ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis and Reactions of 4-Aminoisothiazolesα-(Tosyloximino)nitriles 2 react with the thiols 1 having an active methylene group in one or two steps via α-(alkylthioimino)nitriles 3 to yield the substituted 4-aminoisothiazoles 4. 4-Aminoisothiazoles unsubstituted at the 5-position are obtainable by decarboxylation; 4-aminoisothiazole-3-carboxylic acid (7) affords 4-(acetylamino)isothiazole (8). From 4 are synthesized the substituted isothiazolo[4,3-d]triazinones 9, the isothiazolo[4,3-d]pyrimidones and isothiazolo[4,5-d]pyrimidones 10, 11 and isothiazolo[4,5-b]pyridines 12
Notes:
α-(Tosyloximino)nitrile 2 reagieren mit den methylenaktiven Thiolen 1 in ein oder zwei Stufen über die α-(Alkylthioimino)nitrile 3 zu den substituierten 4-Aminoisothiazolen 4. 4-Amino-isothiazole mit freier 5-Stellung sind durch Decarboxylierung erhältlich; 4-(Acetylamino)isothiazol (8) entsteht aus 4-Aminoisothiazol-3-carbonsäure (7). Aus 4 werden die substituierten Isothiazolo[4,3-d]triazinone 9, Isothiazolo[4,3-d]pyrimidone und -[4,5-d]pyrimidone 10 bzw. 11, sowie Isothiazolo[4,5-b]pyridine 12 gewonnen.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919791012
Permalink