Synthesis and Structural Characterizationof the Two Epimeric O-Cholesteryl-O-phenyl-N-phenylphosphoramidates

Summary.

 O-Cholesteryl-O-phenyl-N-phenylphosphoramidate was synthesized as intermediate for the stereoselective synthesis of organophosphates and phosphorothioates. Single crystal X-ray diffraction discerned four independent P-epimeric phosphoramidates cocrystallizing in the triclinic P1 space group. They were found to be selectively paired in the crystal forming pseudo-centrosymmetric dimers via hydrogen bonds between the amide group of one epimer and the phosphinoyl group of the other.

Zusammenfassung.

 O-Cholesteryl-O-phenyl-N-phosphoramidat wurde als Zwischenprodukt für die stereoselektive Synthese von Organophosphaten und Phosphorthioaten dargestellt. Die Einkristallröntgenstrukturanalyse ergab vier unabhängige P-epimere Phosphoramidate, die in der triklinen Raumgruppe P1 kristrallisieren. Sie liegen im Kristall selektiv gepaart in From von pseudo-zentrosymmetrischen Dimeren vor, die über Wasserstoffbrücken zwischen der Amidgruppe des einen Epimers und der Phosphinoylgruppe des zweiten aneinander gebunden sind.