Conformational flexibility of 1,4-dihydroazine carbonyl derivatives

Summary

The molecular geometry of 4-oxo derivatives of 1,4-dihydropyridine, 1,4-dihydropyrimidine, 1,4-dihydropyridazine, and 1,4-dihydro-1,3,5-triazine has been calculated by the semi-empirical quantum-chemical AM1 method. It could be shown that the dihydrocycle in these compounds is not conformationally rigid. Changing the angle between the endocyclic double bond planes ±15° causes less than 1 kcal/mol increase of energy.

Zusammenfassung

Die molekulare Geometrie von 4-Oxo-Derivaten von 1,4-Dihydropyridin, 1,4-Dihydropyrimidin, 1,4-Dihydropyridazin und 1,4-Dihydro-1,3,5-triazin wurde mittels der semiempirischen quantenchemischen AM1-Methode berechnet. Es konnte gezeigt werden, daß der zweifach hydrierte Ring in diesen Verbindungen nicht starr ist. Eine Änderung des Winkels zwischen den Ebenen der endocyclischen Doppelbindungen um ±15° bewirkt eine Energieerhöhung von weniger als 1 kcal/mol.