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Zur Bildung von Mercaptursäuren bei der Entgiftung von 1,1-Diäthoxy-4-hydroxy-2-penten

Mercapturic acid formation during detoxication of 1,1-diethoxy-4-hydroxy-2-pentene

  • Organische Chemie und Biochemie
  • Published:
Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly Aims and scope Submit manuscript

Abstract

Following intraperitoneal administration to rats 1.1-diethoxy-4-hydroxy-2-pentene is rapidly resorbed and metabolized. Among six metabolites excreted in rat urine two have been identified as the diastereomeric mercapturic acids, N-acetyl-S-(d-1-diethoxymethyl-3-oxo-butyl)-l-cysteine and N-acetyl-S-(l-1-diethoxymethyl-3-oxobutyl)-l-cysteine. The metabolic formation of these compounds is discussed.

Zusammenfassung

Injiziert man Ratten i. p. 1,1-Diäthoxy-4-hydroxy-2-penten, so wird die Verbindung rasch resorbiert und metabolisiert. Im Harn können 6 Metaboliten nachgewiesen werden. Zwei davon wurden als diastereomere Mercaptursäuren identifiziert, nämlich als die N-Acetyl-S-(d-bzw.l-1-diäthoxymethyl-3-oxobutyl)-l-cysteine. Der Bildungsweg dieser Verbindungen wird besprochem.

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Herrn Prof. Dr. Dr. h. c.Otto Kratky mit den besten Wünschen zum 70. Geburtstag gewidmet.

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Esterbauer, H., Scholz, N. & Sterk, H. Zur Bildung von Mercaptursäuren bei der Entgiftung von 1,1-Diäthoxy-4-hydroxy-2-penten. Monatshefte für Chemie 103, 1453–1464 (1972). https://doi.org/10.1007/BF00904530

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