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Der Stoffwechsel von Indolderivaten in Sinapis Alba L.

II. Untersuchungen Zu Biogenese und Umsetzung von Indolglucosinolaten Mit Hilfe von Ringmarkiertem C14-Tryptophan und S35-Sulfat

Metabolism of indole derivatives in Sinapis alba L.

II. Investigation of the biogenesis and metabolism of indole glueosinolates with the aid of Ring-Labelled C14-Tryptophane and S35-Sulphate

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Summary

D,L-tryptophane is taken up by isolated segments of the hypocotyls of Sinapis alba against a concentration gradient. This process is inhibited by 2,4-dinitrophenol. Both observations suggest an active uptake process. The rate of absorption of the D-isomer is only 50% of that of the L-compound.

The glucosinolates (mustard oil glucosides), glucobrassicin and neoglucobrassicin are the only metabolic products of L-tryptophane which we have been able to detect in hypocotyls of Sinapis. Neither by chemical methods nor with the aid of tracer techniques were we able to detect any indole auxin like IAA or IAN. We attribute earlier reports of the occurrence of compounds of this type in Cruciferae to artefact formation in the course of extraction and preparation.

The metabolic end product of D-tryptophane in Sinapis is D-malonyl tryptophane.

The kinetics of the metabolism of C14-D,L-tryptophane and S35-sulphate in Sinapsis hypocotyls has been determined. The fast labelling by S35 of the thioether group of glucosinolates demonstrates that sulphate reduction is possible even in the dark.

Glucobrassicin isolated by paper chromatography or high voltage electrophoresis differs from its crystalline tetramethylammonium salt in respect to the rate at which it is split by myrosinase.

The importance of the indole glucosinolates for the auxin metabolism and the present situation in the investigation of indole auxins in Cruciferae is discussed.

Zusammenfassung

Die Aufnahme von D,L-Tryptophan in isolierte Hypokotylsegmente von Sinapis alba ist ein aktiver Prozeß; er erfolgt auch gegen ein Konzentrationsgefälle und wird durch 2,4-Dinitrophenol gehemmt. Die Aufnahmerate der D-Isomeren beträgt nur 50% der L-Verbindung.

Einzig nachweisbare Umsetzungsprodukte des L-Tryptophans in Sinapishypokotylen waren die Glucosinolate (Senfölglucoside) Glucobrassicin und Neoglucobrassicin. Indolauxine wie IES und IAN traten auch nach Fütterung von radioaktivem Tryptophan in chemisch oder radioaktiv nachweisbaren Mengen nicht auf. Frühere Nachweise dieser Verbindungen beruhen auf Artefaktbildung im Verlauf der Extraktion und Aufarbeitung.

Das Endprodukt der Umsetzung von D-Tryptophan ist auch in Sinapis D-Malonyltryptophan.

Der Zeitverlauf der Umsetzung von C14-D,L-Tryptophan und S35-Sulfat in Sinapis wird beschrieben. Ein rascher Einbau der S35-Aktivität in den Thioäther des Glucosinolats beweist eine nennenswerte Reduktion des Sulfats auch im Dunkeln.

Zwischen papierchromatographisch und hochspannungselektrophoretisch isoliertem Glucobrassicin und seinem kristallinen Tetramethylammoniumsalz besteht keine Übereinstimmung in der Spaltbarkeit durch Myrosinase.

Die Bedeutung der Indolglucosinolate für den Auxinhaushalt und die derzeitige Situation in der Erforschung der Indolauxine in Cruciferen wird diskutiert.

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Authors and Affiliations

  1. Botanischen Institut der Universität Gießen, Gieben, Deutschland

    H. Schraudolf & F. Bergmann

Authors
  1. H. Schraudolf
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  2. F. Bergmann
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Schraudolf, H., Bergmann, F. Der Stoffwechsel von Indolderivaten in Sinapis Alba L.. Planta 67, 75–95 (1965). https://doi.org/10.1007/BF00391294

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