ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reduction of β-Lactams, II1). Reaction of 3,3-Dimethyl-1-phenyl-2-azetidinone and 3,3,3′,3′-Tetramethyl[1,1′-biazetidine]-2,2′-dione with Phosphorous Oxychloride and 1,2-Phenylenedioxytrichlorophosphorane3,3,3′,3′-Tetramethyl[1,1′-biazetidin]-2,2′-dione (7) rearranges upon treatment with POCl3 to give the bicyclic hydrazide 8 which is then transformed into the monocyclic iminium salt 9. The azine 16, which is formed from 7 with 1,2-phenylenedioxytrichlorophosphorane (5), yields the 1,3,4-oxadiazole 18 after alkaline hydrolysis. 3,3-Dimethyl-1-phenyl-2-azetidinone (4) is cleaved to the imine 11 by POCl3 and is transformed into chloropivaloylaniline 20 by 5. The reagents mentioned as well as triethyloxonium tetrafluoroborate are not suited for the activation of β-lactams prior to reduction.
Notes:
3,3,3′,3′-Tetramethyl[1,1′-biazetidin]-2,2′-dion (7) wird bei der Umsetzung mit POCl3 in das bicyclische Hydrazid 8 umgelagert, das dann in das monocyclische Iminiumsalz 9 umgewandelt wird. Mit 1,2-Phenylendioxytrichlorphosphoran (5) liefert 7 das Azin 16, aus dem bei alkalischer Hydrolyse das 1,3,4-Oxadiazol 18 entsteht. 3,3-Dimethyl-1-phenyl-2-azetidinon (4) wird mit POCl3 zum Imin 11 gespalten und mit 5 in Chlorpivaloylanilin 20 umgewandelt. Die genannten Reagenzien sind ebenso wie Triethyloxonium-tetrafluoroborat nicht zur Aktivierung der β-Lactame für eine nachfolgende Reduktion geeignet.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841171006
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