Abstract
The absolute configuration of (+)-12-bromo-[2.2]metacyclophane-4-carbonitril [(+)-4 e] was determined by theBijvoet X-ray diffraction method as(R) p (Fig. 1). This result allows the unambigous assignment of the absolute chiralities of all optically active 4-monosubstituted, 4,14-homodisubstituted, 4,12- and 4,14-heterodisubstituted [2.2]metacyclophanes chemically correlated with (+)-4 e. The result is compared with those obtained by other methods for establishing the absolute configuration.
Zusammenfassung
Die absolute Konfiguration von (+)-12-Brom-[2.2]metacyclophan-4-carbonitril [(+)-4 e] wurde mit Hilfe der anomalen Röntgenbeugung (Bijvoet-Methode) als(R) p (Fig. 1) ermittelt. Damit sind auch die Konfigurationen aller optisch aktiven 4-monosubstituierten, 4,14-homodisubstituierten sowie der 4,12- und 4,14-heterodisubstituierten [2.2]Metacyclophane bekannt, die mit (+)-4 e eindeutig chemisch korreliert sind. Dieses Ergebnis wird mit jenen verglichen, die mit Hilfe anderer Methoden zur Konfigurationsermittlung erhalten wurden.
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Stereochemistry of Planar Chiral Compounds, Part 8. Part 7:Krieger, Ch., Lehner, H., Schlögl, K., Mh. Chem.107, 195 (1976).
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Lehner, H., Paulus, H. & Schlögl, K. The absolute chirality of (+)-12-Bromo-[2.2]metacyclophane-4-carbonitrile. Monatshefte für Chemie 112, 511–516 (1981). https://doi.org/10.1007/BF00901830
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