Reaktionen mit β-Aminocrotonsäureester

Abstract

Ethyl β-aminocrotonate (1) reacts with the malonates2a and2 b (using a molar ratio of 2: 1)via the 4-hydroxy-2-pyridone4 to give ethyl 4.7-dimethyl-2.5-dioxo-5.6-dihydro-2H-pyrano-[3.2-c]pyridine-8-carboxylate (5 a). It has been shown that1 (without any catalyst) can replace ethyl acetoacetate in thePechmann reaction giving better yields in many cases.

Zusammenfassung

β-Aminocrotonsäureester (1) reagiert mit Malonestern (2 a und2 b) im Molverhältnis 2∶1 über das 4-Hydroxy-2-pyridon4 zum 4.7-Dimethyl-2.5-dioxo-5.6-dihydro-2H-pyrano[3.2-c]-pyridin-8-carbonsäureester (5 a). Die Möglichkeit,1 an Stelle von Acetessigester und mit besserem Erfolg im Sinne einerPechmann-Reaktion ohne Katalysator mit phenol. Verbindungen umzusetzen, wird aufgezeigt.