Struktur- und Konfigurationsbeweis für das Diketon aus 14-Bromcodeinon

Zusammenfassung

Es wird nachgewiesen, daß den aus 14-Brom-codeinon (1)^* bzw. 7-Brom-neopinon-methoperchlorat durch einfache Hydrolyse entstehenden Diketoverbindungen die Struktur und Konfiguration von Δ⁸⁽¹⁴⁾-7-Oxo-thebainon (5) bzw. des entsprechenden Methoperchlorats zukommt. Das durch Kondensation von5 mit o-Phenylendiamin entstehende Chinoxalinderivat7 gibt zwei am C-6a diastereomere Dihydroverbindungen (8 und10), wobei8 das Enantiomere des Kondensationsproduktes von Sinomeninon (6) und o-Phenylendiamin darstellt.

Abstract

The diketo compounds formed in the hydrolysis of 14-bromocodeinone (1) and 7-bromoneopinone methoperchlorate, resp., have been shown to possess structure and configuration of Δ⁸⁽¹⁴⁾-7-oxothebainone (5) and its methoperchlorate, resp. The quinoxaline derivative7, obtained by condensation of5 with o-phenylenediamine, yields two dihydro compounds (8 and10) diastereomeric at C-6a.8 has been found to be the enantiomer of the condensation product obtained from sinomeninone (6) and o-phenylenediamine.