ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Bicyclo[2.1.1]hexanes from Tricyclo[3.1.0.02,6]hexanesThe novel tricyclo[3.1.0.02,6]hexane derivatives 3 and 4, being fused with a fife- and a sixmembered ring respectively, are prepared from benzvalene in several steps. They and their lower homologues 1 and 2, having a three- and fourmembered ring respectively, add thiophenol under conditions of a radical reaction to form smoothly one cyclobutylphenyl thioether (16-19) in each case. Therefrom the parent hydrocarbons (5-8) which contain the bicyclo[2.1.1]hexane skeleton, are obtained by means of reduction with lithium in ethylamine.
Notes:
Ausgehend von Benzvalen werden in mehreren Stufen die neuen Tricyclo[3.1.0.02,6]hexan-Derivate 3 und 4 mit anelliertem Fünf- bzw. Sechsring dargestellt. Sie und ihre niedrigeren Homologen 1 und 2 mit Drei- bzw. Vierring nehmen unter Bedingungen einer Radikalreaktion Thiophenol auf, wobei glatt jeweils ein Cyclobutylphenylthioether (16-19) gebildet wird. Mit Lithium in Ethylamin sind aus 16-19 die tricyclischen Stammkohlenwasserstoffe mit dem Bicyclo[2.1.1 ]hexan-Gerüst (5-8) erhältlich.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120611
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