lactonesDerivatives of 5-deoxy-D-xylo-hexofuranurono-6,3-lactone, an α-deoxylactone derived from a carbohydrate, were synthesized by three independent routes in which a combination of the reagents dichlorotriphenylphosphorane/triphenylphosphane provided a very facile access to such compounds.
    Notes: Derivate des 5-Desoxy-D-xylo-hexofuranurono-6,3-lactons, eines α-Desoxylactons der Kohlenhydratreihe, wurden auf drei verschiedenen Wegen synthetisiert, wobei die Reagenzkombination Dichlortriphenylphosphoran/Triphenylphosphan die Gewinnung solcher Verbindungen auf sehr einfache Weise erlaubte.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 80
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Photoelectron Spectra of Phenylethynes, I. - Phenylethyne - Model Probe for Substituent EffectsThe four low energy π-orbitals of ethynylbenzene (1) respond differently to substitution at the alkyne site due to their respective symmetry properties. The gas phase He(I) PE spectra of the series 1 - 13 (C6H5 - C ≡ C — R) are presented and the energetic trend of the π- bands in relation to R is investigated. Relative inductive substituent effects for R - including R = H - are gained via [C6H5 —C≡C—]213 from a composite molecule MO model; they correspond with known substituent constants. The PE spectra of tolane (12) and of 13 suggest conformeric mixtures to be present; their composition is discussed on the basis of the PE data and of semiempirical MO calculations.
    Notes: Ethinylbenzol (1) besitzt vier niederenergetische π-Orbitale, die wegen ihrer Symmetrieeigenschaften differenziert auf Substitution im Alkinrest ansprechen. Der Verlauf der oberen π-Ban-den in den Gasphasen-He(I)-PE-Spektren der Reihe 1-13 (C6H5 - C ≡ C — R) wird in Abhängigkeit von R untersucht. Relative induktive Substituenteneffekte werden nach einer Schwerpunktskorrektur über [C6H5-C ≡ C-]2 13 („composite molecule“.-MO-Modell) auch für R = H bestimmt und mit bekannten Substituentenkonstanten in Beziehung gesetzt. Für Tolan (12) sowie 13 werden auf der Basis von PE-Daten und semiempirischen Rechnungen Konformerengemische diskutiert.
    Additional Material: 6 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 81
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1812-1825 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Alkynes and Cumulenes, XIV. - Thermal and Photochemical Dimerization of 1,2,4-Pentatriene (Vinylallene)On heating at 170°C in the gas phase 1,2,4-pentatriene (1) dimerizes to the six-membered hydrocarbons 2, 5, and 13, to the eight-membered ring hydrocarbons 8 and 18 as well as to the tetra-hydronaphthalene 16; in a side reaction 1 cycloisomerizes to 3-methylene-1-cyclobutene(11). The C10H12-hydrocarbons are very likely produced via diradical intermediates, only 2, 5, and 13 being primary products. On the other hand, for the dimers 8, 16, and 18 reasonable electrocyclic reaction paths may be postulated. The sensitized photodimerization of 1 leads to the cyclobutane derivatives 31, 33, 35 and to 28 as a thermally produced secondary product from 33. The exclusive cyclobutane formation suggests that 1 behaves analogously to 1,3-butadiene in sensitized photo-dimerizations.
    Notes: 1,2,4-Pentatrien (1) dimerisiert beim Erhitzen auf 170°C in der Gasphase zu den Sechsringdimeren 2, 5 und 13, den Achtringkohlenwasserstoffen 8 und 18 sowie dem Tetrahydronaphthalin 16; in einer Nebenreaktion entsteht außerdem durch Cycloisomerisierung von 1 das 3-Methylen-1-cyclobuten (11). Die Bildung der C10H12-Kohlenwasserstoffe erfolgt vermutlich über diradikalische Zwischenstufen, wobei nur 2, 5 und 13 Primärprodukte sind. Für die Dimeren 8,16 und 18 können jedoch plausible elektrocyclische Bildungswege formuliert werden. Die sensibilisierte Photodimerisierung von 1 liefert die Cyclobutanderivate 31, 33 und 35 und als thermisches Folge-produkt von 33 das Achtringtetraen 28. Die ausschließliche Cyclobutanbildung legt nahe, daß sich 1 analog 1,3-Butadien bei sensibilisierter Photodimerisierung verhält.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 82
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1838-1843 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Toonafolin, a Novel Tetranortriterpenoid B Lactone from Toona ciliata M. J. Roem. var. australis (Meliaceae)Toonafolin (1), the first tetranortriterpenoid B lactone found in meliaceae, has been isolated from ether extracts of leaves of toona ciliata. The structure of 1 was determined by chemical reactions and on the basis of spectroscopic data.
    Notes: Toonafolin (1), das erste in Meliaceen gefundene Tetranortriterpenoid mit Ring-B-Lacton-Struktur wurde aus Etherextrakten der Blätter von Toona ciliata M. J. Roem. var. australis isoliert. Die Konstitutionsermittlung erfolgte mit chemischen sowie spektroskopischen Methoden.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Location Call Number Expected Availability
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  • 83
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1844-1864 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Aminoethynyl Metallations, 101). - Synthesis and Reactivity of 3-AminopropiolamidesThe 3-aminopropiolamides 5 can be synthesized on two different ways: A) by reaction of the β-stannylated ynamines 1 with aryl isocyanates 2 (R4 = Ar) and by hydrolysis of the obtained stannyl 3-aminopropiolimidates 3; B) by direct acting of the lithium aminoacetylides 4 upon alkyl or aryl isocyanates 2 with subsequent hydrolytic work-up. - The imidic acid esters 3 react with 4-nitrobenzoyl chloride to form the corresponding 3-aminopropiolamides 7 which are acylated at the amide nitrogen atom. After treatment with a strong base, the ynamine-β-carboxamides 5 can be alkylated at the same atom which is proved by the conversion of 5e into the N-methyl and the N-phenacyl compounds 8a and 8b. Water, hydrogen sulfide and sulfonamides add readily to the C/C-triple bond of 5 and form the mixed-functional malonamides 9.
    Notes: Die 3-Aminopropiolamide 5 sind auf zwei Wegen darstellbar. A) durch Umsetzung der β-stannylierten Inamine 1 mit Arylisocyanaten 2 (R4 = Ar) und Hydrolyse der 3-Aminopropiolimidsaure-stannylester 3; B) durch Umsetzung der Lithium(aminoacetylide) 4 mit Alkyl- oder Arylisocyanaten 2. - Mit 4-Nitrobenzoylchlorid reagieren die Imidsäureester 3 zu den am Amidstickstoff acylierten 3-Aminopropiolamiden 7. Die Inamin-β-carboxamide 5 können baseninduziert am Amidstickstoff alkyliert werden, wie die Umwandlung von 5e in die N-Methyl- und in die N-Phenacyl-Verbindung 8a bzw. 8b beweist. Wasser, Schwefelwasserstoff und Sulfonamide addieren sich an die C/C-Dreifachbindung von 5 und liefern die gemischt funktionellen Malonamide 9.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 84
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Structure of Hypocrellin and its Photooxidation Product PeroxyhypocrellinHypocrellin (1), C30H26O10, a dark red pigment with photodynamic activity toward micro-organisms, was isolated from the fungus Hypocrella bambusae (B. et Br. J. Sacc.). Its perylene-quinone structure was elucidated by carbon-13 and proton NMR spectroscopy and by spectral comparison with the known elsinochrome A (3). The photooxidation product, denoted as peroxyhypocrellin (4), C30H26O12, was identified as an anthracene endo-peroxide within the perylenequinone structure. Confirmation of the hypocrellin structure (1) was achieved by X-ray analysis.
    Notes: Hypocrellin (1), C30H26O10, ein dunkelroter Farbstoff mit photodynamischer Aktivität gegenüber Mikroorganismen, wurde aus dem Pilz Hypocrella bambusae (B. et Br. J. Sacc.) isoliert. Seine Perylenchinon-Struktur wurde mit Hilfe der 13C- und 1H-NMR-Spektren sowie durch Spektrenvergleich mit dem bekannten Elsinochrom A (3) ermittelt. Das Photooxidationsprodukt, Peroxyhypocrellin (4), C30H26G12, besitzt eine Anthracen-endo-peroxid-Anordnung innerhalb der Perylenchinon-Struktur. Eine Bestätigung der Struktur 1 für Hypocrellin wurde durch Röntgen-strukturanalyse erhalten.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 85
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 396-401 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: (Hydroxyphenyl)pyrrylmethines and Related Dyes(Hydroxyphenyl)pyrrylmethine dyes and some novel heteroarylpyrrylmethines have been synthesized. Their formation is discussed.
    Notes: (Hydroxyphenyl)pyrrylmethin-Farbstoffe und einige neue Heteroarylpyrrylmethine werden dargestellt und ihre Bildung diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 86
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 425-438 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: C-Homosteroids, II Partial Synthesis of C-HomosteroidsC-Homosteroids in the androstane, pregnane, and estrane series can be prepared from hecogenine (2) following partial synthetic methods. The C-homoestratrienes exhibit pharmacological activity in animal experiments.
    Notes: C-Homosteroide der Androstan-, Pregnan- und Östran-Reihe lassen sich partialsynthetisch aus Hecogenin (2) herstellen. Die C-Homoöstratriene zeigen pharmakologische Wirksamkeit im Tierversuch.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 87
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Large Molecular Cavities, V.  -  Phenylene Nuclei as Lipophilic Spacer Groups in Macropolycyclic RingsThe intramolecular cavities of the synthetic catapinands and cryptands 1-6 are kept in fixed diameters by rigid o-terphenyl spacer groups. Crystalline complexes of 1b have been isolated using alkali and alkaline earth metal salts. 23Na-NMR investigations show 1b to be an effective neutral ligand for Na⊕ ions. The diamide 1a and the diamine 6b show restricted conformational mobility as established by the temperature dependent 1H- and 13C-NMR spectra. The 1:2 stoichiometry of the adducts obtained with methyl acetate (5b) and water (3b) indicates intermolecular lattice inclusions. Methylation of 1b and 5b with “magic methyl” and methyl p-toluenesulfonate furnishes the bis ammonium compounds 17, 18.
    Notes: Die intramolekularen Hohlräume der synthetisierten Catapinanden und Cryptanden 1-6 sind durch starre o-Terphenylgruppen in bestimmten Durchmessern festgehalten. Von 1b wurden mit Alkali- und Erdalkalimetallsalzen kristalline Komplexe isoliert. 23Na-NMR-Untersuchungen weisen 1b als wirksamen Neutralliganden für Na⊕-Ionen aus. Das Diamid 1a und das Diamin 6b sind konformativ nicht frei beweglich, wie temperaturabhängige 1H- und 13C-NMR-Spektren zeigen. Die 1:2-Stöchiometrie der mit Essigester (5b) und Wasser (3b) erhaltenen Addukte deutet auf intermolekulare Gitter-Einschlüsse hin. 1b und 5b wurden mit “Magic Methyl” und p-Toluolsulfonsäure-methylester zu den doppelten Ammoniumverbindungen 17, 18 quarterniert.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 88
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 467-475 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: para-Terphenylophanes  -  Synthesis and Dynamic StereochemistryPhane skeletons containing para-terphenyl units have been synthesized. Substituent effects on conformative movements can be investigated by DNMR spectroscopy.
    Notes: para-Terphenyl-Einheiten enthaltende Phan-Gerüste wurden synthetisiert. Substituenteneinflüsse auf konformative Bewegungen lassen sich mittels DNMR-Spektroskopie erfassen.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 89
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,1′,2,2′-Tetrathiafulvalenes, III.  -  Synthesis, Properties, and Reactions of 3,3′-Bi(3H-1,2-dithiolylidenes) (1,1′,2,2′-Tetrathiafulvalenes)1,1′,2,2′-Tetrathiafulvalenes 1 can be prepared by different methods from the cations of 1,2-dithiolylium salts 4 which are either unsubstituted or appropriate substituted in 3-position (instead of 3-Cl also H or SCH3). The structure of 1 is substantiated by chemical arguments. IR and 13C-NMR spectra support the absence of thioxo groups.  -  Like the 1,1′,3,3′-isomers 2 the 1,1′,2,2′-tetrathiafulvalenes are disposed to stepwise donation of electrons with formation of the radical cation and dication salts 25 or 11, respectively, as well as to the formation of charge transfer complexes with tetracyanoethylene, tetracyanoquinodimethane, and 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone. Tris(triphenylphosphine)rhodium(I) chloride and tetrakis(triphenylphosphine)-platinum(0) yield complexes with 1a.  -  Thermolysis of 1 produces thieno[3,2-b]thiophenes 6. Partial desulfuration of 1a, for example, is also feasible with oxidizing agents like lead(IV) acetate. Selenium dioxide, however, gives the corresponding thieno[3,4-b]furan 41. The reaction with trialkyl phosphites yields a disulfide  -  probably the 2,2′-bi(2H-thietylidene) 38  -  the thermolysis of which gives the thieno[3,2-b]thiophene 6a.  -  Compounds 1a and 1c do not react with dimethyl acetylenedicarboxylate, isothiocyanate, several 1,3-dipoles (azides), and also not with elementary sulfur, however, 1e forms with sulfur the 3H-1,2-dithiol-3-thione 5e (X =S).
    Notes: 1,1′,2,2′-Tetrathiafulvalene 1 lassen sich aus den Kationen von in 3-Stellung nicht oder geeignet substituierten 1,2-Dithiolylium-Salzen 4 (statt 3-Cl auch H oder SCH3) auf unterschiedlichen Wegen darstellen. Der Konstitutionsbeweis für 1 wird auf chemischem Wege geführt. IR- und 13C-Kernresonanzspektren weisen auf das Fehlen von Thioxogruppen hin.  -  Die Bereitschaft zur stufenweisen Elektronenabgabe unter Entstehung der Radikalkation- und Dikationsalze 25 bzw. 11 teilen die 1,1′,2,2′-Tetrathiafulvalene mit ihren 1,1′,3,3′-Isomeren 2, ebenso wie die Bildung von typischen Charge-Transfer-Komplexen mit Tetracyanethylen, Tetracyanchinodimethan und 2,3-Dichlor-5,6-dicyanbenzochinon. Tris(triphenylphosphan)rhodium(I)-chlorid (32) und Tetrakis(triphenylphosphan)platin(0) (34) liefern mit 1a Komplexe.  -  Thermolyse von 1 führt zu Thieno[3,2-b]thiophenen 6. Die partielle Entschwefelung kann (z. B. bei 1a) auch oxidativ mit Blei(IV)-acetat ausgeführt werden, Selendioxid liefert jedoch das entsprechende Thieno[3,2-b]-furan 41, Mit Trialkylphosphiten ergibt das Tetrasulfid 1a ein Difulfid, vermutlich das 2,2′-Bi(2H-thietyliden) 38, dessen Thermolyse zum Thieno[3,2-b]thiophen 6a führt.  -  1a und c reagieren nicht mit Acetylendicarbonsäure-dimethylester, Isothiocyanaten und einigen 1,3-Dipolen (Aziden) sowie elementarem Schwefel, während sich 1e mit letzterem zum 3H-1,2-Dithiol-3-thion 5e (X = S) vereinigt.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 90
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 565-568 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Facile Synthesis of Substituted 5,6-Dihydro-2H-pyran-2-ones under Mild ConditionsThe synthesis of the 3,5,5-trisubstituted 5,6-dihydro-2H-pyran-2-ones 3a-k via Knoevenagel reaction in the presence of TiCl4/pyridine in THF is described.
    Notes: Die 3,5,5-trisubstituierten 5,6-Dihydro-2H-pyran-2-one 3a-k wurden durch Knoevenagel-Reaktion in THF in Gegenwart von TiCl4/Pyridin synthetisiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 91
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 569-580 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Di- and Tetrahydro-Derivatives of the Rearranged Products of 4-(Tetrahydrocarbazol-9-yl)-3-buten-2-oneThe stereoisomeric ketones 3a, obtained by catalytic hydrogenation of the unsaturated ketone Ia, can be assigned to the trans- and cis-decalin series following X-ray structure analysis. The relative configurations of the chiral centers and the boat conformation of ring C in the case of trans-3a have been determined. Using sodium tetrahydroborate, 1a and trans-3a are reduced stereoselectively with formation of the alcohols 2 and 4, respectively, whereas cis-3a gives the epimeric mixture 5a, b. Because of the rigidity of the ring system, not only the configuration but also the conformation of the alcohols 2 and 4 can be determined from the NMR- and IR-spectra.  -  The unsaturated and saturated propellane ketones 6a and 7a form the corresponding epimeric alcohols (6b, c and 7b, c) on NaBH4-reduction.  -  The oxobutenyl derivative 1b is transformed on catalytic hydrogenation into the two stereoisomeric cis/trans-ketones 3b.
    Notes: Die beiden durch katalytische Hydrierung des ungesättigten Ketons 1a gewonnen stereoisomeren Ketone 3a lassen sich durch Röntgenstrukturanalyse den cis- und trans-Decalin-Reihen zuordnen. Die relativen Konfigurationen der chiralen Zentren werden ermittelt, und für Ring C wird bei trans-3a die Wannen-Konformation festgestellt. Mit Natriumtetrahydroborat werden 1a und trans-3a stereoselektiv zu den Alkoholen 2 bzw. 4 reduziert, während cis-3a das Epimeren-Gemisch 5a, b ergibt. Wegen der Starrheit des Ringsystems lassen sich mit Hilfe der NMR- und IR-Spektren auβer den Konfigurationen auch die Konformationen der Alkohole 2, 4 und 5a, b bestimmen.  -  Die ungesättigten und gesättigten Propellanketone 6a und 7a liefern bei der NaBH4-Reduktion jew zwei epimere Alkohole (6b, c und 7b, c). Das Oxobutenyl-Derivat 1 b geht durch katalytische Hydrierung in die beiden, bezogen auf die Verknüpfung der Ringe C und D, stereoisomeren cis/trans-Ketone 3b über.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 92
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 603-609 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Relative Configuration of Chebulic AcidIn constrast to earlier conclusions chebulic acid 2 is shown to have the relative configuration 2R,3S,4R or 2S,3R,4S. This configuration is proved by synthetic and NMR-spectroscopic investigations and also by X-ray analysis.
    Notes: Entgegen früheren Aussagen besitzt die Chebulsäure 2 die relative Konfiguration 2R,3S,4R oder 2S,3R,4S. Dies wurde durch synthetische und NMR-spektroskopisch Beweise sowie durch eine Röntgenstrukturanalyse festgestellt.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 93
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Ring Opening of Benzothienooxazines3-Chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid 1,1-dioxide (1) reacts with cyclohexylcarbodiimide to give the benzothienooxazines 2 and 3. The substituted methyl 3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxylate 1,1-dioxides 6a-e react with the dialkyleyanamides 7a -b to give the benzothieno-oxazines 8a - f and the 3-amino-derivatives 9a -f. Compound 6b reacts with methanol or amines to give 10-12.
    Notes: 3-Chlorbenzo[b]thiophen-2-carbonsäure-1, 1-dioxid (1) reagiert mit Cyclohexylcarbodiimid zu den Benzothienooxazinonen 2 und 3. Die substituierten 3-Chlorbenzo[b]thiophen-2-carbonsäure-methylester-1,1-dioxide 6a-e setzen sich mit den Dialkylcyanamiden 7a-b zu den Benzohienooxazinonen 8a - f und den 3-Amino-Derivaten 9a - f um. 8b reagiert mit Methanol oder Aminen zu den ringoffenen Produkten 10-12.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 94
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 623-632 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: N-Bromosuccinimide Bromination of Substituted MethylthiazolesBromination of methylthiazoles with one unsubstituted position by N-bromosuccinimide may take place either at the methyl group, at the heterocyclic nucleus, or at both positions according to the nature of the second substituent. The ethoxycarbonyl group in the compounds 1a -3a directs the bromine into the side chain. So it is possible to obtain the tribromomethyl compounds 1d and 2d without bromination of the thiazole nucleus. In the phenyl-substituted methylthiazoles 4a-6a bromination takes place in the methyl group and in the heterocyclic nucleus.  -  The bromomethylthiazoles 1b-3b yield the vinylthiazoles 1k-3k by Wittig reaction.
    Notes: Methylthiazole mit einer freien Position am heterocyclischen Kern lassen sich mit N -Bromsuccinimid je nach der Natur des zweiten Substituenten in der Methylgruppe, am Kern Oder an beiden Positionen bromieren. Die Ethoxycarbonylgruppe in den Verbindungen 1a-3a dirigiert das Brom in die Seitenkette. Dabei gelingt es, bis zur Tribrommethylverbindung zu gelangen, ohne daβ Kernbromierung eintritt: Bei den Phenyl-substituierten Methylthiazolen 4a-6a werden Methylgruppe und Heterocyclus nebeneinander bromiert. Die Brommethylthiazole 1b-3b wurden durch Wittig-Reaktion zu den Vinylthiazolen 1k- 3k umgesetzt.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 95
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On Amino Acid Antagonists, IV1).  -  Separation and Determination of the Configurations of the Stereoisomeric N-Acetyl-2-(2′-cyclohexenyl)glycinesThe D-(+)-(1-phenylethyl)amides 5 as well as the D-(-)-O-acetyl-α-phenylglycinolamides 7 of the title compounds were separated on silica gel into the four diastereomeric compounds. All attempts failed to hydrolyze 5 and 7 to the corresponding acids. In contrast the diastereomeric D-(-)-N-acetyl-α-phenylglycinol esters 10 which were separated on silica gel were hydrolysed to the optically active acids 3a-d. The absolute configurations at C-2 in 3 were determined by correlation with the saturated glycine derivatives of known stereochemistry. The relative configurations and hence the absolute configurations at C-1′ in 3a-d were deduced from the NMR- and CD-spectra and were confirmed by X-ray analysis of 3a. Only the amino acid 3b with the (2S,1′R)-configuration exhibits biological activity.
    Notes: Die D-(+)-(1-Phenylethyl)amide 5 sowie die D-(-)-O-Acetyl-α-phenylglycinolamide 7 der Titelverbindungen lassen sich an Kieselgel glatt in die vier Diastereomeren auftrennen. Die Amidspaltung zu den freien Säuren gelingt nicht. Dagegen werden die diastereomeren D-(-)-N-Acetyl-α-phenylglycinolester 10, die sich auch an Kieselgel trennen lassen, zu den optisch aktiven Säuren 3a -d hydrolysiert. Die Konfiguration am C-2 der Aminosäuren konnten durch Korrelation mit den gesättigten Glycin-Derivaten bestimmt werden. Die relativen und damit auch die absoluten Konfigurationen am C-1′ wurden aus den NMR- und CD-Spektren ermittelt und endgültig durch eine Röntgen-Strukturanalyse von 3a bestätigt. Von allen vier Aminosäuren 3a -d ist nur 3b mit (2S,1′R)-Konfiguration biologisch aktiv.
    Additional Material: 10 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 96
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On Amino Acid Antagonists, V1).  -  Separation and Determination of the Configurations of the Stereoisomeric N-Acetyl-2-(2′-cyclopentenyl)glycinesThe mixture of the four diastereomeric esters 4a - d of the title compounds and D-( - )-N-acetyl-α-phenylglycinol were separated chromatographically on silica gel. Acid hydrolysis of the esters yielded the optically active acids 3a - d which are crystalline and fully characterized. Interpretation of the NMR and CD spectra of 3 and 4 leads to the relative configurations. These were corroborated by X-ray analysis. The absolute configurations of 3a - d were determined by chemical correlation with the N-acetyl-2-cyclopentylglycines of known configurations. Only 3b with (2S,1′R)-configuration shows biological activity.
    Notes: Die vier diastereomeren Ester 4a - d aus D-(-)-N-Acetyl-α-phenylglycinol und den Titelverbindungen wurden chromatographisch an Kieselgel getrennt. Durch saure Hydrolyse wurden daraus die optisch aktiven N-Acetyl-Aminosäuren 3a - d kristallin gewonnen und charakterisiert. Die NMR- und CD-Spektren von 3 und 4 erlauben die Bestimmung der relativen Konfigurationen, die durch Röntgenstrukturanalyse abgesichert wurden. Chemische Korrelationen mit den 2-Cyclopentylglycinen bekannter Konfiguration lieferten die absoluten Konfigurationen von 3a - d. Nur (2S, 1′R)-( + )-3b ist biologisch aktiv.
    Additional Material: 8 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 97
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses with α-Metalated Isocyanides, XLVIII; Phosphorus Analogs of Amino Acids and Peptides, V.  -  Synthesis of 1-Aminoalkylphosphonic Acids by Alkylation of α-Metalated Diethyl IsocyanomethylphosphonateDiethyl 1-isocyanomethylphosphonate (3) can be monoalkylated or bialkylated with alkyl halides (using potassium tert-butoxide or sodium hydride in methylene dichloride as bases). The higher diethyl 1-isocyanoalkylphosphonates 5, on acid hydrolysis, yield either diethyl 1-aminoalkylphosphonates 7 or 1-aminoalkylphosphonic acids 8.  -  1-Amino-1-phenylalkylphosphonic acids 10 are obtained analogously starting from diethyl α-isocyanobenzylphosphonate (9).
    Notes: Isocyanmethylphosphonsäure-diethylester (3) läβt sich baseninduziert (Kalium-tert-butylat oder Natriumhydrid in Methylendichlorid) zu höheren 1-Isocyanalkylphosphonsäure-diethylestern 5 mono- oder dialkylieren. Diese ergeben bei der sauren Hydrolyse wahlweise 1-Aminoalkylphosphonsäure-diethylester 7 oder 1-Aminoalkylphosphonsäuren 8.  -  Analog lassen sich aus α-Isocyanbenzylphosphonsäure-diethylester (9) unter Kettenverlängerung 1-Amino-1-phenylalkylphosphonsäuren (10) synthetisieren.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 98
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: ESR Spectroscopic Studies of Donor-Acceptor-Substituted Carbon RadicalsThe radicals 2, 3a, 4, and 12 as well as 3b, and 17 were generated for ESR spectroscopic studies either by hydrogen abstraction with aminyl radicals or by oxidation with lead dioxide. Hydrogen abstraction from 5 did not give 6 but a secondary radical 7. Radical 16 was formed by reduction of the corresponding pyridinium iodide by zinc, whereas reduction of 13, and 8 afforded the radicals 15, and 11, respectively. The analysis of the ESR spectra allowed the determination of the spin density at various positions of these radicals. Furthermore, theoretical calculations of spin density - performed also for the radicals 1a and b, 21 and 22 - revealed the spin density distribution within the amino(cyano)alkyl group and the effects of further substituents on this.
    Notes: Die Radikale 2, 3a, 4 und 12 sowie 3b und 17 wurden durch H-Abstraktion mit Aminyl-Radikalen oder durch Oxidation mit Bleidioxid erzeugt und ESR-spektroskopisch untersucht. Bei H-Abstraktion aus 5 entstand nicht 6 sondern das Folgeradikal 7; Radikal 16 wurde durch Reduktion des entsprechenden Pyridiniumiodids mit Zink erhalten, während sich bei Reduktion von 13 oder 8 die Radikale 15 bzw. 11 bildeten. Die Analyse der ESR-Spektren ermöglichte die Bestimmung der Spindichte für eine Reihe von Positionen dieser Radikale. Außerdem durchgeführte theoretische Spindichteberechnungen - auch für die Radikale 1a und b, 21 und 22 - geben Aufschluß über die Spindichteverteilung in der Amino(cyan)alkylgruppe und deren Beeinflussung durch weitere Substituenten.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 99
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981) 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 100
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Constituents of Cupuliferae, II.  -  A New Acylated Flavonoid Glycoside from Castanea sativa Mill.From leaves of Castanea sativa Mill. in addition to tiliroside (kaempferol 3-O-[6-(p-coumaroyl)-β-D-glucopyranoside],3), a new acylated flavonoid glycoside has been isolated and identified as kaempferol 3-O-[2Glc-(p-coumaroyl)-α-L-rhamnopyranosyl-(1 →6)-β-D-glucopyranoside](1).
    Notes: Aus dem ethanolischen Blattextrakt von Castanea sativa Mill, wurde neben Tilirosid (Kämpferol-3-O-[6-(p-cumaroyl)-β-D-glucopyranosid],3 ein neues acyliertes Flavonoidglykosid isoliert und als Kämpferol-3-O-[2Glc-(p-cumaroyl)-α-rhamnopyranosyl-(1 →6)-β-D-glucopyranosid](1) identifiziert.
    Type of Medium: Electronic Resource
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