Zusammenfassung
Die Chlorierung des 5-Äthoxycarbonyl-4-hydroxy-6-methyl-2-pyridons (1) mit SO2Cl2 gibt bei unterschiedlichen Reaktionsbedingungen die chlorierten Derivate2,3 bzw.4. Bei der Reaktion des 4-Hydroxy-6-phenyl-2-pyridons (5) mit SO2Cl2 erhält man das 3,3,5-Trichlor-pyridin-2,4-dion (6), das mittels Zn/Eisessig zum Dichlorderivat7 reduziert wird. Durch Hydrolyse von6 und Decarboxylierung entsteht das Enaminketon8.
Abstract
Chlorination of ethyl 4-hydroxy-6-methyl-2-pyridone-5-carboxylate (1) with SO2Cl2 gives, depending on the reaction conditions, the chlorinated derivatives2,3 and4. The reaction of 4-hydroxy-6-phenyl-2-pyridone5 with SO2Cl2 yields 3,3,5-trichloro-pyridin-2,4-dione (6), which can be reduced with Zn/AcOH to give 3,5-dichloro-4-hydroxy-2-pyridone (7). Hydrolysis of6 and decarboxylation leads to the enaminoketone8.
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Kappe, T., Baxevanidis, G. & Ziegler, E. Synthesen von Heterocyclen, 133. Mitt.: Zur Chlorierung von 4-Hydroxy-2-pyridonen. Monatshefte für Chemie 100, 1715–1721 (1969). https://doi.org/10.1007/BF00900192
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DOI: https://doi.org/10.1007/BF00900192