ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Syntheses of Heterocycles, 176. - The Chlorination of 4-Hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-2-quinolonesReaction of 4-hydroxy-1-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-quinolone (1) with SO2Cl2 yields the chloro compounds 2-4. Reduction of 2 and 4 gives 5, while thermolysis of 2 and 4 leads under elimination of HCl and aromatization to the 2-quinolones 6 and 7, respectively. The reaction of 2 with morpholine yields the aminal 8, which can be converted into the tetrahydro-2-quinolones 9 and 11, and the octahydroquinoline-2,4-dione 10. Aromatization of 10 with elimination of HCl and water affords 12 in 85% yield.
Notes:
Die Umsetzung des Tetrahydro-2-chinolons 1 mit SO2Cl2 liefert die chlorierten Derivate 2-4. Die Reduktion von 2 und 4 ergibt die Monochlorverbindung 5, während beim Erhitzen von 2 oder 4 unter HCl-Abspaltung Aromatisierung zu den 2-Chinolonen 6 bzw. 7 erfolgt. Die Reaktion von 2 mit Morpholin führt zum Aminal 8, aus welchem sich die Tetrahydro-2-chinolone 9 und 11 sowie das Octahydrochinolin-2,4-dion 10 gewinnen lassen. Bemerkenswert ist die in 85proz. Ausbeute erfolgende Aromatisierung von 10 unter HCl- und H2O-Abspaltung zu 12.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730915
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