ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
ESR Studies in the Thioamide Series, VI. - Radical Anions of N,N-Dialkylbenzamides, -thiobenzamides, and -selenobenzamidesRadical anions of the title compounds 1-9 were generated by in-situ electroreduction and studied by ESR spectroscopy. Earlier assignments and interpretations of hfs splittings are partly revised. The radical anions of benzamides exhibit nonequivalency of the respective ortho and meta position in contrast to the higher homologues. - It is shown, that CSNR2 and CSeNR2 groups withdraw a great deal of spin density from the aromatic ring and are thus comparable with the nitro group.
Notes:
Durch in-situ-Elektroreduktion erzeugte Radikalanionen von Benzamiden 1-3, Thiobenzamiden 4-6 und Selenobenzamiden 7-9 werden ESR-spektroskopisch untersucht (Abbildungen 1 - 4). Dabei werden frühere Zuordnungen und Interpretationen von Hyperfeinstruktur-Aufspaltungen teilweise revidiert. Bei den Benzamid-Radikalanionen besteht bei Raumtemperatur Nichtäquivalenz der jeweiligen ortho- und meta-Positionen, bei den höheren Homologen dagegen nicht. - Es wird gezeigt, daß die CSNR2- und CSeNR2-Gruppen als Substituenten in aromatischen Radikalanionen dem Benzolring viel Spindichte entziehen und in dieser Hinsicht der Nitrogruppe ähneln.
Additional Material:
6 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919791202
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