Zusammenfassung
Für das AlkaloidAkuammin wird die neue Bruttoformel C22H26O4N2 aufgestellt und durch Vergleich verschiedener UV.- und IR.-Spektren und Reaktionen das Vorliegen einer 5-Hydroxydihydroindol-Verbindung abgeleitet. Die Zinkstaubdestillation liefert 3-Äthyl-Pyridin und vermutlich Skatol. Als Arbeitshypothese wird fürAkuammin die Formel (III) vorgeschlagen. Die UV.- und IR.-Spektren und Reaktionen von Pseudoakuammigin, Akuammigin, Akuammilin und Akuammicin sind gleichfalls diskutiert.
References
T. A. Henry andT. M. Sharp, J. Chem. Soc.1927 (1950).
T. A. Henry, J. Chem. Soc.1932, 2759.
M. Raymond-Hamet, C. r. Acad. Sci.211, 125 (1940); Arch. exp. Path. Pharm.199, 399 (1942); C. r. Soc. Biol.137, 404 (1943);138, 199 (1944); C. r. Acad. Sci.221, 699 (1945);230, 1183 (1950); Rev. Int. bot. app. Agric. trop.31, 465 (1951); C. r. Acad. Sci.233, 560 (1951).
M. Raymond-Hamet, Rev. Int. bot. app. Agric. trop.31, 465 (1951).
The initiation of the present investigation was the result of the good offices of ProfessorE. Schlittler who put us in touch with Dr.A. Uffer of Ciba, Ltd. Dr.Uffer separated the alkaloidal content of seeds ofPicralima nitida collected in Kumasi (August, 1947) and very kindly sent us substantial quantities of akuammine and fractions obtained in the course of his work. We are also deeply indebted to Dr.T. M. Sharp of the Wellcome Research Laboratories for specimens of akuammine and some of its congeners. The akuammine was derived fromPicralima Klaineana and was found by comparison of I. R. spectra to be identical with that fromPicralima nitida.
M. Raymond-Hamet, C. r. Acad. Sci.230, 1183 (1950).
T. A. Henry, J. Chem. Soc.1932, 2759.
M. Raymond-Hamet, C. r. Acad. Sci.230, 1183 (1950).
M. Raymond-Hamet, Rev. Int. bot. app. Agric. trop.31, 465 (1951); cf. Bull. Soc. Pharm. Bordeaux90, 178 (1952).
M. Raymond-Hamet, C. r. Acad. Sci.221, 699 (1945).
M. Raymond-Hamet, C. r. Acad. Sci.221, 699 (1945);332, 560 (1951).
M. Raymond-Hamet, C. r. Acad. Sci.233, 560 (1951).
T. A. Henry, J. Chem. Soc.1932, 2759.
M. Raymond-Hamet, C. r. Acad. Sci.233, 560 (1951).
J. A. Goodson, J. Chem. Soc.1932, 2626.