Abstract
The reaction of diethyl malonate and coumarin catalyzed by an activated barium hydroxide catalyst (C-200) in a solid-liquid-system is described. NoMichael addition takes place. An unusual nucleophilic addition-elimination process to the C=O bond of coumarin is observed and the new compound is described the first time. The process is explained by the microcrystalline structure of the solid, the nature of the active sites of the catalyst and the chelating action of coumarin on BaII of the lattice.
Zusammenfassung
Es wird die Reaktion von Diethylmalonat mit Cumarin unter der katalytischen Wirkung von aktiviertem Bariumhydroxid (C-200) in einem Fest-flüssig-System beschrieben. Es ist keineMichael-Addition zu beobachten. Es tritt eine ungewöhnliche Addition-Eliminierung an der C=O-Bindung des Cumarin ein und die dabei entstehende Verbindung wird erstmals beschrieben. Der Prozeß wird auf der Basis der mikrokristallinen Struktur des Festkörpers, der Natur der aktiven Stellen am Katalysator und der chelierenden Wirkung von Cumarin auf die Gitter-BaII-Ionen erklärt.
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Sinisterra, J.V., Marinas, J.M. Ba(OH)2 as catalyst in organic reactions, IV. Reaction between coumarin and diethyl malonate. Monatsh Chem 117, 111–121 (1986). https://doi.org/10.1007/BF00809178
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DOI: https://doi.org/10.1007/BF00809178