Reaction of 4-Hydroxyacridin-9(10H)-one and 4-Hydroxyacridine-9(10H)-thione with α,ω-Alkyl Dibromides

Summary.

 Starting from 4-hydroxyacridin-9(10H)-one (1) and 4-hydroxyacridine-9(10H)-thione (2), a series of bis-derivatives was prepared, among them the bridged bis-acridin-(10H)-ones 9–14 and the bis-mercapto-(9H)-acridines 15–18. The reactivity of the 2- and 4-hydroxy series was compared; it was found that it is harder to demethylate 4-methoxy derivatives than their 2-methoxy analogues.

Zusammenfassung.

 Ausgehend von 4-Hydroxyacridin-9(10H)-on (1) und 4-Hydroxyacridin-9(10H)-thion (2) wurde eine Serie von bis-Derivaten, unter ihnen die verbrückten bis-Acridin-9(10H)-one 9–14 und die bis-Mercapto-(9H)-acridine 15–18, hergestellt. Die Reaktivität der 2- und 4-Hydroxyderivate wurde verglichen; es wurde festgestellt, daß die 4-Methoxyderivate schwerer zu demethylieren sind als die 2-Methoxyderivate.