Synthesis of Bistrimethylsilylated Hydroxy Alkynes

Summary.

 The syntheses of several bistrimethylsilyl hydroxy alkynes and one tristrimethylsilyl hydroxy alkyne are described. Addition of lithium trimethylsilyl acetylide to mono- or bistrimethylsilylated aldehydes and ketones afforded compounds 4a–f in good to moderate yields. The products are mixtures of diastereomers; the diastereoselectivity of the reactions amounts to 53 to 68%.

Zusammenfassung.

 Die Synthesen mehrerer Bistrimethylsilylhydroxyalkine und eines Tristrimethylsilylhydroxyalkins werden beschrieben. Addition von Lithiumtrimethylsilylacetylid an mono-oder bistrimethylsilylierte Aldehyde und Ketone ergab die Verbindungen 4a–f in guten bis mäßigen Ausbeuten. Die Produkte sind Mischungen von Diastereomeren und entstehen mit Diastereoselektivitäten von 53 bis 68%.