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Synthesen mit Nitrilen, 26. Mitt.: Die Amin-HCN-Austauschreaktion am 2-Dicyanmethylen-1,3-indandion

Syntheses starting with nitriles, XXVI: Substitution of cyano groups in 2-dicyanomethylene-1,3-indandione by amino groups

  • Organische Chemie und Biochemie
  • Published:
Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly Aims and scope Submit manuscript

Zusammenfassung

Die Umsetzung von 2-Dicyanmethylen-1,3-indandion mit Diäthylamin führt unter Abspaltung von HCN zum 2-(Diäthylamin-cyanmethylen)-1,3-indandion. Durch NMR-Spektroskopie bei tiefen Temperaturen kann ein instabiles Zwischenprodukt mit Ladungstrennung nachgewiesen werden.

Abstract

The reaction of 2-dicyanomethylen-1,3-indandione with diethylamine leads to 2-(diethylamino-cyanomethylen)-1,3-indandione, while HCN is eliminated. By NMR-spectroscopy at low temperature it can be shown that an instable intermediate with charge separation is formed.

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Authors and Affiliations

  1. Institut für Organische Chemie der Universität Graz, Graz, Österreich

    H. Aigner, H. Junek & H. Sterk

Authors
  1. H. Aigner
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  2. H. Junek
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  3. H. Sterk
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Auf Wunsch der Autoren erscheint die Abhandlung erst im vorliegenden Heft (Red.).

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Aigner, H., Junek, H. & Sterk, H. Synthesen mit Nitrilen, 26. Mitt.: Die Amin-HCN-Austauschreaktion am 2-Dicyanmethylen-1,3-indandion. Monatshefte für Chemie 101, 1145–1148 (1970). https://doi.org/10.1007/BF00908560

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  • DOI: https://doi.org/10.1007/BF00908560

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