Migration du lithium en série pyridinique: double catalyse et reformage. Accès aux dérivés de la bromo-2 lithio-3 pyridine et des bromo-4 halogéno-2 lithio-3 pyridines

https://doi.org/10.1016/0022-328X(90)80210-QGet rights and content

Abstract

The lithium of an organolithio-pyridinic derivative can be moved from one position to an other by an intermolecular reaction. Two new reactions are possible for pyridinic organic synthesis: the isomerisation of any lithio derivative to a more stable one, and a reaction that transforms a mixture of various bromo-lithio derivatives into a single one. The processes involved and the experimental tools used are described in terms of the 2-bromo-3-lithio- and 4-bromo-2-halogeno-3-lithio-pyridines derivatives synthesis.

Résumé

Le lithium d'un organolithien pyridinique peut migrer d'un sommet à un autre du cycle par une réaction de transfert intermoléculaire. Deux nouveaux types de réaction sont alors envisageables dans la synthèse des composés pyridiniques: l'isomérisation d'un lithien quelconque en un autre plus stable et le reformage, dans des conditions de métallation, d'un mélange d'isomères lithio-bromés en un lithien unique. Les réactions mises en jeu et les conditions expérimentales sont décrites et appliquées à une synthèse de dérivés de la bromo-2 lithio-3 pyridine et des bromo-4 halogèno-2 lithio-3 pyridines.

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    En hommage à sa mémoire.

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