ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Absolute Configuration of I+)- and {-)-2-Amino-tetralin and of the four Isomeric 2-Amino-tetralols- ( I )Maintaining its configuration, L-(+)-aspartic acid is converted to (-)-(2S)-2-amino-tetralin, and its absolute configuration thus determined. The hydrogenolysis of three of the four isomeric 2-amino-tetralols-(1) 7a, 7b, and 7c with Pd led to the optically pure (+)- and (-)-2-amino-tetralins (6a and 6b), which allows one to make a definite statement regarding the steric structure of the levo- and dextrorotatory cis- and trans-2-amino-tetralols-(1). It could be shown that, contrary to previous assumptions, based on CD-spectra, (+)-(1S, 2R)-2-amino-tetralol-(1) (7c) does not have the same absolute configuration as L-(-)-ephedrine, with the absolute configuration (1R, 2S). Therefore for arylaminoethanols, it is not possible to correlate the open-chained and cyclic compounds to one another by means of the CD-spectraalone.
Notes:
1.-(+)-Asparaginsäure wird unter Erhaltung ihrer Konfiguration in (-)-(2S)-2-Amino-tetralin umgewandelt und damit dessen absolute Konfiguration festgelegt. Durch Hydrogenolyse von drei der vier isomeren 2-Amino-tetralole-(1) 7a, 7b, 7c mit Palladium werden (+)- und (-)-2-Amino-tetralin (6a und 6b) optisch rein erhalten, was Rückschlüsse auf die räumliche Struktur der links- und rechtsdrehenden cis- und trans-2-Amino-tetralole-(1) zuläßt. Es zeigt sich, daß entgegen früheren Annahmen, denen circulardichroitische Messungen zu Grunde lagen, (+)-(1S, 2R)-2-Amino-tetralol-(1) (7c) nicht dieselbe absolute Konfiguration besitzt wie L-(-)-Ephedrin mit der absoluten Konfiguration (1R, 2S). Es ist daher bei Arylaminoäthanolen nicht möglich, ohne weiteres durch CD-Spektren offenkettige und cyclische Verbindungen einander zuzuordnen.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19697280116
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