ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
In Fortführung von Arbeiten über Hydrazin und Hydrazinderivate(1-5) wurden die Reaktionen von Harnstoff H2N · CO · NH2, Semicarbazid H2N · CO · NH · NH2 und Carbohydrazid H2N · HN · CO · NH · NH2 mit Natriumhyprochlorit in neutralem und alkalischem Medium präparativ und UV-spektroskopisch untersucht.Die bekannte Reaktion zur Bildung von Hydrazin aus Harnstoff und Natriumhypochlorit in alkalischer Lösung wurde insbesondere hinsichtlich der bestehenden Annahme, daß sie nach dem HOFMANNschen Abbau verläuft, erneut diskutiert. Das als Beweis für die Bildung von N-Chlorharnstoff als ersten Reaktionsschritt nach dem HOFMANNschen Abbau angesehene Absorptionsmaximum bei 2450 Å, das durch Oxydation von Harnstoff mit tert.-Butylhypochlorit entsteht, konnte bei der Oxydation mit Natriumhypochlorit ebenfalls beobachtet werden, jedoch nur in neutralem Medium.Bei entsprechenden Oxydationsreaktionen von Semicarbazid und Carbohydrazid mit Natriumhypochlorit traten im Bereich von 2000-3000 Å keine Absorptionen auf, die auf entstandene N--Cl-Bindungen hindeuten könnten. Ein möglicher Reaktionsverlauf bei der Oxydation dieser beiden Verbindungen in alkalischem Medium über intermediär gebildetes Triazan und Tetrazan wird angegeben.Nach einer bisher noch nicht beschriebenen Methode konnten Hydrazindicarbonsäurediamid H2N · CO · HN · NH · CO · NH2 und das primäre Natriumsalz der Cyanursäure NaC3H2N3O3 · H2O durch Oxydation von Semicarbazid bzw. Harnstoff in neutraler Lösung mit Natriumhypochlorit dargestellt werden.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19660320312
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