Elsevier

Tetrahedron

Volume 42, Issue 1, 1986, Pages 315-328
Tetrahedron

2H-azirines en milieu acide formation et reactivite d'α-iminocarbeniums

https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)87433-0Get rights and content

Résumé

La protonation d'azirines est étudiée en solution et par ionisation chimique en phase gazeuse. L'ouverture de l'ion azirinium conduit à la formation d' α -iminocarbéniums dont la réactivité est étudiée. Par spectrométrie de masse (technique CID-MIKE), leur réarrangement en ion nitrilium a été démontré. Cet ion a pu être obtenu en solution.

Abstract

Reactivity of protonated azirines is studied in solution and by chemical ionisation in the gazeous phase. Azirinium ion produces an α -iminocarbenium ; its reactivity is studied. Mass spectrometry (CID-MIKE technic) proves the rearrangement of the α-iminocarbenium in a nitrilium ion. This nitrilium can also be obtained in solution.

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    Stage postdoctoral financé par le C.N.R.S. que nous remercions-Adresse actuelle : Institut de Chimie Organique Académie Bulgare des Sciences 1113 Sofia (Bulgarie).

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