Allylboronsäureester aus allylzinn-verbindungen

https://doi.org/10.1016/S0022-328X(00)93424-7Get rights and content

Abstract

Allylboronic esters are obtained in good yield by the reaction of allyltrialkyltin derivatives with 2-chloro-l,3,2-dioxaborolane. In the case of tributylprenyltin 4(S)-7-triethylstannyl-p-menthene and tri-n-butylcrotyltin the boron/tin-exchange leads to allylboronates without apparent allyl inversion.

Zusammenfassung

Allylboronsäureester werden in guten Ausbeuten durch die Umsetzung von Allyl-trialkyl-zinn-Derivaten (VI) mit 2-Chlor-1,3,2-dioxaborolan (VII) erhalten. Im Fall von XI, XIII und XVI führt der Bor/Zinn-Austausch zu Allylboronaten ohne ersichtliche Allyl-Inversion.

Literatur (46)

  • A. Hosomi et al.

    Tetrahedron Lett.

    (1976)
  • G. Deleris et al.

    Tetrahedron Lett.

    (1976)
  • I. Ojima et al.

    Tetrahedron Lett.

    (1977)
  • C. Servens et al.

    J. Organometal. Chem.

    (1972)
  • J. Blais et al.

    J. Organometal. Chem.

    (1974)
  • H. Nöth et al.

    J. Organometal. Chem.

    (1968)
  • C. Servens et al.

    J. Organometal. Chem.

    (1971)
  • E.W. Abel et al.

    J. Organometal. Chem.

    (1975)
  • J. Grignon et al.

    J. Organometal. Chem.

    (1975)
  • R.G.M. Roberts

    J. Organometal. Chem.

    (1970)
  • A. Mendoza et al.

    J. Organometal. Chem.

    (1978)
  • B.M. Mikhailov

    Organometal. Chem. Rev. A

    (1979)
  • R.A. Benkeser

    Synthesis

    (1971)
  • K. König et al.

    Tetrahedron Lett.

    (1967)
  • C. Servens et al.

    J. Organometal. Chem.

    (1972)
  • T. Herold et al.

    Angew. Chem.

    (1978)
  • T. Herold et al.

    Angew. Chem. Int. Ed. Engl.

    (1978)
  • E. Favre et al.

    C.R. Acad. Sci. Paris

    (1966)
  • G. Rauchschwalbe et al.

    Helv. Chim. Acta

    (1975)
  • M. Schlosser et al.

    J. Amer. Chem. Soc.

    (1978)
  • H.C. Brown et al.

    J. Org. Chem.

    (1977)
  • R. Köster et al.
  • C. Tamborski et al.

    J. Org. Chem.

    (1963)
  • Cited by (26)

    View all citing articles on Scopus
    View full text