Publication Date:
2012-07-12
Description:
Tuberculosis (TB) is a contagious disease caused by Mycobacterium tuberculosis , which remains a serious public health problem. The emergence of resistant bacterial strains has continuously increased and new treatment options are currently in need. In this work, we identified a new potential aldehyde–arylhydrazone–oxoquinoline derivative ( 4e ) with interesting chemical structural features that may be important for designing new anti-TB agents. This 1-ethyl- N ′-[(1E)-(5-nitro-2-furyl)methylene]-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carbohydrazide ( 4e ) presented an in vitro active profile against M. tuberculosis H37Rv strain (minimum inhibitory concentration, MIC = 6.25 μg/mL) better than other acylhydrazones described in the literature (MIC = 12.5 μg/mL) and close to other antitubercular agents currently on the market. The theoretical analysis showed the importance of several structural features that together with the 5-nitro-2-furyl group generated this active compound ( 4e ). This new compound and the analysis of its molecular properties may be useful for designing new and more efficient antibacterial drugs. Content Type Journal Article Pages 1-6 DOI 10.1007/s00284-012-0176-6 Authors Fernanda da C. Santos, Departamento de Química Orgânica, Programa de Pós-Graduação em Química, Universidade Federal Fluminense, Outeiro de São João Baptista, Niterói, RJ 24020-141, Brazil Helena C. Castro, Departamento de Biologia Celular e Molecular, Universidade Federal Fluminense, LABioMol, Outeiro de São João Baptista, Niterói, RJ CEP 24020-150, Brazil Maria Cristina S. Lourenço, Instituto de Pesquisa Evandro Chagas, Fundação Oswaldo Cruz, Manguinhos, Rio de Janeiro, RJ CEP 1040-030, Brazil Paula A. Abreu, Departamento de Biologia Celular e Molecular, Universidade Federal Fluminense, LABioMol, Outeiro de São João Baptista, Niterói, RJ CEP 24020-150, Brazil Pedro N. Batalha, Departamento de Química Orgânica, Programa de Pós-Graduação em Química, Universidade Federal Fluminense, Outeiro de São João Baptista, Niterói, RJ 24020-141, Brazil Anna C. Cunha, Departamento de Química Orgânica, Programa de Pós-Graduação em Química, Universidade Federal Fluminense, Outeiro de São João Baptista, Niterói, RJ 24020-141, Brazil Guilherme S. L. Carvalho, Instituto de Pesquisa Evandro Chagas, Fundação Oswaldo Cruz, Manguinhos, Rio de Janeiro, RJ CEP 1040-030, Brazil Carlos R. Rodrigues, Departamento de Medicamentos, Faculdade de Farmácia, Universidade Federal do Rio de Janeiro, ModMolQSAR, Av. Carlos Chagas Filho, 373, Rio de Janeiro, RJ 21941-902, Brazil Cid A. Medeiros, Departamento de Biologia Celular e Molecular, Universidade Federal Fluminense, LABioMol, Outeiro de São João Baptista, Niterói, RJ CEP 24020-150, Brazil Simone D. Souza, Departamento de Medicamentos, Faculdade de Farmácia, Universidade Federal do Rio de Janeiro, ModMolQSAR, Av. Carlos Chagas Filho, 373, Rio de Janeiro, RJ 21941-902, Brazil Vitor F. Ferreira, Departamento de Química Orgânica, Programa de Pós-Graduação em Química, Universidade Federal Fluminense, Outeiro de São João Baptista, Niterói, RJ 24020-141, Brazil Maria C. B. V. de Souza, Departamento de Química Orgânica, Programa de Pós-Graduação em Química, Universidade Federal Fluminense, Outeiro de São João Baptista, Niterói, RJ 24020-141, Brazil Journal Current Microbiology Online ISSN 1432-0991 Print ISSN 0343-8651
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0343-8651
Electronic ISSN:
1432-0991
Topics:
Biology
,
Medicine
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