Versuche zur Herstellung von Di-und Trinitroepoxiden über Di-und Trinitro-alkylchlorhydrine

Zusammenfassung

Durch Addition von Nitroform bzw. 1,1-Dinitroäthan an Chlormethylvinylketon, 2-Chloracrylsäuremethylester bzw. 2-Chloracrolein wurden. Di-und Trinitrochlorketone,-ester und-aldehyde erhalten, die durch Reduktion mit NaBH₄ Di-bzw. Trinitrochlorhydrine ergaben. Nur 1-Chlor-5,5-dinitro-hexanol-(2) ergab bei Behandlung mit Alkalien ein Epoxid, das 5,5-Dinitrohexen-1-oxid. Aus 1-Chlor-5,5,5-trinitropentanol-(2) entstand unter Abspaltung eines Nitritions und Cyclisierung 5-Chlormethyl-2,2-dinitrotetrahydrofuran.

Abstract

Addition of trinitromethane and 1.1-dinitroethane to chloromethyl vinyl ketone, methyl 2-chloroacrylate and 2-chloroacrolein, respectively, gave di-and trinitrochloroketones and the corresponding esters and aldehydes which by reduction with corresponding esters and aldehydes which by reduction with NaBH₄ furnished di-and trinitrochlorohydrins. Only 1-chloro-5.5-dinitrohexanol-(2) when treated with alkalies gave an epoxide, the 5.5-dinitrohexene-1-oxide. 5-Chloromethyl-2.2-dinitrotetrahydrofuran was obtained from 1-chloro-5.5.5-trinitropentanol-(2) by abstraction of a nitrite ion and cyclization.