Skip to main content
Log in

Synthesen von Heterocyclen, 162. Mitt.: Zur Synthese von N-Malonylheterocyclen

Syntheses of heterocycles, CLXII: The synthesis of N-malonylheterocycles

  • Organische Chemie und Biochemie
  • Published:
Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly Aims and scope Submit manuscript

Abstract

The syntheses of some 4-hydroxy-2-pyridone derivatives by the reaction of enamines, azomethines, and carboximidates with 2.4.6-trichlorophenyl malonates, malonyl chlorides, and carbon suboxide (C3O2) is presented.

Zusammenfassung

Es wird über die Synthese einer Reihe von Derivaten des 4-Hydroxy-2-pyridons durch Reaktion von Enaminen, Azomethinen und Imidoestern mit Malonsäure-bis-2,4,6-trichlorphenylestern, Malonylchloriden und Kohlensuboxid (C3O2) berichtet.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Similar content being viewed by others

Literatur

  1. E. Ziegler, F. Hradetzky undK. Belegratis, Mh. Chem.96, 1347 (1965).

    Google Scholar 

  2. E. Ziegler undF. Hradetzky, Mh. Chem.95, 1247 (1964);E. Ziegler, F. Hradetzky undM. Eder, Mh. Chem.97, 1394 (1966).

    Google Scholar 

  3. E. Ziegler undG. Kleineberg, Mh. Chem.96, 1360 (1963).

    Google Scholar 

  4. E. Ziegler, G. Kleineberg undK. Belegratis 98, 77 (1967);E. Ziegler undK. Belegratis, Mh. Chem.98, 219 und 221 (1967).

  5. E. Ziegler, Chimia24, 62 (1970).

    Google Scholar 

  6. E. Ziegler undH. Sterk, Mh. Chem.98, 1104 (1967).

    Google Scholar 

  7. E. Ziegler, H. Junek undE. Nölken, Mh. Chem.89, 323, 391, 678 (1958);90, 68, 206, 594, 762 (1959);93, 708 (1962).

    Google Scholar 

  8. Th. Kappe, Mh. Chem.98, 874, 2150 (1967);100, 1726 (1969).

    Google Scholar 

  9. L. Claisen, Ber. dtsch. chem. Ges.27, 3183 (1894).

    Google Scholar 

  10. K. Groke, Dissertation Univ. Graz, 1969, S. 18ff.

  11. H. Junek undA. R. O. Schmidt, Mh. Chem.100, 570 (1969).

    Google Scholar 

  12. A. Krapcho, G. A. Glynn undB. J. Grenon, Tetrahedron Letters1967, 215.

  13. Die Möglichkeit eines nachträglichen, elektronenstoßinduzierten Zerfalls bei der massenspektrometrischen Analyse ist unwahrscheinlich, da der Molekülpeak von12 a bei 241 erscheint und nicht beim halben Molekulargewicht von11 a, entsprechend einer Massenzahl von 240.

  14. E. Ziegler, E. Nölken undH. Junek, Mh. Chem.93, 708 (1962).

    Google Scholar 

  15. Für den Mechanismus vgl.E. Ziegler, G. Kollenz undTh. Kappe, Mh. Chem.99, 807 (1968).

    Google Scholar 

  16. Vgl. hierzu auch die Untersuchungen vonH. Sterk undH. Junek, Mh. Chem.98, 1763 (1967).

    Google Scholar 

  17. Th. Kappe, G. Baxevanidis undE. Ziegler, Mh. Chem.102, 1392 (1971).

    Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

Authors

Rights and permissions

Reprints and permissions

About this article

Cite this article

Kappe, T., Chirazi, M.A.A., Stelzel, H.P. et al. Synthesen von Heterocyclen, 162. Mitt.: Zur Synthese von N-Malonylheterocyclen. Monatshefte für Chemie 103, 586–598 (1972). https://doi.org/10.1007/BF00904962

Download citation

  • Received:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/BF00904962

Navigation