Plusieurs pyrroles, 2H pyrroles et 3,4-dihydropyrroles substitués en diverses positions par des groupements phényle et éthoxycarbonyle sont préparés afin d'étudier leur immunoactivité vis-à-vis du lymphocyte T humain in vitro. L'action la plus nette est observée lorsque sur le cycle pyrrole existent simultanément: une seule chaîne carboxylique en 2, un cycle aromatique en 5 et un substituant en 3, notamment un phényle ou un ester carboxylique. Une approche conformationnelle, réalisée en quantifiant l'anisotropie magnétique des phényles à l'aide des incréments de Johnson et Bovey, montre l'importance de la quasi orthogonalité du substituant en 3 vis-à-vis du cycle pyrrolique. Ainsi le 3,5-diphénylpyrrole-2-carboxylate d'éthyle 8 s'avère le plus intéressant: il est en particulier plus actif que le chlorhydrate de lévamisole lors des essais utilisant la transformation lymphoblastique en présence de PHA (phytohémagglutinine) et ceux mettant en jeu les récepteurs CD2 du lymphocyte T.
Several pyrroles, 2H pyrroles, 3,3-dihydropyrroles substituted in various positions with phenyl and ethoxycarbonyl groups, were prepared in order to study in vitro their immunoactivity on human T lymphocytes. The best action was observed when on the pyrrole cycle, a carboxylic chain in position 2, an aromatic cycle in 5, and a substituent in 3, particularly a phenyl or a carboxylic ester were simultaneously found to exist. A conformational approach, performed by magnetic anisotropy quantification of phenyls, using Johnson and Bovey increments, showed that the orthogonality of the substituent in 3 is important as regards the pyrrolic cycle. Thus, the ethyl 3,5-diphenylpyrrole-2-carboxylate ester 8 appears to be the most interesting as it is more efficient than the levamisole chlorhydrate in the tests connected with the lymphoblastic transformation in presence of PHA (phytohemaglutinin) and related to the mobilisation of CD2 receptors.
