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Untersuchungen in der Liponsäurereihe, 5. Mitt.: (Versuche zur Synthese von Liponsäure-Antagonisten, III2) Synthese fluorierter Liponsäuren

Synthesis of fluorinated lipoic acids (studies in the lipoic acid series, v. attempted synthesis of lipoic acid antagonists, III.)

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Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly Aims and scope Submit manuscript

Zusammenfassung

2-Fluorliponsäure (4), 7, 7-Difluorliponsäure (13) und 7-Fluor-8-methyl-liponsäure (17) werden hergestellt. Neue Synthesen für Liponsäure und 8-Methylliponsäure werden entwickelt, die über aktive Methylenverbindungen verlaufen. Auf dieser Zwischenstufe wird Fluor mittels Perchlorylfluorid eingeführt.

Abstract

2-Fluorolipoic acid (4), 7.7-difluorolipoic acid (13), and 7-fluoro-8-methyl-lipoic acid (17) are prepared. New syntheses of lipoic acid and 8-methyl-lipoic acid via active methylene compounds are developed. In these intermediates hydrogen has been substituted by fluorine by means of perchloryl fluoride.

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  1. Ulrich Schmidt

    Present address: Organisch-Chemisches Institut der Universität, Währinger Str. 38, A-1090, Wien IX

Authors and Affiliations

  1. Chemischen Laboratorium der Universität Freiburg i. Br., Freiburg i. Br., Deutschland

    Ulrich Schmidt & J. Malone

Authors
  1. Ulrich Schmidt
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  2. J. Malone
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Herrn Prof. Dr.Breitenbach zum 60. Geburtstag in Verehrung gewidmet.

IV. Mitt.:U. Schmidt, P. Grafen undH. W. Goedde, Ann. Chem.670, 157 (1963).

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Schmidt, U., Malone, J. Untersuchungen in der Liponsäurereihe, 5. Mitt.: (Versuche zur Synthese von Liponsäure-Antagonisten, III2) Synthese fluorierter Liponsäuren. Monatshefte für Chemie 100, 153–162 (1969). https://doi.org/10.1007/BF00938252

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  • DOI: https://doi.org/10.1007/BF00938252

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