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  • Organic Chemistry  (714)
  • 1980-1984  (714)
  • 1981  (714)
  • 1
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Chemistry of Reactive Cations Derived from Sulfur Dioxide Analogues, III1).  -  N-Methyl-N-sulfinylmethanaminium Salts  -  Preparation and Cycloaddition Reactions with Dienes and DiazomethaneN-Sulfinylmethylamine is N-alkylated by oxonium salts. Reaction of the imonium slats (CH3)2)N⊕ = S = O X⊖ (3a and 4) thus prepared with dienes proceeds by 1,4-addition of the N = S group with formation of the thiazinium compounds 6 and 7. Diazomethane reacts with imonium salts 4 to give aziridinium salt 11.
    Notes: N-Sulfinylmethylamin kann mit Oxoniumsalzen am N-Atom alkyliert werden. Die Umsetzung der so dargestellten Imoniumsalze (CH3)2N⊕ S = O X⊖ (3a und 4) mit Dienen erfolgt unter 1,4-Addition der N = S-Gruppierung zu den Thiaziniumverbindungen 6 und 7. Diazomethan reagiert mit dem Imoniumsalz 4 zum Aziridiniumsalz 11.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 2
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: tert-Butyl (Diphenylphosphinyl)isocyanoacetate and its Use in the Wittig-Horner Reaction with AldehydesThe title compound 2 is synthesized. Its reaction with aromatic and heteroaromatic aldehydes 1 leads to 3-substituted tert-butyl 2-isocyanoacrylates 3.
    Notes: Die Titelverbindung 2 wird synthetisiert und mit aromatischen und heteroaromatischen Aldehyden 1 zu 3-substituierten 2-Isocyanacrylsäure-tert-butylestern 3 umgesetzt.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 3
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 92-98 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Spectroscopic Properties of Plant all-cis-PolyolefinsPlant all-cis-polyolefins of the type 1a-c have been prepared by oxidative decarboxylation of the corresponding fatty acids or by synthesis starting with 1-chloro-4,7,10-tridecatriyne (5a) or 1-chloro-4,7-tridecadiyne (5b). Their spectroscopic properties are described.
    Notes: Pflanzliche all-cis-Polyolefine vom Typ 1a-c werden durch oxidative Decarboxylierung der entsprechenden Fettsäuren bzw. aus 1-Chlor-4,7,10-tridecatriin (5a) und 1-Chlor-4,7-tridecadiin (5b) synthetisiert. Ihre spektroskopischen Eigenschaften werden beschrieben.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 4
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Allenes Formed by Deprotonation of Polymethine Cations, I.  -  1,3-Diaminoallenes from Monomethinecyanines with Indoline/Indoleninium End Groups  -  Synthesis, MS and 13C NMR SpectraThermal decomposition of monomethinecyanines 9 in the mass spectrometer gives the 1,3-diaminoallenes 10 which can also be prepared in high yields by deprotonation of the cations of 9 with sodium hydride. The effects of the substituents in the end groups of 9 and 10 upon the chemical shifts of the methine and allenic carbon atoms, respectively, have been studied. A significant 13C chemical shift effect of the nitro group of the unsymmetrical cyanine 9f through thirteen covalent bonds on the signal of C-5′ has been observed.
    Notes: Bei der thermischen Zersetzung der Monomethincyanine 9 im Massenspektrometer treten die 1,3-Diaminoallene 10 auf, die auch präparativ durch Deprotonierung der Kationen von 9 mit Natriumhydrid in hohen Ausbeuten hergestellt werden können. Der Einfluß der Substituenten an den Endgruppen von 9 und 10 auf die chemischen Verschiebungen der Methin- bzw. der Allen-kohlenstoffatome wird untersucht. Sogar über dreizehn kovalente Bindungen hinweg wird beim unsymmetrischen Cyanin 9f ein deutlicher Effekt der Nitrogruppe auf die 13C-chemische Verschiebung von C-5′ beobachtet.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 5
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Rearrangement of the N-(3-Oxo-1-butenyl) Derivatives of Hexahydrocyclohept[b]indole and Hexahydrocyclooct[b]indoleThe N-(3-oxo-1-butenyl) derivatives 1, 2 of hexahydrocyclohept- and-oct[b]indole are rearranged by methanolic hydrochloric acid to give 3a and 4a. Additionally, 3b, 4b, and 5 result. 3a and 4a are transformed into typical derivatives (6, 7) and stereoselectively reduced to the saturated ketone 8a as well as the allylic alcohols 9 and 10. On boranate reduction, 8a yields the stereoisomeric alcohols 8d and e which are also formed by hydrogenation of 3a with Raney nickel and are investigated with regard to their stereochemistry. The reaction pathway is discussed.
    Notes: Die N-(3-Oxo-1-butenyl)-Derivate 1, 2 von Hexahydrocylcohept- und -oct[b]indol werden mit methanolischer Salzsäure zu 3a und 4a umgelagert. Außerdem entstehen 3b, 4b und 5. 3a und 4a werden durch Derivate charakterisiert (6, 7) sowie stereoselektiv zum gesättigten Keton 8a und den Allylalkoholen 9 und 10 reduziert. 8a liefert bei der Boranat-Reduktion die stereoisomeren Alkohole 8d und e, die auch bei der Hydrierung von 3a an Raney-Nickel entstehen und hinsichtlich Konfiguration und Konformation untersucht werden. Der Reaktionsverlauf wird erörtert.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 6
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction of N-Hydroxyureas with C1-Synthons; a New Synthesis of 2-Alkyl-4-aryl-1,2,4-oxadiazolidin-3-onesThe synthesis of 2-alkyl-4-aryl-1,2,4-oxadiazolidin-3-ones 2 is described, whose biological activity was of interest, because of their structural similarity to known herbicides. In this context, the reaction of N-hydroxyureas with various C1-synthons has been investigated with formaldehyde; dioxadiazacyclooctanederivatives 7 are formed.  -  The herbicidal activity of the new compounds 2 is discussed.
    Notes: Beschrieben wird die Synthese von 2-Alkyl-4-aryl-1,2,4-oxadiazolidin-3-onen 2, deren biologische Wirkung aus Gründen der Analogie zu ähnlichen Strukturen interessierte. In diesem Zusammenhang wurde die Reaktion von N-Hydroxyharnstoffen 1 mit verschiedenen C1-Bausteinen unter-sucht, wobei mit Formaldehyd Dioxadiazacyclooctanderivate 7 entstehen.  -  Die herbizide Aktivität der Substanzen 2 wird kurz besprochen.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 7
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Polyhydroxyamino Compounds via Diene Synthesis with Nitroso Compounds, V. 1,3-Cyclohexadiene-5,6-dicarboxylic Acid Derivatives as ReactantsThe use of 1,3-cyclohexadiene-5,6-dicarboxylic acid derivatives as educts for the reaction sequence: Diels-Alder reaction with nitroso compounds, reduction of the adducts, hydroxylation, gives hexa-substituted cyclohexanes. However, attempts to synthesize inosamines by this method failed.
    Notes: Die Verwendung von 1,3-Cyclohexadien-5,6-dicarbonsäurederivaten 1 als Edukte für die Reaktionsfolge: Diels-Alder-Reaktion mit Nitrosoverbindungen, Reduktion der Addukte, Hydroxylierung, führt zwar zu hexasubstituierten Cyclohexanen; Versuche zur Inosaminsynthese auf diesem Wege scheiterten jedoch.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 8
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cycloaddition Reactions of Heterocumulenes, XXI.  -  [2: 1]- and [3: 1]-Adducts from Isocyanates and 3-Dimethylamino-2H-azirinesThe alkyl isocyanates 1a and b react with the aminoazirines 2a and b, respectively, to give [3: 1]-adducts, the spiro structure of which is established by the X-ray structural investigation on 6a. In contract, the sterically hindered isocyanates 1c and 2b yield the [1: 1]-adduct 10b. While 6 and 10 result from 1,2 bond cleavage of the original azirines 2, isocyanates 1 effect 1,3 bond rupture in the 2-monosubstituted azirine 13. Thus, starting from the alkyl compounds 1a and d, addition of a second isocyanate molecule leads to the oxazoles 15, whereas the aryl isocyanates 1e and f give 21 via the readily hydrolyzed imidazolines 20. These constitutions are derived from the X-ray structure analysis of 21b.
    Notes: Die Alkylisocyanate 1a und b treten mit den Aminoazirinen 2a bzw. b zu [3: 1]-Addukten zusammen, deren Spiro-Struktur 6 durch die Röntgenstrukturanalyse von 6a belegt ist. Das sterisch gehinderte Isocyanat 1c bildet mit 2b dagegen nur das [1: 1]-Addukt 10b. Während sich 6 und 10 von einer 1,2-Bindungsspaltung der eingesetzten Azirine 2 ableiten, bewirken die Isocyanate 1 beim 2-monosubstituierten Azirin 13 1,3-Ringöffnung. Dabei resultieren nach Anlagerung eines zweiten Isocyanat-Moleküls ausgehend von den Alkyl-Verbindungen 1a und d die Oxazole 15, während die Arylisocyanate 1e und f über die hydrolyseempfindlichen Imidazoline 20 und 21 reagieren. Diese Konstitutionen ergeben sich aus der Röntgenstrukturanalyse von 21b.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 9
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 312-316 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: N-Oxide/Enhydroxylamine Tautomerism of 4-Benzyl-2-oxo-3-imidazoline 3-OxidesThe 4-Benzyl-2-oxo-3-imidazoline 3-oxides 5a-c were prepared by cyclisation of the phenyl substituted (E)-3-amino-3-methyl-1-phenyl-2-butanone oximes 4a-c with phosgene. Rising temperature, the N-oxides 5 tautomerize to the 4-benzylidene-3-hydroxy-2-imidazolidinones 6.
    Notes: Aus den phenylsubstituierten (E)-3-Amino-3-methyl-1-phenyl-2-butanon-oximen 4a-c wurden mit Phosgen die 4-Benzyl-2-oxo-3-imidazolin-3-oxide 5a-c synthetisiert. Bei erhöhter Temperatur stellt sich ein Tautomeriegleichgewicht zwischen den N-Oxiden 5 und den 4-Benzyliden-3-hydroxy-2-imidazolidinonen 6 ein.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 10
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Fulvenes with 1,3-Dipolar Compounds, I.  -  Reactions of 6-Arylfulvenes with 1,3-Oxazolium-5-olatesFulvenes 1 react with 1,3-oxazolium-5-olates 2 at the endocyclic double bond in a 1,3-dipolar cycloaddition to form dihydropyrrofulvenes 3, pyrrofulvenes 4, and bispyrrofulvenes 5.
    Notes: Fulvene 1 reagieren mit 1,3-Oxazolium-5-olaten 2 an der endocyclischen Doppelbindung in einer 1,3-dipolaren Cycloaddition unter Bildung von Dihydropyrrofulvenen 3, Pyrrofulvenen 4 und Bispyrrofulvenen 5.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 11
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Fulvenes with 1,3-Dipolar Compounds, III.  -  Reactions of Tetraarylfulvenes with 3-Methyl-2,4-diphenyl-1,3-oxazolium-5-olate2,3,4,5-Tetraarylfulvenes 1 react with 3-methyl-2,4-diphenyl-1,3-oxazolium-5-olate (2) at the semicyclic double bond to give 3, 4, and 5. The reduction of 4a yields 6 which with N-phenyltriazolindione gives 7. The pyrrolines 4 are photo labile; on irradiation the compounds 11 are formed. The structures of 7 and 11b have been clarified by X-ray crystallography.
    Notes: 2,3,4,5-Tetraarylfulvene 1 reagieren mit 3-Methyl-2,4-diphenyl-1,3-oxazolium-5-olat (2) an der semicyclischen Doppelbindung unter Bildung von 3, 4 und 5. Die Reduktion von 4a führt zu 6, welches mit N-Phenyltriazolindion das Addukt 7 liefert. Die Pyrroline 4 sind photolabil; bei Bestrahlung erhält man die Verbindungen 11. Die Konstitutionsformeln von 7 und 11b wurden durch Röntgenstrukturanalyse geklärt.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 12
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Carbene Reactions, XV1).  -  Attempted Generation of Tricarbonylcycloheptatrienylidene ChromiumFluorodesilylation of trimethylsilyltropylium ion (5b) generated cycloheptatrienylidene (6), which could be trapped by dimethyl fumarate. In the absence of trapping agents 6 dimerized to heptafulvalene (8). The analogous treatment of tricarbonyl(trimethylsilyltropylium) chromium (4b) led to the dihydrodimer 13 of tricarbonylcycloheptatrienylidene chromium (3).
    Notes: Cycloheptatrienyliden (6) konnte aus dem Trimethylsilyltropylium-Ion (5b) durch Fluordesilylierung freigesetzt und durch Addition an Fumarsäureester abgefangen werden. In Abwesenheit von Abfängern dimerisierte 6 zu Heptafulvalen (8). Bei der übertragung dieser Reaktion auf das Tricarbonyl(trimethylsilyltropylium)chrom (4b) entstand das Dihydrodimere 13 von Tricarbonylcycloheptatrienylidenchrom (3).
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 13
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Ring Cleavage of Highly Substituted 1,1-Dichloro- and 1-Bromo-1-fluorocyclo-propanesThe tri- and tetrasubstituted olefines 1, 2, 4, 7 - 15, and 19 react with CCl2 to give the dichloro-cyclopropanes 22, 23, 25, 26a-30a, and 33a-37a in high yield, while the highly sterically hindered olefins 5, 6, and 21 show no reaction. In a few border cases the required drastic conditions cause a (partial) ring opening giving a cation of exceptional stability. Thus 3 forms the ring cleavage product 39 and in addition 24 in low yield. 14 and 19 form, by the highly sensitive reaction with CBrF, the bromofluorocyclopropanes 35 b 37 b, resp. The product of ring-opening 40 was isolated from 4 even at low temperature. 7 and 10 yield the primary products 26 b and 30b, resp. at low temperatures; at 60°C however, the fluorodienes 41/42 and 43, resp., are obtained. The 13C-NMR spectra of the highly substituted dichloro- and bromofluorocyclopropanes are discussed.
    Notes: Die tri- und tetrasubstituierten Olefine 1, 2, 4, 7 - 15 und 19 ergeben bei der CCl2-Addition nach der Makosza-Methode in sehr guten Ausbeuten glatt die jeweiligen Dichlorcyclopropane 22, 23, 25, 26a-30a und 33a-37 a, während die sterisch stark gehinderten Olefine 5, 6 und 21 keine Reaktion mehr zeigen. In einem schmalen Grenzbereich findet bei den dort erforderlichen drastischen Reaktionsbedingungen (partiell) Ringöffnung zu einem besonders stabilen Kation statt. So ergibt 3 das Ringöffnungsprodukt 39 und nur in geringer Ausbeute 24.  -  Bei der viel empfindlicheren Reaktion mit CBrF liefern 14 und 19 die Bromfluorcyclopropane 35b bzw. 37b, Aus 7 und 11 gehen bei tiefen bei Reaktionstemperaturen die Primärprodukte 26 b bzw. 30 b, bei 60°C jedoch die Fluordiene 41/42 bzw. 43 hervor. Aus 4 wird auch bei niedriger Temperatur nur das Ringöffnungsprodukt 40 isoliert. Die 13C-NMR-Spektren der hochsubstituierten Dichlor- und Bromfluorcyclopropane werden diskutiert.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 14
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Ring Opening of Benzothienooxazines3-Chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid 1,1-dioxide (1) reacts with cyclohexylcarbodiimide to give the benzothienooxazines 2 and 3. The substituted methyl 3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxylate 1,1-dioxides 6a-e react with the dialkyleyanamides 7a -b to give the benzothieno-oxazines 8a - f and the 3-amino-derivatives 9a -f. Compound 6b reacts with methanol or amines to give 10-12.
    Notes: 3-Chlorbenzo[b]thiophen-2-carbonsäure-1, 1-dioxid (1) reagiert mit Cyclohexylcarbodiimid zu den Benzothienooxazinonen 2 und 3. Die substituierten 3-Chlorbenzo[b]thiophen-2-carbonsäure-methylester-1,1-dioxide 6a-e setzen sich mit den Dialkylcyanamiden 7a-b zu den Benzohienooxazinonen 8a - f und den 3-Amino-Derivaten 9a - f um. 8b reagiert mit Methanol oder Aminen zu den ringoffenen Produkten 10-12.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 15
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Condensations of α,α'-Dithiobisformamidine with β-DiketonesIn pursuance of attempts to synthesize S-S-analogs of 2,2′-hydrazopyrimidines by condensation of α,α'-dithiobisformamidine (1) with β-diketones, the strong decomposition tendency of 1, accompanied by the deposition of elemental sulfur, becomes apparent. However, in anhydrous ethanol in the presence of potassium carbonate at room temperature, the condensation of 1 with 4,4,4-trifluoro-1-(2-furyl)-1,3-butanedione (2) leading to 2,2′-dithiobis[6-(2-furyl)-4-trifluoro-methylpyrimidine] (3) can be accomplished. Additionally, in this reaction cleavage of 1 also occurs, followed by condensation of a fragment with 2, to form 2-amino-4-trifluoromethyl-5-thiazolyl 2-furyl ketone (4). Application of the same reaction conditions to 1 and 1,1,1-trifluoro-2,4-pentanedione (5) results in the formation of 4-methyl-6-trifluoromethyl-2(1 H)-pyrimidinethione (6).
    Notes: Bei Versuchen zur Darstellung von S-S-Analogen der 2,2′-Hydrazopyrimidine durch Kondensation von α,α'-Dithiobisformamidin (1) mit β-Diketonen zeigt sich eine starke Zersetzungstendenz von 1 unter Abscheidung von elementarem Schwefel. Jedoch gelingt in wasserfreiem Ethanol unter Zusatz von Kaliumcarbonat bei Raumtemp. die zu 2,2′-Dithiobis[6-(2-furyl)-4-trifluormethylpyrimidin] (3) führende Kondensation von 1 mit 4,4,4-Trifluor-1-(2-furyl)-1,3-butandion (2). Auch in dieser Reaktion tritt außerdem Spaltung von 1 und nachfolgende Kondensation eines Bruchstückes mit 2 unter Bildung von (2-Amino-4-trifluormethyl-5-thiazolyl)(2-furyl)keton (4) ein. Unter den gleichen Reaktionsbedingungen erfolgt aus 1 und 1,1,1-Trifluor-2,4-pentandion (5) Bildung von 4-Methyl-6-trifluormethyl-2(1 H)-pyrimidinthion (6).
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 16
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Relative Configuration of Chebulic AcidIn constrast to earlier conclusions chebulic acid 2 is shown to have the relative configuration 2R,3S,4R or 2S,3R,4S. This configuration is proved by synthetic and NMR-spectroscopic investigations and also by X-ray analysis.
    Notes: Entgegen früheren Aussagen besitzt die Chebulsäure 2 die relative Konfiguration 2R,3S,4R oder 2S,3R,4S. Dies wurde durch synthetische und NMR-spektroskopisch Beweise sowie durch eine Röntgenstrukturanalyse festgestellt.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Location Call Number Expected Availability
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  • 17
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactivity of 2,3-Dihydrobenzo[b]thiophene-3-one-1,1-dioxideThe benzo[b]thiophene-1,1-dioxides 2a -d and 3a - c react on warning to 2,3-dihydrobenzo[b]-thiophene-3-one-1,1-dioxide (1). Compound 1 react with Amines, Hydrazines and Triphenyl-phosphoranes to give the condensationproducts 4, 7, and 9. With HN3 the Lactam 5 is formed.
    Notes: Die Benzo[b]thiophen-1, 1-dioxide 2a-d und 3a - c setzen sich in der Hitze mit Methanol zu 2, 3-Dihydrobenzol[b]thiophen-3-on-1,1-dioxid (1) um. Dieses reagiert mit Aminen, Hydrazinen oder Triphenylphosphoranen zu den Kondensationsprodukten 4, 7 und 9. Mit HN3 wird 1 zu dem Lactam 5 ringerweitert.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 18
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 610-611 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Polyhydroxyamino Compounds via Diene Synthesis with Nitroso Compounds, VII1).  -  Synthesis of Conduramine-F1A two-step synthesis of conduramine-F1 with trans-1,3-cyclohexadien-5,6-diyldiacetat (1) as educt is described.
    Notes: Eine zweistufige Synthese von Konduramin-F1, ausgehend von trans-1,3-Cyclohexadien-5,6-diyldiacetat (1), wd beschrieben.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Location Call Number Expected Availability
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  • 19
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A New and Versatile Synthesis of FuransThe thermal reaction of oxazoles 1 and acetylenic dienophiles 2 provides a synthetic approach to a great variety of furans (Table 1). Scope and mechanism of this reaction are discussed. Biologically active substances of type 7 are described as examples for practical application.
    Notes: Die thermische Reaktion von Oxazolen 1 mit Acetylen-Dienophilen 2 führt unter Abspaltung von Nitrilen in guten bis sehr guten Ausbeuten zu Furanen (Tab. 1). Die Breite der Reaktion und der Reaktionsmechanismus werden diskutiert. Am Beispiel biologisch wirksamer Verbindungen vom Typ 7 wird die praktische Anwendung vorgestellt.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 20
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 849-857 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Pyrroles with α,β-Unsaturated Aldehydes and KetonesReactions of α,β-unsaturated aldehydes and ketones with pyrrole derivatives yields the (3-oxoalkyl)pyrroles2, 6, and7 as well as the tris(pyrrolyl)propanes3 and4. Compound3a is oxidized to give the tripyrryltrimethine5 and the dipyrryltrimethine1a, respectively. The Bucherer hydantoin reaction is recognized to be suitable for the characterization of (3-oxoalkyl)pyrroles.
    Notes: Durch Reaktion α,β-ungesättigten Aldehyden und Ketonen mit Pyrrolen werden die (3-Oxoalkyl)-pyrrole2, 6 und7 sowie die Tris(pyrrolyl)propane3 und4 erhalten.3a läβt sich zum Tripyrryltrimethin5 bzw. Dipyrryltrimethin 1a oxidieren. Bucherers Hydantoinreaktion wird zur Charakterisierung von (3-Oxoalkyl)pyrrolen als geeignet erkannt.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 21
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Three-membered Heterocycles, 101a). - Phosphonohydrazidic Esters by Alkoxide-induced Rearrangement of N-Chlorophosphonic Diamides.Phosphoric and phosphonic amides8 are formed from phosphoric and phosphonic chlorides6 and primary amines7 in high yields. 2,5-Dimethyl-2,5-hexanediamine(7e) reacts with phenylphosphonic dichloride(6c) to give the perhydro-1,3,2-diazaphosphepine8h. The amides8 are converted almost quantitatively into the N-chlorophosphoric and N-chlorophosphonic amides9 by means of tert-butyl hypochlorite. The N,N'-di-tert-alkyl-N-chlorophosphonic diamides9 derived from methyl-, tert-butyl-, or phenylphosphonic acid react with methoxide or tertiary alkoxides to afford the phosphonohydrazidic esters10- 13. The methyl ester10d is also formed.
    Notes: Aus Phosphoryl- und Phosphonylchloriden6 und primären Aminen7 entstehen in guten Ausbeuten die Phosphoryl- und Phosphonylamide8. 2,5-Dimethyl-2,5-hexandiamin(7e) reagiert mit Phenylphosphonyldichlorid(6c) zum Perhydro-1,3,2-diazaphosphepin8h. Die Amide8 werden durch tert-Butylhypochlorit fast quantitativ in die N-Chlorphosphoryl- und N-Chlorphosphonylamide9 übergeführt. Die von Methyl-, tert-Butyl- und Phenylphosphonsäure abgeleiteten N,N'-Di-tert-alkyl-N-chlorphosphonyldiamide9 werden durch Methanolat oder tertiäre Alkoholate in die Phosphonsäureesterhydrazide10-13 umgelagert. Der Methylester10d ensteht auch aus 1,2,3-Tri-tert-butyldiazaphosphiridin-3-oxid(14) und Methanol. Aufgrund von 1H-, 13C- und 31P-NMR-Spektren liegen die scharf schmelzenden Hydrazidester10 - 13 in Lösung als zwei Diastereomere im Verhältnis 9:1 bis 6:4 vor. Der exemplarisch untersuchte Hydrazidmethylester10d besitzt ein temperaturabhängiges 1H-NMR-Spektrum. Wegen der tert-Alkylgruppen verläuft bei Raumtemperatur die Inversion des tertiären Stickstoffatoms langsam bezüglich aller NMR-Zeitskalen. Die Unabhängigkeit des IR-Spektrums von der Konzentration zeigt, daβ das überwiegende Diastereomere von10d durch eine intramolekulare Wasserstoffbrücke stabilisiert wird. Der Elektronenstoß-induzierte Zerfall der Amide8, N-Chloramide9 und Phosphonesterhydrazide10-13 führt letztlich stets zu Kationen, die sich von monomerer Metaphosphorsäure oder Metaphosphonsäure ableiten. Halbkonzentrierte Salzsäure spaltet vom Methylester10d zunächst die P-N-tert-Butylgruppe ab und hydrolysiert danach die isolierbare Zwischenstufe15 zu tert-Butylphosphonsäure(17) und tert-Butylhydrazin(19). Der tert-Butylester11d liefert in heiβ Salzsäure die gleichen Endprodukte, in der Kälte dagegen bei kurzer Reaktionszeit 1,2-Di-tert-butylhydrazin(18).
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 22
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Three-membered Heterocycles, 11 1a).  -  A Diazaphosphiridine 3-OxideA survey of phosphorus containing systems which may exist as three-membered rings reveals that, in contrast to the hypothetical three-membered rings consisting of σ3λ3V-phosphorus and one or two more electronegative atoms, aza-σ4λ5-phosphiridines and diaza-σ4λ5-phosphiridines should be more stable than their acyclic isomers. The alkoxides12a-12c transform the N-chlorophosphondiamide11 into the phosphonate hydrazides13a-13c, and with strongly hindered, non-nucleophilic alkoxides, e.g.12d or12e, from11 is obtained the diazaphosphiridine oxide14. From its temperature-dependent 1H-NMR spectrum an activation barrier of δG235 = 49 kJ/mole for the diastereotopomerization of the trans-N-tert-butyl groups via pyramidal nitrogen inversion has been calculated. In benzene,14 is stable up to 125°C. At 145-155°C undefined decomposition occurs affording 0.6 moles of 2-methylpropene. Methanol very rapidly opens the ring of14 yielding quantitatively the phosphonate hydrazide13a.
    Notes: Ein überblick über Phosphor enthaltende Systeme, die in einer Dreiringstruktur vorliegen können, zeigt, daβ im Gegensatz zu den hypothetischen σ3λ3-Phosphor-Dreiringen mit einem oder zwei elektronegativeren Atomen Aza-σ4λ5-phosphiridine und Diaza-σ4λ5-phosphiridine stabiler als ihre acyclischen Isomere sein sollten. Die Alkoholate12a-12c überführen das N-Chlorphosphondiamid11 in die Phosphonesterhydrazide13a-13c, mit sterisch stark gehinderten, nichtnucleophilen Alkoholaten wie12d oder12e erhält man aus11 das Diazaphosphiridinoxid14. Aus seinem temperaturabhängigen 1H-NMR-Spektrum läβt sich eine Aktivierungsbarriere von δ235 = 49 kJ/mol für die Diastereotopomerisierung der trans-ständigen N-tert-Butylgruppen durch pyramidale Stickstoff-Inversion errechnen.14 ist in Benzol bis 125°C stabil. Bei 145-155°C tritt undefinierte Zersetzung ein, die 0.6 mol 2-Methylpropen liefert. Methanol öffnet sehr rasch den Ring von14 und bildet quantitativ das Phosphonesterhydrazid13a.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 23
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1015-1017 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A Simple Synthesis of TetramethyloxamideTetramethyloxamide has been prepared by a new and simple procedure from dimethylformamide, iron(II) sulfate heptahydrate, and tert-butyl hydroperoxide (yield 43%) or 30% aqueous hydroperoxide (yield 77%).
    Notes: Es wird eine neue, einfache Synthese von Tetramethyloxamid aus Dimethylformamid, Eisen(II)-sulfat-heptahydrat und tert-Butylhydroperoxid (Ausb. 43%) oder 30proz. Wasserstoffperoxid (Ausb. 77%) beschrieben.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 24
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Electron Donor-Acceptor Compounds, XXVII.  -  Quinhydrones of the [4.4]Paracyclophane SeriesIn the context of the determination of the distance and orientation dependence of charge-transfer interactions the diastereomeric quinhydrones 5 and 6 of the [4.4]paracyclophane series were prepared. Cyclisation of 1,4-bis(3-bromopropyl)-2,5-dimethoxybenzene with 2,5-dimethoxy-1,4-benzenedimethanethiol yielded the diastereomeric dithia[5.5]paracyclophanes 9/10 which, via the corresponding disulfones 11/12, were converted into the 6,9,16,19-tetramethoxy-[4.4]paracyclophanes 7/8. The stereoisomers 7/8, as well as the pairs of diastereomers 9/10 and 11/12. have been separated; experiments on thermal isomerisation are reported. The assignment of 7/8 to the pseudoortho and pseudogeminal constitution was established by an X-ray structure analysis of 7 the molecular structure of which is discussed. Oxidative demethylation of 7 and 8 yielded the diastereomeric quinhydrones 5 and 6. Charge-transfer absorptions of these compounds are compared with those of the corresponding [3.3]paracyclophane quinhydrones 3b and 4b and are discussed under the aspect of the specific conformational situation present in the [4.4]paracyclophane system.
    Notes: Zur Untersuchung der Abstands- und Orientierungsabhängigkeit der Charge-Transfer-Wechsel-wirkungen wurden die diastereomeren Chinhydrone 5 und 6 der [4.4]Paracyclophan-Rehe synthetisiert. Die Cyclisierung von 1,4-Bis(3-brompropyl)-2,5-dimethoxybenzol mit 2,5-Dimethoxy-1,4-benzoldimethanthiol ergab die diastereomeren Dithia[5.5]paracyclophane 9/10, die über die entsprechenden Disulfone 11/12 in die 6,9,16,19-Tetramethoxy[4.4]paracyclophane 7/8 über-führt wurden. Ebenso wie die Diastereomeren-Paare 9/10 und 11/12 lieβen sich auch 7/8 in die Stereoisomeren trennen; über Isomerisierungsversuche wird berichtet. Die Zuordnung von 7/8 zur pseudoortho- und pseudogeminalen Reihe geschah durch Röntgen-Strukturanalyse von 7, für das die Molekülstruktur diskutiert wird. Oxidative Demethylierung von 7 und 8 diastereomeren Chinhydrone 5 und 6. Die Charge-Transfer-Absorptionen dieser Verbindungen werden mit denen der entsprechenden [3.3]Paracyclophan-Chinhydrone 3b und 4b verglichen und unter dem Gesichtspunkt der im [4.4]Paracyclophan-System vorliegenden besonderen Konformationsverhältnisse diskutiert.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 25
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Terpenes and Terpene Derivatives, XI.  -  Synthesis and Reductions of β-Santalenone (4-Methyl-1-(2-methyl-3-methylenebicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-3-penten-2-oneStarting from cyclopentadiene (2) and 2-butynoic acid (3), and via the acids 5 and 7, the allyl alcohol 9 has been prepared. 9 reacts with the dienol ether 10 to give β-santalenone 11. Reduction of 11 with LiAlH4/AlCl3 yields, depending on the reaction temperature various amounts of hydrocarbons 25, 26, and β-santalenone (1), of the ketone 27 and of the alcohol 28. With NaBH4 the alcohols 28 and 29 have been obtained.
    Notes: Ausgehend von Cyclopentadien (2) und 2-Butinsäure (3) wird über die Säuren 5 und 7 der Allyl-alkohol 9 dargestellt und mit dem Dienolether 10 zum β-Santalenon 11 umgesetzt. Dessen Reduktion mit LiAlH4/AlCl3 ergibt in Abhängigkeit von der Reaktionstemperatur wechselnde Mengen der Kohlenwasserstoffe 25, 26 und β-Santalen (1), des Ketons 27 und des Alkohols 28. Mit NaBH4 werden die beiden Alkohole 28 und 29 erhalten.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 26
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1139-1146 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Phosphabenzene-Nickel ComplexesThe reaction of (COD)2Ni (1) or (COT)2Ni2 (11) with the 2,4,6-trisubstituted phosphabenzene derivatives 2 or 3 results in displacement of one COD or COT molecule to give the cycloolefinbis(phosphabenzene)-nickel complexes 6, 7 or 12, respectively. CDTNi (8) adds 2 or 3 to afford the complexes 9 or 10. The reaction of ethylenebis(triphenylphosphane)- or ethylenebis(tri-o-tolylphosphite)nickel (14 or 15) with 2 causes displacement of an ethylene molecule to give 16 or 17, respectively, whereas ethylenebis(tricyclohexylphosphane)nickel (18) loses a phosphane molecule to give 19.  -  In the complexes 6, 7, 9, 10, 12, 16, 17, and 19 the phosphabenzene molecule is bonded to Ni(0) by the lone-pair electrons of phosphorus. On heating, 19 loses an ethylene molecule to furnish 21 in which the phosphabenzene molecule is suggested to be both σ- and π-bonded to nickel.
    Notes: Die 2,4,6-trisubstituierten Phosphabenzole 2 und 3 verdrängen aus (COD)2Ni (1) und (COT)2Ni2 (11) ein COD bzw. COT und bilden die Cycloolefinbis(phosphabenzol)nickel-Komplexe 6, 7 bzw. 12. CDTNi (8) addiert 2 oder 3 zu den Komplexen 9 bzw. 10. Aus Ethylenbis(triphenylphosphan)-und Ethylenbis(tri-o-tolylphosphit)nickel (14 bzw. 15) verdrängt 2 ein Ethylenmolekül, aus Ethylenbis(tricyclohexylphosphan)nickel (18) dagegen ein Phosphanmolekül zu 16, 17 bzw. 19.  -  In den Komplexen 6, 7, 9, 10, 12, 16, 17 und 19 ist das Phosphabenzol über das freie Elektronenpaar am P an Ni(0) gebunden. Beim Erhitzen von 19 entsteht unter Ethylenabspaltung 21, für das gleichzeitige σ- und π-Bindung des Phosphabenzols an Ni(0) angenommen wird.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 27
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stable Enols of α-[Aryl(Alkyl)oxy]dibenzoylmethanesThe enols 13a-m of α-(aryloxy)- and α-[Aryl(Alkyl)oxy]dibenzoylmethanes 4a-m are obtained by decomposition of the copper chelates 11a-m with sulfuric acid. The copper compounds are synthesized either by ester condensation of the acetophenones 6h-m with phenyl benzoate (7) or by nucleophilic substitution of α-bromodibenzoylmethane (9) with the phenols 10a-g. The enolates 8, primarily formed in the presence of sodium hydride or triethylamine, respectively, are directly converted into the chelates 11 with copper(II) acetate. The enols 13 are characterized by isomerization to the β-diketones 4 as well as by bromination to 12.
    Notes: Die Enole 13a-m von α-(Aryloxy)- und α-(Alkyloxy)dibenzoylmethanen 4a-m werden durch Zerlegung der Kupferchelate 11a-m mit Schwefelsäure erhalten. Zu den Kupferverbindungen gelangt man entweder durch Esterkondensation der Acetophenone 6h-m mit Benzoesäure-phenylester (7) oder durch nukleophile Substitution von α-Bromdibenzoylmethan (9) mit den Phenofen 10a-g. Die in Gegenwart von Natriumhydrid bzw. Triethylamin zunächst gebildeten Enolate 8 lassen sich direkt mit Kupfer(II)-acetat in die Chelate 11 umwandeln. Die Enole 13 sind durch Isomerisierung zu den β-Diketonen 4 sowie durch die Bromierung zu 12 charakterisiert.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 28
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1198-1206 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Acylations of Alkyl Thiocyanates.Alkyl thiocyanates 3 react with acyl chloride/SbCl5 to give N-benzoyl-C-(methylthio)nitrilium hexachloroantimonate(V) (4) or the 2-aryl(alkyl)-4,6-bis(alkylthio)-1,3,5-oxadiazinium hexachloroantimonates(V) 6. Reactions of 6 with water yield the isothiourea derivatives 7 or the thioallophanic acid derivatives 15, with amines the derivatives 8 and 17 of guanidine are formed.
    Notes: (Alkyl)thiocyanate 3 reagieren mit Acylchlorid/SbCl5 zu N-Benzoyl-C-(methylthio)nitrilium-hexachioroantimonat(V) (4) oder zu den 2-Aryl(Alkyl)-4,6-bis(alkylthio)-1,3,5-oxadiazinium-hexachloroantimonaten(V) 6. Die Umsetzungen von 6 mit Wasser ergeben die Isothioharnstoffderivate 7 oder die Thioallophansäurederivate 15, mit Aminen bilden sich die Guanidinderivate 8 und 17.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 29
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1252-1256 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Chlorodisulfanylformyl Chloride with Olefins or β-Dicarbonyl CompoundsThe reaction of chlorodisulfanylformyl chloride (4) with cyclohexene affords 2-chlorocyclohexyldisulfanylformyl chloride (5) which undergoes methanolysis to give compound 8b. With 3,3-dimethylbutene (9) and 4 the anti-Markownikow products 10 and 11, respectively, are formed. With ethyl acetoacelate as well as acetylacetone and 4 substitution reactions take place to yield the hydrogen-bridged cis-enols 12 and 15, respectively.
    Notes: Chlordisulfanylameisensäurechlorid (4) reagiert mit Cyclohexen unter Bildung von 2-Chlorcyclohexyldisulfanylameisensäurechlorid (5), dessen Methanolyse zu 8b führt. 3,3-Dimethylbuten (9) und 4 liefern analog die Anti-Markownikow-Produkte 10 bzw. 11. Acetessigsäure-ethylester und Acetylaceton werden durch 4 zu den wasserstoffverbrückten cis-Enolen 12 bzw. 15 substituiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 30
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981) 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 31
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stable Carbenium Ions, 261). - Diarylfluorocarbenium Ions - 19F-NMR-spectroscopic Determination of Substituent Effects in p-substituted Diarylcarbenium IonsDiarylfluorocarbenium hexafluoroantimonates have been prepared as crystalline salts and are characterised. The 19F-chemical shift of the methine fluoroatom is used as a measure of the relative stability of the studied carbenium ions. The relations of this measure of stability to the stability of p-fluoro substituted triaryl carbenium ions, the s̰ +-constants of the corresponding substituents, the pKR+- -values of the corresponding diarylcarbinols, and the stabilisation energy of substituted methyl cations in the vapour phase are discussed.
    Notes: Diarylfluorcarbenium-hexafluoroantimonate werden als kristalline Salze dargestellt und charakterisiert. Die 19F-chemische Verschiebung des Methinfluoratoms wird als Maß für die relative Stabilität der untersuchten Carbeniumionen benutzt. Die Beziehungen dieses Stabilitätsmaßes zur Stabilität p-fluorsubstituierter Triarylcarbeniumionen, den ρ+-Konstanten der jeweiligen Substituenten, den pKR+- -Werten entsprechend substituierter Diarylcarbinole und den Stabilisierungs-energien substituierter Methylkationen in der Gasphase werden diskutiert.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 32
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Two Naturally Occuring Diastercomeric Dihydroxyprolines: 2,3-trans-3,4-trans-3,4-Dihydroxy-L-proline and 2,3-cis-3,4-trans-3,4-Dihydroxy-L-prolineStarting from 2-pyrrolecarboxylic acid the N-Boc derivative 6 is resolved into its optically active constituents by crystalisation with R(+)-1-(4-nitrophenyl)ethaneamin. The N-tosyl-3,4-dehydro-L-proline methyl ester (L-7) derived from this is converted by means of trifluoroacetic acid to the 3,4-epoxy esters 8a and 8b, the hydrolysis of which yields a mixture of the N-tosyl-3,4-dihydroxy-L-proline (9a) and the acid 10b. The acid 10b can be separated from the diastereomeric ester 9a by extraction with hydrogen carbonate solution. The separation can also be achieved by reaction with isobutyl chloroformate by which 9b keeps unchanged and 10b forms a γ-lactone. After opening the lactone ring and treatment with sodium in liquid ammonia the dihydroxy-L-prolines 3 (from 9b) and 4 (from 10b) are obtained the properties of which are completely in accord with those of naturally occuring material.
    Notes: Ausgehend von 2-Pyrrolcarbonsäure wird über 3,4-Dehydro-D,L-prolin (5) das N-Boc-Derivat 6 durch Kristallisation mit R( + )-1-(4-Nitrophenyl)ethanamin in die Antipoden gespalten. Der daraus zugängliche N-Tosyl-3,4-dehydro-L-prolin-methylester (L-7) ergibt mit Trifluorperessigsäure die 3,4-Epoxyester 8a und 8b, die bei der Hydrolyse eine Mischung aus dem N-Tosyl-3,4-dihydroxy-L-prolinester (9a) und der Säure 10b ergeben. Die Säure 10b wird durch Extraktion mit Hydrogencarbonatlösung vom diastereomeren Ester 9a getrennt. Die Trennung gelingt auch durch Reaktion mit Chlorameisensäure-isobutylester, wobei 9b unverändert bleibt und 10b ein γ-Lacton bildet. Nach Öffnung des Lactonrings resultieren mit Natrium in flüssigem Ammoniak die Dihydroxy-L-proline 3 (aus 9b) und 4 (aus 10b), die mit natürlichem Material in allen Eigen-schaften übereinstimmen.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 33
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Aromatic Phosphines with Second Order Substituents, XVI1).  -  Phenylogous PO-activated Olefination: Synthesis of 4′-Donator Substituted 4-(Diphenylphosphinyl)stilbenesBeing a  -  M substituent, the 4-diphenylphosphinyl group acidifies the methyl group of toluene to a similar degree as a 4-cyano group. The carbanion formed by deprotonation reacts with N-benzylidene anilines to yield 4-(diphenylphosphinyl)stilbenes. In these, UV-spectroscopically the phosphorus on the one hand behaves like a  -  M substituent, on the other hand it acts as a barrier to through-conjugation.
    Notes: Als  -  M-Substituent acidifiziert eine 4-Diphenylphosphinyl-Gruppe die Methylgruppe des Toluols ähnlich stark wie eine 4-Cyangruppe. Das durch Deprotonierung entstehende Carbanion reagiert mit N-Benzylidenanilinen zu 4-(Diphenylphosphinyl)stilbenen. In ihnen erweist sich der Phosphor UV-spektroskopisch einerseits als Konjugationssperre, andererseits als mesomer wirksamer Substituent.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 34
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Dihydropyridines, VI1).  -  Derivatives of Diimido Malonic Acid in the Hantzsch Pyridine SynthesisOne-pot-condensation of aldehydes 6, 2,2′-methylenediimidazoline hydrochloride (7) and β-dicarbonyl compounds 10 leads to 1,2,3,7-tetrahydro-8-(2-imidazoline-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine hydrochloride 11. Michael addition of 7 to α,β-unsaturated ketones is followed by ring closure to give 16, 17, and 18. Condensation of the free base 8a with aldehydes 6 and 1,3-cyclohexanedione yields the fused imidazopyridines 19a-d. Compounds 20 and 21 are prepared by use of a second enamine in the one-pot-synthesis, thus furnishing another basic centre. 2,2′-Methylenedi(2-thiazoline) hydrochloride (22) is prepared by condensation of diethyl malonodiimidate and 2-amino
    Notes: Die Dreikomponenten-Kondensation von Aldehyden 6, 2,2′-Methylendiimidazolin-hydrochlorid (7) und β-Dicarbonylverbindungen 10 führt zu 1,2,3,7-Tetrahydro-8-(2-imidazolin-2-yl)imidazo-[1,2-a]pyridin-hydrochloriden 11. Die Verbindungen 16, 17 und 18 werden durch cyclisierende Michael-Addition von 7 an α,β-ungesättigte Ketone erhalten. Die freie Base 8a kondensiert mit 1,3-Cyclohexandion und den Aldehyden 6 zu den anellierten Imidazopyridinen 19a-d. Einsatz eines zweiten Enamins in der Dreikomponenten-Reaktion liefert die Verbindungen 20 und 21 mit einem weiteren basischen Zentrum. 2,2′-Methylendi(2-thiazolin)-hydrochlorid (22) wird durch Kondensation von Malondiimidsäure-diethylester und 2-Aminoethanthiol-hydrochlorid erhalten. Natronlauge liefert die freie Base 8b. Die 2,3-Dihydro-8-(2-thiazolin-2-yl) 7H-thiazolo[3,2-a]-pyridine 23, 25, 26, 28 und 29 sind durch cyclisierende Michael-Addition von 8b an verschiedene α,β-ungesättigte Carbonylverbindungen in Ethanol oder Eisessig zugänglich.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 35
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Addition of Aldehydes to Activated Double Bonds, XXX.  -  Synthesis of Unsymmetrical γ-Polyketones, 4,7,10-Trioxo Esters, and 4,7,10-Trioxo NitrilesThiazolium salt catalyzed additions of aldehydes to the vinyl ketones 7-12 lead to γ-polyketones 5, 6, 13-28, 38-49, 4,7,10-trioxo esters 29-33, and 4,7,10-trioxo nitriles 34-37. The vinyl ketones 7-12 were obtained by repeated thiazolium salt catalyzed addition and pyrolysis of 5-norbornene-2-carbaldehyde to methyl vinyl ketone, phenyl vinyl ketone, methyl acrylate, and acrylonitrile.
    Notes: Thiazoliumsalz-katalysierte Additionen von Aldehyden an die Vinylketone 7-12 führen zu γ-Polyketonen 5, 6, 13-28, 38-49, 4,7,10-Triketoestern 29-33 und 4,7,10-Triketonitrilen 34-37. Die Vinylketone 7-12 entstehen durch mehrfache thiazoliumsalz-katalysierte Addition und Pyrolyse von 5-Norbornen-2-carbaldehyd an Methylvinylketon, Phenylvinylketon, Acryl-säure-methylester und Acrylnitril.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 36
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1606-1609 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Amino Acids and Peptides, IV. - Synthesis of Furan Derivatives from N-Methyl Amino AcidsIn the reaction of N-methyl homophenylalanine and N-methyl norleucine with hexafluoroacetic anhydride the expected 1,3-oxazolidin-5-one derivatives are formed only as by-products. As main products 3-[methyl(trifluoroacetyl)amino]-2,5-bis(trifluoromethyl)furan derivatives could be isolated, the structures of which were identified by spectroscopic methods.
    Notes: Bei der Reaktion von N-Methylhomophenylalanin und N-Methylnorleucin mit Hexafluoracetanhydrid entstehen die erwarteten 1,3-Oxazolidin-5-on-Derivate nur als Nebenprodukte. Als Hauptprodukte konnten 3-[Methyl(trifluoracetyl)amino]-2,5-bis(trifluormethyl)furan-Derivate isoliert werden, deren Konstitutionen mit spektroskopischen Methoden ermittelt wurden.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 37
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Elektrochemisch induzierte, homogene Elektronenübertragung auf aromatische DisulfideDie Geschwindigkeitskonstante der heterogenen Elektronenübertragung von einer Platinelektrode auf aromatische Disulfide ist klein, während die homogene Elektronenübertragung von geeigneten aromatischen Radikalanionen wesentlich rascher stattfindet. Derartige Radikalanionen von aromatischen Verbindungen können elektrochemisch bei Potentialen erhalten werden, die zwar negativer als das Standard-Reduktionspotential des Disulfids, aber nicht negativer als die beobachteten Reduktionspotentiale der Disulfide sind. Es wird der Versuch unternommen, E0-Werte von aromatischen Disulfiden aus den Geschwindigkeiten homogener Elektronenübertragungen durch einige Donoren und den reversiblen Redoxpotentialen dieser Donoren zu ermitteln.
    Notes: The rate constant of the heterogeneous electron transfer from a platinum electrode to aromatic disulfides is low, whereas the homogeneous electron transfer from suitable aromatic anion radicals is much faster. Anion radicals of such aromatic compounds can thus be generated electrochemically at potentials more negative than the normal standard reduction potential of the disulfide, but less negative than its observed reduction potential. An attempt is made to estimate E0 of the aromatic disulfides from the rates of the homogeneous electron transfer from a number of donors and the reversible redox potential of these donors.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 38
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1774-1784 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Ligand Properties of the 2,3,11,12-Tetraphenyl[18]crown-6 DiastereomersThe synthesis and the assignment of the complete set of diastereomers 2a -e of 2,3,11,12-tetraphenyl[18]crown-6 are described. The trans-anti-trans isomer 2d is identified by chiral interaction of optically active 1-phenylethylammonium hydrobromides with the racemic crown ether shown by NMR spectroscopy. Complex association constants of the new crown ethers with sodium, potassium, and ammonium picrates are discussed in terms of the geometry of the diastereomers.
    Notes: Die Synthese und die Zuordnung sämtlicher Diastereomeren 2a -e von 2,3,11,12-Tetraphenyl[18]krone-6 werden beschrieben. Die Identifizierung des trans-anti-trans-Isomeren 2d erfolgt durch NMR-spektroskopisch gezeigte chirale Wechselwirkung von optisch aktiven 1-Phenylethyl-amin-hydrobromiden mit dem racemischen Kronenether. Die Komplexassoziationskonstanten der neuen Kronenether mit Natrium-, Kalium- und Ammoniumpikraten werden im Zusammenhang mit der Geometrie der Diastereomeren diskutiert.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 39
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Toonafolin, a Novel Tetranortriterpenoid B Lactone from Toona ciliata M. J. Roem. var. australis (Meliaceae)Toonafolin (1), the first tetranortriterpenoid B lactone found in meliaceae, has been isolated from ether extracts of leaves of toona ciliata. The structure of 1 was determined by chemical reactions and on the basis of spectroscopic data.
    Notes: Toonafolin (1), das erste in Meliaceen gefundene Tetranortriterpenoid mit Ring-B-Lacton-Struktur wurde aus Etherextrakten der Blätter von Toona ciliata M. J. Roem. var. australis isoliert. Die Konstitutionsermittlung erfolgte mit chemischen sowie spektroskopischen Methoden.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 40
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Structure of Hypocrellin and its Photooxidation Product PeroxyhypocrellinHypocrellin (1), C30H26O10, a dark red pigment with photodynamic activity toward micro-organisms, was isolated from the fungus Hypocrella bambusae (B. et Br. J. Sacc.). Its perylene-quinone structure was elucidated by carbon-13 and proton NMR spectroscopy and by spectral comparison with the known elsinochrome A (3). The photooxidation product, denoted as peroxyhypocrellin (4), C30H26O12, was identified as an anthracene endo-peroxide within the perylenequinone structure. Confirmation of the hypocrellin structure (1) was achieved by X-ray analysis.
    Notes: Hypocrellin (1), C30H26O10, ein dunkelroter Farbstoff mit photodynamischer Aktivität gegenüber Mikroorganismen, wurde aus dem Pilz Hypocrella bambusae (B. et Br. J. Sacc.) isoliert. Seine Perylenchinon-Struktur wurde mit Hilfe der 13C- und 1H-NMR-Spektren sowie durch Spektrenvergleich mit dem bekannten Elsinochrom A (3) ermittelt. Das Photooxidationsprodukt, Peroxyhypocrellin (4), C30H26G12, besitzt eine Anthracen-endo-peroxid-Anordnung innerhalb der Perylenchinon-Struktur. Eine Bestätigung der Struktur 1 für Hypocrellin wurde durch Röntgen-strukturanalyse erhalten.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 41
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Three-membered Heterocycles, 121a).  -  Synthesis of a Phosphirane OxideBase-induced rearrangements of α-halophosphinates and of α-halophosphane oxides which form a new C-C bond like the Favorskii rearrangement and the Ramberg-Bäcklund reaction, may occur via phosphirane oxide intermediates. Such an intermediate, viz.8, could now be isolated after possible subsequent reactions had been sufficiently retarded by the presence of three tert-butyl substituents. Grignard reaction of tert-butyldichlorophosphane(19) with 2,2-dimethylpropylmagnesium bromide(18) and subsequent oxidation afforded the phosphane oxide15 apart from the (R,R), (S,S)-diphosphane dioxide24. Chlorination of15 to the diastereomeric α-chlorophosphane oxides14a and14b was accomplished in 90% yield by lithiation with butyllithium followed by treatment with tetrachloromethane at -100°C. Sterically less demanding lithium dialkylamides reacted with14 in 80-90% yield by 1,3-elimination of hydrogen chloride to give the phosphirane oxide8 and its ring cleavage product27. But
    Notes: Bei Basen-induzierten Umlagerungen von α-Halogenphosphinaten und α-Halogenphosphanoxiden, die wie die Favorskii-Umlagerung und die Ramberg-Bäcklund-Reaktion unter C-C-Verknüpfung verlaufen, können Phosphiranoxid-Zwischenstufen auftreten. Eine solche, nämlich8, ließ sich erstmals isolieren, nachdem ihre möglichen Folgereaktionen durch drei tert-Butylsubstituenten hinreichend verzögert waren. Durch Grignard-Reaktion von tert-Butyldichlorphosphan(19) mit 2,2-Dimethylpropylmagnesiumbromid(18) und anschließende Oxidation entstand neben dem (R,R), (S,S)-Diphosphandioxid24 das Phosphanoxid15. Dessen Chlorierung zu den diastereomeren α-Chlorphosphanoxiden14a und14b gelang in 90proz. Ausbeute durch Lithiierung mit Butyllithium und nachfolgende Umsetzung mit Tetrachlormethan bei -100°C. Sterisch weniger anspruchsvolle Lithiumdialkylamide reagierten mit14 zu 80-90% unter 1,3-Eliminierung von Chlorwasserstoff zum Phosphiranoxid8 und dessen Ringöffnungsprodukt27, zu 10-20% aber überraschend unter Reduktion zu15. Die Verbindung15 wurde mit Lithium-2,2,6,6-tetramethylpiperidid(26a) ausschließlich gebildet. Nach Umsetzung von14 mit Lithiumdiethylamid(26c) warden 52%8 durch präparative Schichtchromatographie isoliert. Laut 1H- und 13C-NMR-Spektren standen die beiden C-tert-Butylgruppen von8 auf der gleichen Seite des Dreirings.8 war überraschend stabil gegenüber starken Säuren und wäßrigem Alkali. Es wurde in Trifluormethansulfonsäure ohne Zersetzung protoniert und durch Lithiumpiperidid(26b) unter Ringöffnung zum Vinylphosphanoxid27 isomerisiert, ohne daß dabei eine Epimerisierung beobachtet werden konnte.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 42
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation and Reactions of 3-Phenyl-4-pseudohalocyclobutenediones3-Phenyl-4-pseudohalocyclobutenediones 2, 3 are prepared from 3-halo-4-phenylcyclobutenediones. The thio- and selenoethers 4 and the thio- and selenoureas 5 are obtained from 2 and 3 as secondary products. The reaction products of 2a and 3a with aromatic and heteroaromatic 1,2-diamines are described. Action of chlorine on 3a leads to the chloroformimidoyl chloride 9. On treatment with bases the four-membered ring of 2a is cleaved.
    Notes: 3-Phenyl-4-pseudohalogencyclobutendione 2, 3 lassen sich aus 3-Halogen-4-phenylcyclobutendionen darstellen. Die Thio- und Selenoether 4 sowie die Thio- und Selenoharnstoffe 5 werden als Folgeprodukte erhalten. Die Reaktionsprodukte von 2a und 3a mit aromatischen und heteroaromatischen 1,2-Diaminen werden beschrieben. Die Einwirkung von Chlor auf 3a führt zum Chlorformimidoylchlorid 9. Unter dem Einfluß von Base tritt bei 2a Ringöffnung ein.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 43
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1907-1927 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Aminoethynylations, 21).  -  Synthesis of (Aminoethynyl) Ketones via β-Stannylated YnaminesThe acid chlorides 1 react with (stannylethynyl)amines 2 under rather mild conditions to give the (aminoethynyl) ketones 4-7 and the chlorostannanes 8. With phthalic anhydride the interesting stannyl 2-(anilinopropioloyl)benzoates 4r′ and 5r′ are formed. Derivatives of chloroformic acid show reduced reactivity towards the β-stannylated ynamines 2; only the corresponding alkyl 3-amino-propiolates (e. g. 10) are obtainable via 2. In order to synthesize propiolic acid amides or amidines (e. g. 12) the more nucleophilic lithium aminoacetylides 11 have to be used. The β-silylated ynamines 13 partly react with highly electrophilic acid chlorides 1 in acetonitrile (instead of ether) to yield acyl ynamines 4-6. The new synthesis of (aminoethynyl) ketones via the β-stannylated ynamines 2 is compared with other methods of preparation and its character as a method of chain prolongation is revealed.
    Notes: Die Säurechloride 1 reagieren mit (Stannylethinyl)aminen 2 unter milden Bedingungen zu den (Aminoethinyl)ketonen 4-7 und den Chlorstannanen 8. Mit Phthalsäureanhydrid werden die 2-(Anilinopropioloyl)benzoesäure-stannylester 4r′ und 5r′ erhalten. Chlorameisensäurederivate zeigen verminderte Reaktivität; so sind nur die 3-Aminopropiolsäureester (z. B. 10) synthetisierbar. Zur Darstellung von Propiolamiden bzw. -amidinen (z. B. 12) müssen Lithium(aminoacetylide) (z. B. 11) eingesetzt werden. Die β-silylierten Inamine 13 reagieren mit stark elektrophilen Säurechloriden 1 in Acetonitril teilweise zu den Acylinaminen 4-6. Die neue Acylinaminsynthese wird mit anderen Darstellungsmethoden verglichen und ihr Charakter als Kettenverlängerungsmethode aufgezeigt.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 44
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Di- and Polyamino Sugars, XXVI.  -  Syntheses of Derivatives of 3,6-Diamino-3,6-dideoxy-D-galactose, 3,4,6-Triamino-3,4,6-trideoxy-D-galactose and 3,4,6-Triamino-3,4,6-trideoxy-D-glucoseThe syntheses of the title compounds were accomplished by single or twofold inversion of the configuration at C-4 of 3,6-diazido-3,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucopyranose (6).  -  The oxidation of 6 to the ketone 18 and subsequent reduction with sodium tetrahydroborate were examined. 18 was easily transformed into the C-3 epimeric ribo-ulose 19. 18 and 19 yielded the enol acetate 20. The reduction of 18 afforded an epimeric mixture of 6 (gluco) and 11 (galacto) while 19 and 20 were stereoselectively reduced to form the allo isomer 22.
    Notes: Die Synthese der Titelverbindungen erfolgte über die 3,6-Diazido-3,6-didesoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-glucopyranose (6) durch einfache oder doppelte Inversion der Konfiguration an C-4.  -  Die Oxidation von 6 zum Keton 18 und die anschließende Reduktion mit Natrium-tetrahydroborat wurden untersucht. 18 epimerisierte an C-3 zur ribo-Ulose 19. Beide Ulosen 18 und 19 wurden in das Enolacetat 20 übergeführt. Die Reduktion von 18 ergab ein Epimerengemisch bestehend aus 6 (gluco) und 11 (galacto), während 19 und 20 stereoselektiv unter Bildung von 22 (allo) reduziert wurden.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 45
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis, Crystal Structure, and Absolute Configuration of the Methyl 6β-Phenylsulfonylacetate Derivative of TestosteroneAlkylation of the dimeric π-allyl-PdCl complex 2 of testosterone (1) with the anion from methyl phenylsulfonylacetate leads to the 6β-substituted derivative 3. The compound 3 crystallizes in the space group P212121 with a = 6.229(1), b = 18.342(1), c = 25.705(3) Å, and Z = 4. The structure was solved from diffractometer data with 3732 independent reflexions by direct methods and refined to R = 0.053. The absolute configuration was determined by the Bijvoet ratios and the Hamilton test (S-configuration at C20). The substitution at the position 6β leads to a more pronounced 1α-sofa conformation of the ring A in comparison with testosterone and to a distorted chair conformation in the ring B. The conformation of ring D is quantitatively described with Δ = 21.5° and Φm = 47.5°. The results are discussed and compared with data of other compounds given in the literature.
    Notes: Durch Alkylierung des dimeren π-Allyl-PdCl-Komplexes 2 von Testosteron (1) mit dem Anion des Phenylsulfonylessigsäure-methylesters wird das in 6β-Stellung substituierte Testosteronderivat 3 erhalten. 3 kristallisiert in der Raumgruppe P212121 mit a = 6.229(1), b = 18.342(1), c = 25.705(3) Å und Z = 4. Die Lösung der Struktur gelang mit direkten Methoden; R = 0.053 mit 3732 symmetrieunabhängigen Reflexen. Die absolute Konfiguration wurde aus den Bijvoet-Verhältnissen und dem Hamilton-Test abgeleitet (S-Konfiguration an C20). Die Substitution in 6β-Stellung führt im Vergleich zu Testosteron zu einer stärker ausgeprägten 1α-Sofa-Konformation im A-Ring und zu einer verdrillten Sessel-Konformation des B-Ringes. Die Konformation des D-Ringes wurde quantitativ bestimmt (Δ = 21.5°, Φm = 47.5°). Die erhaltenen Moleküldaten wurden mit Literaturwerten verglichen.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 46
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Contributions to the Chemistry of Boron, 1221).  -  Synthesis and Reactivity of Trimethylsilylboranes2)LiSi(CH3)3 (4) is a useful reagent in the synthesis of electron-rich trimethylsilylboranes. With aminoboron halides (CH3)3Si-B(NR2)2 or [(CH3)3Si]2B-NR2 are formed. (CH3)3Si[(CH3)2N]B - B-[N(CH3)2]Si(CH3)3 (3) was synthesized in the same way. The product 3 was also obtained by coreduction of (CH3)3SiCl and [(CH3)2N]2BCl. The efficient electronic and steric shielding of the boron atom in (CH3)3Si - B[N(CH3)2]2 (1) and 3 prevent borate formation with 4, however this occurs with [CH3)3Si]2B - N(CH3)2 (6) giving rise to Li[(CH3)3Si]3B - N(CH3)2] (7).  -  The B - Si bond of 1 is found to be rather inert, except to oxidation. Reactions with proton active compounds occur at the B - N bond. Silylboranes with B - Cl or B - O bonds have been obtained in this way. 6 reacts with methanol to produce the adduct [(CH3)3Si]2BOCH3 · HN(CH3)2 which surprisingly dissoziates with elimination of CH3OH. The adduct (CH3)2BOCH3 · HN(CH3)2 is much less stable than the silylborane adduct and decomposes into (CH3)2BOCH3 and dimethylamine.
    Notes: LiSi(CH3)3 (4) ist ein nützliches Reagens zur Darstellung elektronenreicher Trimethylsilylborane. Reaktionen mit Aminoborhalogeniden lieferten (CH3)3Si - B(NR2)2 und [(CH3)3Si]2B - NR2. Auch (CH3)3Si[(CH3)2N]B - B[N(CH3)2]Si(CH3)3 (3) ließ sich so darstellen, ein Produkt, das bei der Koreduktion von (CH3)3SiCi mit ClB[N(CH3)2]2 ebenfalls anfällt. Sowohl bei (CH3)3Si - B[N(CH3)2]2 (1) als auch 3 verhindert die effektive elektronische und sterische Abschirmung des Bors die Borat-Bildung mit 4. Diese erfolgt jedoch aus [(CH3)3Si]2B - N(CH3)2 (6) und 4, wobei Li[(CH3)3Si]3B - N(CH3)2] (7) entsteht.  -  Die B - Si-Bindung in 1 ist  -  außer gegen Oxidation  -  vergleichsweise inert. Reaktionen mit protonenaktiven Verbindungen erfolgen an der B - N-Bindung. Auf diese Weise wurden Silylborane mit B - Cl- bzw. B - O-Bindungen erhalten. Überraschenderweise setzt sich 6 mit Methanol zwar zum Addukt [(CH3)3Si]2BOCH3 · HN(CH3)2 um, das aber vorwiegend wieder unter CH3OH-Abspaltung dissoziiert. (CH3)2BOCH3 · HN(CH3)2 ist wesentlich weniger stabil als das Silylboran-Addukt und zerfällt in (CH3)2BOCH3 und Dimethylamin.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 47
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 2097-2097 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 48
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1244-1251 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation and Reactions of Chlorodisulfanyl Derivatives of Carbonic Acid.Chloro[dichloro(alkoxy)methyl]disulfanes 4 have been prepared via chlorolysis of acetic alkoxy(dithioformic) anhydrides 2 or via the reaction of O-alkyl chloro(thioformate) 5 with sulfur dichloride. With sodium 4-toluenesulfinate exclusively the chlorosulfanyl function reacts to form the dichloro(alkoxy)methyldisulfanyl(4-methylphenyl)sulfones 7. The aluminium chloride catalysed elimination of ethyl chloride from 4 leads to chlorodisulfanylformyl chloride (8). The chlorocarbonyl function of 8 reacts with ethanol to give the ester 10, the halosulfanyl function of which further reacts with thiophenol, to give the trisulfide 11. Phenols on the other hand react with the chlorosulfanyl function of 8 under formation of ring substituted products 12 or 14; the chlorocarbonyl function of which can be converted with ethanol into ester 13 or with diethylamine into amide 15. Analogous reactions take place with 1,3,5-trimethoxybenzene to give 16 and 17, respectively.
    Notes: Die Chlor[dichlor(alkoxy)methyl]disulfane 4 werden durch Chlorolyse von Alkoxy(dithioameisensäure)essigsäureanhydriden 2 oder durch Einwirkung von Schwefeldichlorid auf Chlor(thioameisensäure)-O-ester 5 gewonnen. Mit Natrium-4-toluolsulfinat reagiert allein das Sulfanylhalogen von 4, und es entstehen die Dichlor(alkoxy)methyldisulfanyl(4-methylphenyl)sulfone 7. Mit Aluminiumchlorid geht 4a in Chlordisulfanylameisensäurechlorid (8) über. Das Carbonylchlor von 8 reagiert mit Ethanol zum Ester 10, dessen Sulfanylhalogen mit Thiophenol weiter zum Trisulfid 11 reagiert. Phenole reagieren dagegen mit dem Sulfanylchlor von 8; es entstehen die Kernsubstitutionsprodukte 12 oder 14, deren Carbonylchlor mit Ethanol zum Ester 13 oder mit Diethylamin zum Amid 15 substituiert wird. Analog liefert 1,3,5-Trimethoxybenzol 16 bzw. 17.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 49
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 2247-2257 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Regioselektive Synthesis of the Naturally Occurring Anthraquinones Digitopurpone, Islandicin, Catenarin, and ErythroglaucinIn a highly regioselective manner, the Grignard reagents 2b and 3b add to the carbonyl group a of the anhydrides 1a and 1b. The adducts formed in this way are converted into the natural products digitopurpone (4a), islandicin (5a), catenarin (6a), and erythroglaucin (6b), and into the anthraquionones 7a and 7b by intramolecular Friedel-Crafts acylation and complete or partial demethylation.
    Notes: Die Aryigrignardreagenzien 2b und 3b addieren sich regioselektiv an die mit a bezeichnete Carbonylgruppe der Phthalsäureanhydride 1a und 1b. Die dabei gebildeten Produkte lassen sich jeweils durch intramolekulare Friedel-Crafts-Acylierung und vollständige oder partielle Etherspaltung in die Naturstoffe Digitopurpon (4a), Islandicin (5a), Catenarin (6a) und Erythroglaucin (6b) sowie in die Anthrachinone 7a und 7b umwandeln.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 50
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 2266-2271 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Biological Activities of (+)- and (-)-Multifidene(+)-Multifiden 1, the specific messenger for androgametes of the phaeophyte Cutleria multifida, is about 100 times more active than the (-)-enantiomer of 1. Both enantiomers are conveniently prepared by chromatographic resolution of the diastereomeric carbamates 5a/b or 5c/d which give easy access to (+)- and (-)-1 by only a few subsequent steps.
    Notes: (+)-Multifiden 1, der spezifische Signalstoff für Androgameten der Braunalge Cutleria multifida, ist etwa 100fach wirksamer als das (-)-Enantiomere von 1. Die optische Reindarstellung beider Antipoden gelingt durch chromatographische Trennung der diastereomeren Carbamate 5a/b und 5c/d, aus denen (+)-und (-)-1 in nur wenigen Schritten zugänglich sind.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 51
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Glucosylhydrazines, 6.  -  Synthesis of Pyrazole, Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine, and 1H-1,2,4-Triazole Gluconucleosides from Glucose HydrazonesThe β-linked pyrazole gluconucleosides 6b, 12b, 13b, and 14b were obtained regio- and diastereoselectively from 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucose hydrazone (5b) and acetylacetone, (ethoxymethylene)malondinitrile, (ethoxymethylene)cyanoacetate, and (aminomethylene)cyanoacetamide, respectively, in a one-pot reaction after two ring closures. 12b and 13b were transformed into the unprotected pyrazolo[3,4-d]pyrimidine gluconucleosides 15a and 16a (analogues of adenosine and inosine). Similarly from 5b and N-(ethoxymethylene)oxalate monoamide the β-linked glucopyranosyl-1 H-1,2,4-triazole-5-carboxylate 20 and from 5b and activated formic acid derivatives the parent triazole derivative 22 were obtained.
    Notes: 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucosehydrazon (5b) lieferte mit Acetylaceton, (Ethoxymethylen)malodinitril, (Ethoxymethylen)cyanessigester und (Aminomethylen)cyanacetamid in einem Reaktionsschritt nach zweifachem Ringschluß regio- und diastereoselektiv die β-verknüpften Pyrazolgluconucleoside 6b, 12b, 13b und 14b. Die Nucleoside 12b und 13b wurden in die ungeschützten Pyrazolo[3,4-d]pyrimidingluconucleoside 15a und 16a (Analoge des Adenosins bzw. Inosins) übergeführt. Entsprechend wurde aus 5b und N-(Ethoxymethylen)oxalsäureestermonoamid in einem Schritt der β-verknüpfte Glucopyranosyl-1 H-1,2,4-triazol-5-carbonsäureester 20 und mit aktvierten Ameisensäurederivaten das unsubstituierte 1H-1,2,4-Triazolderivat 22 erhalten.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 52
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 2372-2383 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Bevorzugte Konformationen von GlycosylalditenDie Kristallstrukturanalyse von 6-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucit (Isomaltit 1) zeigt die Glucose in normaler 4C1-Sesselkonformation mit einer abgewinkelten Glucitkette glycosidisch verknüpft, wobei der Mittelteil eine planare, in den pyranoiden Ring hineinreichende Zickzack-Kette bildet. Die vergleichende Bewertung der Konformations-Charakteristika von 1, dem D-Mannit-Analogen 2 sowie von (1 → 4)-verknüpften Analogen erlaubt  -  in Verbindung mit Jeffreys Alditol-Regeln und den Prinzipien des exo-anomeren Effekts  -  zuverlässige Voraussagen zur Konformation von Glycosylalditen im allgemeinen.
    Notes: Crystal structure analysis shows 6-O-(α-D-glucopyranosyl)-D-glucitol (isomaltitol 1) to have a bent glucitol chain linked to glucose in normal 4C1-chair form, the middle section forming a planar zigzag chain that extends into the pyranoid ring. Comparative assessment of the conformational features of 1, its D-mannitol analogue 2, and of some (1 → 4)-linked analogues allows  -  in combination with Jeffrey's alditol rules and the exo-anomeric effect principles  -  to predict with significant confidence the preferred conformations of glycosylalditols in general.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 53
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Investigations on 1,3-Thiazines, 171). - About the Reaction of N-monosubstituted Dithiocarbamates with α,β-Unsaturated Carboxylic Acid ChloridesThe reaction of N-monosubstituted dithiocarbamates with α,β-unsaturated carboxylic acid chlorides yields, depending on the nature of the nitrogen substituent of the dithiocarbamate, the substituents of the acid chloride, and the reaction conditions, either thiocarbamic acid carboxylic acid thioanhydrides 3 only or, mixed with 3, their products of carbon disulfide elimination, the acrylic acid amides 7, or after S/N-transacylation and cyclization the 1,3-thiazine derivatives 8. Isothiocyanates 5 are obtained as by-products.
    Notes: Bei Umsetzungen N-monosubstituierter Dithiocarbamate mit α,β-ungesättigten Carbonsäurechloriden werden in Abhängigkeit vom Stickstoffsubstituenten des Dithiocarbamats, der Substituenten im Säurechlorid und den Reaktionsbedingungen entweder ausschließlich Thiocarbamid-säure-carbonsäure-thioanhydride 3 oder im Gemisch damit deren Schwefelkohlenstoff-Eliminierungsprodukte, die Acrylsäureamide 7, oder nach S/N-Umacylierung und Cyclisierung die 1,3-Thiazinderivate 8 erhalten. Als Nebenprodukte treten die Isothiocyanate 5 auf.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 54
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Rearrangement of 1-Substituted Bicyclo[2.2.0]hexanesStarting from 7-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl chloride (3), bicyclo[2.2.0]hexane-1-carboxylic acid (9) was prepared via Hunsdiecker degradation and Favorskii rearrangement. The conversion of 9 to 1-methoxybicyclo[2.2.0]hexane (15) via methyl ketone 12 and acetate 13 was complicated by the facile homoketonization of the elusive bicyclo[2.2.0]hexane-1-ol (14). Similarly, bicyclo[2.2.0]hexane-1-amine readily underwent hydrolysis whereas N,N-dimethylbicyclo-[2.2.0]hexane-1-amine (17) proved to be more resistant. Thermolysis of methyl bicyclo[2.2.0]-hexane-1-carboxylate (10) revealed a „normal“ rate enhancement (ΔEaca.6 kcal/mol = 25 kJ/mol). The effects of 1 -acetoxy, 1-methoxy and 1-dimethylamino groups on the rate of rearrangement were unexpectedly small.
    Notes: Ausgehend von 7-Oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-carbonylchlorid (3) wurde Bicyclo[2.2.0]hexan-1-carbonsäure (9) durch Hunsdiecker-Abbau und Favorskii-Umlagerung dargestellt. Die Umwandlung von 9 in 1-Methoxybicyclo[2.2.0]hexan (15) über das Methylketon 12 und Acetat 13 wurde durch die leichte Homoketonisierung des nicht isolierbaren Bicyclo[2.2.0]hexan-1-ols (14) erschwert. Entsprechend hydrolysierte Bicyclo[2.2.0]hexan-1-amin leicht, während sich N,N-Dimethylbicyclo[2.2.0]hexan-1-amin (17) als beständiger erwies. Die Thermolyse von Bicyclo-[2.2.0]hexan-1-carbonsäure-methylester (10) zeigte eine „normale“ Beschleunigung (ΔEaca.6 kcal/mol = 25 kJ/mol). Der Einfluß von 1-Acetoxy-, 1-Methoxy- und 1-Dimethylaminogruppen auf die Umlagerungsgeschwindigkeit war unerwartet gering.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 55
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of 2-Aryl-(4-R)-arsenines by Cyclohexadienol → Arsabenzene RearrangementKOH/[18]crown-6 phase-transfer catalyzed addition of arylarsines (phenylarsine, p-tolylarsine) to the (3-R)-3-methoxy-1,4-pentadiynes 13 yields the cis/trans isomeric 1-aryl-1,4-dihydro-(4-R)-4-methoxyarsenines, the 1H-NMR- and 13C-NMR spectra of which are discussed. - The addition of BF3-etherate or p-toluenesulfonic acid to the 1,4-dihydroarsenines 14, 15 causes rearrangement under 1,2-aryl migration to the 2-aryl-(4-R)-arsenines 22, 24. This rearrangement represents the first element-organic analogue of the cyclohexadienol → benzene rearrangement. The 1H-NMR, 13C-NMR, UV, and mass spectra of the synthesized arsenines 22, 24 are discussed.
    Notes: Durch KOH/[18]Krone-6 phasentransfer-katalysierte Addition von Arylarsanen (Phenylarsan, p-Tolylarsan) an (3-R)-3-Methoxy-1,4-pentadiine 13 werden cis/trans-isomere 1-Aryl-1,4-dihydro-(4-R)-4-methoxyarsenine 14 und 15 erhalten, deren 1H-NMR- und 13C-NMR-Spektren diskutiert werden. - Die 1,4-Dihydroarsenine 14 und 15 lagern sich bei Umsetzung mit BF3-Etherat oder p-Toluolsulfonsäure unter 1,2-Arylverschiebung in die 2-Aryl-(4-R)-arsenine 22 bzw. 24 um. Diese Umlagerung stellt das erste elementorganische Analogon zur Cyclohexadienol → Benzol-Umlagerung dar. Die 1H-NMR-, 13C-NMR-, UV- und Massenspektren der dargestellten Arsenine 22 und 24 werden diskutiert.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 56
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1633-1642 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses of 2,3-Diamino-2,3-dideoxypentosesNucleophilic ring opening of the aziridino sugar 5 with sodium azide gave compound 6 with arabino-configuration. Similar treatment of 13 gave the xylo-derivative 14. Both products are contrary to the predictions of the Fürst-Plattner rule. 2,3-Diacetamido-2,3-dideoxy-D-xylopyranose (17) was prepared from 14. The mixture 20 - 23, arising from the reaction of the xylal 19 with sodium azide, was subjected to azidonitration. After substituting the nitro groups with acetate, the 2,3-diazido compounds 26 and 30 with xylo- and lyxo-configurations were obtained.
    Notes: Nucleophile Ringöffnung des Aziridin-Zuckers 5 mit Natriumazid liefert die arabino-Komponente 6. Der Aziridin-Zucker 13 reagiert mit Azid zur xylo-Verbindung 14. Beide Reaktionen verlaufen entgegen der Fürst-Plattner-Regel. Aus 14 wurde 2,3-Diacetamido-2,3-didesoxy-D-xylopyranose (17) dargestellt. Das aus dem Xylal 19 mit Azid erhältliche Gemisch 20 - 23 wird der Azidonitrierung unterworfen. Nach Austausch der Nitratreste gegen Acetat können die 2,3-Diazido-verbindungen 26 und 30 der xylo- und lyxo-Konfiguration isoliert werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 57
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Acylation of Amines with Dichloromaleoyl ChlorideThe reaction of dichloromaleoyl chloride (2) with ammonia in ether yields the ammonium salt of (Z)-2,3-dichloro-3-cyanoacrylic acid (6) and with aqueous ammonia the ammonium salt of (Z)-2-amino-3-chloro-3-cyanoacrylic acid (1). With primary aliphatic and aromatic amines dichloromaleamides 8 are obtained, the two chlorine atoms of which can be replaced with other amines to form after cis/trans isomerization diaminofumaramides 11.
    Notes: Dichlormaleinsäuredichlorid (2) ergibt mit Ammoniak in Ether das Ammoniumsalz der (Z)-2,3-Dichlor-3-cyanacrylsäure (6) und mit wäßrigem Ammoniak das Ammoniumsalz der (Z)-2-Amino-3-chlor-3-cyanacrylsäure (1). Mit primären aliphatischen und aromatischen Aminen werden die Dichlormaleinsäure-diamide 8 erhalten, in denen beide Chloratome durch weitere Aminbasen substituiert werden können. Unter cis/trans-Isomerisierung gelangt man dabei zu Diamino-fumarsäure-diamiden 11.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 58
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981) 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 59
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 10-19 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation of Diaryl and Aryl tert-Butyl α-ThioxoketonesThe preparation of the α-haloketones 6, 13-16, 19, and 20 is reported. 13 or its precursor, the acyloin 9, respectively, is conveniently obtained by a Seebach synthesis.  -  Reaction of the haloketones with tetraethylammonium thiosulfate (21) yields the Bunte salts 22-27 which form the thioketones 28-33 on cleavage with aqueous alkali. 29 is stable as a crystalline, blue monomer in contrast with other aromatic α-thioxoketones. This ist also true for the aromatic-aliphatic derivatives 30 and 31 as well as their isomers 32 and 33 which do not dimerize.
    Notes: Die Darstellung der α-Halogenketone 6, 13-16, 19 und 20 wird beschrieben. 13, bzw. seine Vorstufe 9, ist am besten durch eine Seebach-Synthese zugänglich.  -  Durch Umsetzung mit Tetraethylammonium-thiosulfat (21) erhält man aus den Halogenketonen die Bunte-Salze 22-27, die nach Spaltung mit Alkali die Thioketone 28-33 liefern. 29 ist im Gegensatz zu anderen aromatischen α-Thioxoketonen als kristallisiertes blaues Monomeres beständig. Auch die aromatisch-aliphatischen Vertreter 30 und 31 sowie ihre Isomeren 32 und 33 dimerisieren nicht.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 60
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 33-39 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Facile Racemization of N-Acylated α-Amino-γ-lactonesThe lactones of L-γ-hydroxyamino acids are essential components of all toxins of the green death-cap mushroom, Amanita phalloides. N-Acylated derivatives (2a-g), as α-amino-γ-lactones (type 1), racemize at the α-C atom even under weakly basic conditions on opening the lactone ring and forming the corresponding carboxylate anions (Table 1). Also N-alkoxycarbonyl derivatives racemize under the same conditions, however, N-protected derivatives without a carbonyl group at the amino nitrogen (e. g. trityl, tosyl, etc.) do not. As an explanation for this behaviour, the formation of an intermediate azlactone (1,3-oxazolin-5-one), favoured by the juxtaposition of the acyl and lactone carbonyl groups, is assumed.
    Notes: Lactone von L-γ-Hydroxyaminosäuren sind wesentliche Bausteine sämtlicher Toxine des grünen Knollenblätterpilzes (Amanita phalloides). Als N-acylierte Derivate (2a-g) racemisieren diese α-Amino-γ-lactone vom Typ 1 am α-C-Atom bereits unter schwach basischen Bedingungen bei der Lactonringöffnung und Bildung der Carboxylatanionen (Tab. 1). Entsprechendes gilt für die N-Alkoxycarbonylabkömmlinge, nicht dagegen für N-geschützte Derivate ohne Carbonylgruppe am Aminostickstoff (z. B. Trityl, Tosyl u. a.). Als Erklärung für dieses Verhalten wird die durch Nachbarstellung der Acyl- und Lactoncarbonylgruppen begünstigte intermediäre Bildung eines Azlactons (1,3-Oxazolin-5-ons) angenommen.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 61
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses with Alkenediazonium Salts, I.  -  On the Synthesis of 5-Ethoxy-1H-1,2,3-triazoles from 2,2-Diethoxy-1-ethenediazonium Hexachloroantimonate and Primary AminesReaction of 2,2-diethoxy-1-ethenediazonium hexachloroantimonate (1) with primary amines 2 leads to 5-ethoxy-1H-1,2,3-triazoles 5 in good yields.
    Notes: Bei der Umsetzung des 2,2-Diethoxy-1-ethendiazonium-hexachloroantimonats (1) mit primären Aminen 2 entstehen die 5-Ethoxy-1H-1,2,3-triazole 5 in guten Ausbeuten.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 62
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Extraction of Nucleophilic and Non-nucleophilic Bases into Non-polar Media under the Conditions of Phase Transfer CatalysisOH⊖ ions can be extracted by NR4Hal into non-polar media only to a minor extent, even if a more than hundredfold excess of sodium hydroxide in water is present. The anions of solid carbonates and alkali metal hydrides cannot be transferred into organic media. In the presence of acidic compounds H-Sub there are considerable concentrations of ion pairs [catalyst cation⊕] [Sub⊖] in organic media. Therefore, deprotonation of H-Sub must occur on the phase boundary of the solid salts.
    Notes: Selbst in Gegenwart eines mehrhundertfach molaren Überschusses an Natronlauge können OH⊖-Ionen aus wäßriger Phase nur in untergeordnetem Maße durch NR4Hal in unpolare Lösungsmittel transportiert werden. Die Anionen fester Carbonate und Alkalimetallhydride sind durch NR4Hal nicht in organische Medien überführbar. In Gegenwart acider Verbindungen H-Sub befinden sich merkliche Konzentrationen von Ionenpaaren [Katalysator-Kation⊕] [Sub⊖] in organischen Medien. Die Deprotonierung von H-Sub läuft demnach an der Grenzfläche der Salze ab.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 63
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Free Radical Additions, IX1)  -  Free Radical Addition of Bromomalononitrile to AllenesOn irradiation, bromomalononitrile (1) reacts with allene (2a) and the alkyl-substituted allenes 2b-h to yield the 1:1 addition compounds 5-8 (70-95%). The degree of dicyanomethyl radical attack on the sp-C atom raises with the number of alkyl substituents. Regiospecific addition is observed with allene (2a), 3-methyl-1,2-butadiene (2d), and 1,2-cyclononadiene (2f).
    Notes: Brommalononitril (1) lieferte mit Allen (2a) und den Alkylallenen 2b-h unter Belichtung die 1:1-Additionsprodukte 5-8 (70-95%). Mit steigendem Substitutionsgrad wächst der Anteil des Angriffs des Dicyanmethyl-Radikals auf das sp-C-Atom. An Allen (2a), 3-Methyl-1,2-butadien (2d) und 1,2-Cyclononadien (2f) findet regiospezifische Addition statt.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 64
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of 5- and 6-O-Alkyl substituted Ketohexoses of the L-sorbo-, L-psico-, D-fructo-, and D-tagato-SeriesStarting from methyl 1,3-O-benzyliden-β-D-fructopyranoside 1 the synthesis of 5-O-benzyl-D-fructose 9 and, after inversion of the configuration at C-4 by oxidation and subsequent stereo-selective reduction, the synthesis of 5-O-benzyl- and 5-O-methyl-D-tagatose 17a and 17b is described. Analogously the α-L-sorbopyranoside 2 was used to synthesize 5-O-benzyl-L-sorbose 10 and the 5-O-alkyl-L-psicoses 18a and 18b. The 1H-NMR spectra of the methyl 4-O-acetyl-5-O-alkyl-1,3-O-benzylidene-keto-hexopyranosides with D-fructo-, D-tagato-, D-sorbo-, and L-psico-configuration are compared and discussed. Furthermore, a synthesis of 6-O-methyl- and 6-O-benzyl-D-psicose 23a and 23b is reported.
    Notes: Ausgehend von Methyl-1,3-O-benzyliden-β-D-fructopyranosid 1 wird die Synthese der 5-O-Benzyl-D-fructose 9 und nach Konfigurationsumkehr an C-4 durch Oxidation und stereoselektive Reduktion die Synthese der 5-O-Benzyl- und 5-O-Methyl-D-tagatose 17a und 17b beschrieben. Analog wurden das α-L-Sorbopyranosid 2 zur Synthese der 5-O-Benzyl-L-sorbose 10 und der 5-O-Alkyl-L-psicosen 18a und 18b verwandt. Die 1H-NMR-Spektren der Methyl-4-O-acetyl-5-O-alkyl-1,3-O-benzyliden-keto-hexopyranoside mit D-fructo-, D-tagato-, L-sorbo- und L-psico-Konfiguration werden vergleichend diskutiert. Ferner wird über eine Synthese für die 6-O-Methyl-und 6-O-Benzyl-D-psicose 23a und 23b berichtet.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 65
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981) 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    Location Call Number Expected Availability
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  • 66
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Polyhydroxyamino Compounds via Diene Synthesis with Nitroso Compounds, IV.  -  Preparation and Stereochemistry of Dideoxyinosamine DerivativesThe general method for the synthesis of polyhydroxy amines by Diels-Alder reactions with a nitroso compound, reduction of the adduct with cleavage of the N  -  O bond and hydroxylation of the remaining C = C-double bond, can also be realized with α-chloronitrosocyclohexane as dienophile, in good yield. Primary amines are synthesized in this way.
    Notes: Der generelle Weg zur Synthese von Polyhydroxyaminen über die Stufen Diels-Alder-Reaktion mit einer Nitrosoverbindung, Reduktion des Adduktes unter Spaltung der N  -  O-Bindung und Hydroxylierung der verbliebenen C = C-Doppelbindung, ist auch mit α-Chlornitrosocyclohexan als Reagens in guter Ausbeute realisierbar; er führt zu primären Aminen.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 67
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: cis-1,2-Cyclobutanediamines by Photosensitized Cycloaddition of 1,3-Diacetyl-4-imidazolin-2-ones to Olefins1,3-Diacetyl-4-imidazolin-2-one (8) reacts photosensitized with ethylene in a [2 + 2]-cycloaddition reaction yielding 9. Hydrolysis of 9 leads to cis-1,2-cyclobutanediamine (1) via the cyclic urea 2. By analogy, derivatives of 1 can be obtained using other olefins or alkyl substituted 1,3-diacetyl-imidazolinones (23 and 24).
    Notes: 1,3-Diacetyl-4-imidazolin-2-on (8) reagiert photosensibilisiert mit Ethylen in einer [2 + 2]-Cyclo-addition unter Bildung von 9. Dessen Hydrolyse führt über den Harnstoff 2 zum cis-1,2-Cyclobutandiamin (1). Analog lassen sich mit anderen Olefinen oder alkylsubstituierten 1,3-Diacetyl-imidazolinonen (23 und 24) Derivate von 1 herstellen.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 68
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cycloaddition Reactions of Heterocumulenes, XXIII.  -  Nitrogen-Containing Five-Membered Heterocycles from Carbodiimides or Ketenimines with 3-Dimethylamino-2 H-azirinesDepending on the substituents, carbodiimides 1 effect 1,2 or 1,3 ring-opening of aminoazirines 2; alkyl(sulfonyl)carbodiimides 1b-d can enter into the cycloaddition via either C = N bond. Thus, starting from diphenylcarbodiimide (1a) or the sulfonylcarbodiimides 1c, d, the zwitterions 5 are formed by cleavage of C = N in 2; the reduction, hydrolysis, thiolysis, or aminolysis of which yields imidazolidines 7-9, 15. With methyl iodide, 5a, b are alkylated non-specifically either at the endo- or the exo-cyclic nitrogen of the anion moiety. In the reactions of 1c and d with 2 1,2-competes with 1,3-bond cleavage and leads to acrylamidines 17d-g as well as imidazolines 18d, 19c. For mesyl(methyl)carbodiimide (1b), 1,2 ring-opening is observed exclusively affording 17a-c besides 19a, b. Similarly, in the cycloaddition of ketenimines 23a, b with azirine 2b only 1,2-bond cleavage can be detected to give pyrrolines 26a, b and imidazole derivatives 28, respectively.
    Notes: In Abhängigkeit von den Substituenten bewirken Carbodiimide 1 1,2- oder 1,3-Ringöffnung der Aminoazirine 2; die Alkyl(sulfonyl)carbodiimide 1b-d können dabei über beide C = N-Bindungen in die Cycloaddition eintreten. So bilden sich ausgehend von Diphenylcarbodiimid (1a) oder von den Sulfonylcarbodiimiden 1c, d unter C = N-Spaltung von 2 Zwitterionen 5, deren Reduktion,