Beziehungen zwischen Farbe und Konstitution organischer Verbindungen

Zusammenfassung

Es wurde zum erstenmal versucht, die Beziehungen zwischen Farbe und Konstitution organischer Verbindungen durch Dreifarbenanalyse aufzuklären. Die Messungen wurden mit dem Stufenphotometer vonPulfrich unter Anwendung einer Barytweißplatte als Normale ausgeführt. Dabei wurden Farbton, Sättigung und Helligkeit bestimmt. Es wurden verschiedene Farbstoffe aus den Gruppen der Nitrophenole, der Azo-, der Triphenylmethan- der Akridin- (Xanthen-) und der Phenazinfarbstoffe untersucht. Die Hauptergebnisse waren folgende:

• 1. Die Nitrophenole stellen eine Reihe verschiedener Sättigungsgrade desselben Farbtones, nämlich des Gelb von 5780 Å dar. Wenn man der Bezeichnung „auxochrom“ die Bedeutung der Vergrößerung der Sättigung unter Beibehaltung des Farbtones verleiht, kann man sagen, daß die Wanderung der Nitrogruppe in Richtung auf die Phenolgruppe in der Reihe der Nitrophenole einen auxochromen Effekt ausübt, der aber aufgehoben wird, wenn die Anzahl der Substituenten eine gewisse Grenze überschreitet.

• 2. Es scheint im allgemeinen, daß bei der rein physikalischen Erscheinung der Lichtabsorption durch das organische Molekül nicht die chemische Natur der Substituenten die wichtige Rolle spielt, sondern ihre Lage im Molekül und eventuell auch ihre Masse. Es scheint, daß die Überführung eines Substituenten von der m- in die p-Stellung einen bathochromen Effekt ausübt.

• 3. In der Triphenylmethanreihe hat die Substitution der p″-Stellung (wenn die p- und p′-Stellung schon besetzt sind) einen hypsochromen Effekt zur Folge, der aber aufgehoben wird, wenn die Masse der Substituenten über bestimmte Proportionen hinausgeht.

• 4. In der Akridin- (Xanthen-) Reihe bewirkt die Substitution der 2,4,5,7-Stellungen durch welche Gruppe immer einen bathochromen Effekt.

Damit ist die Möglichkeit erwiesen, auf dem Wege der Dreifarbenanalyse die Frage des Zusammenhanges zwischen Farbe und Konstitution organischer Verbindungen einer Klärung näherzuführen.