ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Photolysis of 1,2,3-Thiadiazoles, III1)The photolysis of aliphatic substituted 1,2,3-thiadiazoles 2 gives by elimination of nitrogen the 1,3-diradicals 3 as primary products. Subsequently the 1,3-diradicals yield, depending on the substituents, 1,4-dithiines (6), 1,3-dithiole dervivatives (5), symmetrical and unsym-metrical thiophenes (7 and 8, respectively). The isomeric thiophenes 7 and 8 are not photochemically interconvertible. The thermolysis of 4,5-diphenyl-1,2,3-thiadiazole (2, R1 = R2 C6H5), already described, is reinvestigated and a product with previously unknown structure is shown to be 4,5-diphenyl-2-diphenylmethylene-1,3-dithiole (5, R1 = R2 = C6H5).
Notes:
Die Photolyse von aliphatisch substituierten 1.2.3-Thiadiazolen 2 liefert durch Stickstoff-Eliminierung als primäre Photoprodukte die 1.3-Diradikale 3. Diese reagieren je nach ihren Substituenten zu 1.4-Dithiinen (6), 1.3-Dithiol-Derivaten (5) und symmetrischen oder unsymmetrischen Thiophenen (7 bzw. 8). Die isomeren Thiophene 7 und 8 lassen sich photochemisch nicht ineinander umwandeln. Die bereits beschriebene Thermolyse des 4.5-Diphenyl-1.2.3-thiadiazols (2, R1= R2= C6H5) wird nachgearbeitet und das Produkt mit bisher unbekannter Struktur als 4.5-Diphenyl-2-diphenylmethylen-1.3-dithiol (5, R1= R2= C6H5) identifiziert.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727660105
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