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  • 11
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    Reaktionen mit Cyclobutendionen, XXXII. Nachweis des 3,4-Dioxo-2-phenyl-1-cyclobuten-1-yldiazomethans (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1147-1152 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions with Cyclobutenediones, XXXII. Identification of 3,4-Dioxo-2-phenyl-1-cyclobutene-1-yldiazomethaneThe reaction of 3-bromo-4-phenyl-3-cyclobutene-1,2-dione (1) with excess of diazomethane produces the tetrahydrocyclopentapyrazoles 2 and 3, assuming 6 as an intermediate. Reaction of 1 with diazomethane in the presence of triethylamine affords 9 and suggests 7 as intermediate. The use of pyridine, surprisingly, leads to the dihydropyridylcyclobutenedione 11 which is also obtained from the pyridinium bromide 10 with diazomethane.
    Notes: Bei Umsetzung von 3-Brom-4-phenyl-3-cyclobuten-1,2-dion (1) mit überschüssigem Diazomethan entstehen die Tetrahydrocyclopentapyrazole 2 und 3, wobei das Insertions-produkt 6 als Zwischenstufe angenommen wird. Die Umsetzung von 1 mit Diazomethan in Gegenwart von Triäthylamin führt zu 9 und legt das intermediäre Auftreten von Dioxo-phenylcyclobutenyldiazomethan 7 nahe. Bei Verwendung von Pyridin anstelle von Triäthylamin entsteht das Dihydropyridylcyclobutendion 11, das auch durch Einwirkung von Diazomethan auf das Pyridiniumbromid 10 erhalten wird.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070409
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  • 12
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    Reaktionen mit Cyclobutendionen, XXXVII. Umsetzungen des (2,5-Dimethoxyphenyl)phenyl- und des Diphenylcyclobutendions mit Diazoalkanen. Ein Beitrag zur Isomerie der möglichen 1-Pyrazoline (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1413-1420 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions with Cyclobutenediones, XXXVII. Reactions of (2,5-Dimethoxyphenyl)phenyl-and Diphenylcyclobutenedione with Diazoalkanes. A Contribution to the Study of Isomerism of Possible 1-Pyrazolines(2,5-dimethoxyphenyl)phenylcyclobutenedione (7) reacts with diazomethane to give only 3a-(2,5-Dimethoxyphenyl)-4-methoxy-6-oxo-6a-phenyl-3,3a,6,6a-tetrahydrocyclopentapyrazole (8a). In glacial acetic acid 8a isomerizes to the 2-pyrazoline 9a. Diphenylcyclobutenedione (1) reacts with diazoethane to yield the diastereomeric 1-pyrazolines 10 and 11. These two compounds isomerize in glacial acetic acid to form the same 2-pyrazoline 12 and react with acetyl chloride to give the same N-acetyl derivative 13. In xylene 10 reacts to form the 4-ethoxy-3,6-dimethyl-1,5-diphenylbicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-one (14), while in boiling tetrahydronaphthalene 10 gives two isomeric phenols 16 and 18.
    Notes: (2,5-Dimethoxyphenyl)phenylcyclobutendion (7) reagiert mit Diazomethan in Benzol ausschließlich zu 3a-(2,5-Dimethoxyphenyl)-4-methoxy-6-oxo-6a-phenyl-3,3a,6,6a-tetrahydrocyclopentapyrazol (8a). Dieses kann in Eisessig zum 2-Pyrazolin 9a umgelagert werden. Diphenylcyclobutendion (1) reagiert mit Diazoäthan zu zwei diastereomeren 1-Pyrazolinen 10 und 11. Beide ergeben in Eisessig das gleiche 2-Pyrazolin 12 sowie mit Acetylchlorid das N-Acetyl-Derivat 13. In Xylol wird 10 in das 4-Äthoxy-3,6-dimethyl-1,5-diphenylbicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-on (14) und in Tetralin in die isomeren Phenole 16 und 18 übergeführt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080508
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  • 13
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    Reaktionen mit Cyclobutendionen, XX. Synthese und Reaktivität von p-substituierten Phenylcyclobutendionen (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 2622-2628 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Cyclobutenediones, XX. Synthesis and Reactivity of p-substituted PhenylcyclobutenedionesAddition of chlorotrifluoroethylene (2) to (p-nitrophenyl)acetylene (1a) and (p-methoxyphenyl)acetylene (1b) affords the cyclobutenes 3a and 3b, respectively. On treatment with sulfuric acid the cyclobutenediones 4a, b were obtained and examined with regard to their reactivity.
    Notes: Die Addition von Trifluorchloräthylen (2) an [p-Nitro-phenyl]-acetylen (1a) bzw. [p-Methoxy-phenyl]-acetylen (1b) liefert die Cyclobutene 3a, b, die beim Behandeln mit Schwefelsäure in die entsprechenden Cyclobutendione 4a, b übergehen. 4a, b werden hinsichtlich ihrer Reaktivität untersucht.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711040831
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  • 14
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    Synthesen mit aliphatischen Dialdehyden, XXV. δ-Substituierte Heptamethincyanin-Farbstoffe mit Indolenin-Endgruppen (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 110 (1977), S. 1674-1683 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses with Aliphatic Dialdehydes, XXV. δ-Substituted Heptamethinecyanine Dyes with Indolenine End GroupsCondensation of glutaconaldehyde derivatives 3-8 with the heterocyclic iminium salt 2 yields heptamethinecyanine dyes 1a-g with electron-withdrawing and electron-donating substituents in the δ (or meso)-position of the heptamethine chain. The influence of these substituents on the long wavelength u. v./vis absorption bands (table 1) as well as on the 1H- and 13C n. m. r. chemical shifts of the heptamethine hydrogen and carbon atoms of 1 a-g (table 2 and 3; fig. 1) was investigated.
    Notes: Durch Kondensation der Glutaconaldehyd-Derivate 3-8 mit dem heterocyclischen Iminiumsalz 2 werden Heptamethincyanin-Farbstoffe 1a-g erhalten, die in δ (oder meso)-Stellung der Heptamethinkette elektronenanziehende und elektronenabgebende Substituenten tragen. Der Einfluß dieser Substituenten auf die Lage der längstwelligen UV/VIS-Absorptionsbanden (Tab. 1) sowie auf die 1H- und 13C-NMR-chemischen Verschiebungen der Heptamethinwasserstoff- und -kohlenstoffatome von 1a-g (Tab. 2 und 3; Abb. 1) wird untersucht.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771100512
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  • 15
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    Über die sensibilisierte [2 + 2]-Photocycloaddition von Dichlorvinylencarbonat an Phenanthren (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 113 (1980), S. 255-260 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stereoselectivity in the Photosensitized [2 + 2] Cycloaddition Reaction of Dichlorovinylene Carbonate to PhenanthreneIn the [2 + 2] cycloaddition reaction of dichlorovinylene carbonate (2) to phenanthrene (1) only one product 3 is selectively isolated. Its exo-configuration is proved by single crystal X-ray structure analysis. 3 is a masked α-diketone. Hydrolysis or ammonolysis lead after a benzilic acid rearrangement to an α-hydroxycyclopropanecarboxylic acid system 6 and 8.
    Notes: Bei der sensibilisierten [2 + 2]-Photocycloaddition von Dichlorvinylencarbonat (2) an Phenanthren (1) wird selektiv nur ein Produkt isoliert, dessen exo-Konfiguration 3 eine Röntgenstruktur-analyse beweist. 3 ist ein maskiertes α-Diketon, dessen Hydrolyse bzw. Ammonolyse über eine Benzilsäure-Umlagerung zum α-Hydroxycyclopropancarbonsäure-System 6 und 8 führt.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130126
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  • 16
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    Zur Kenntnis der Reaktionen des Kobalttetracarbonyls mit verschiedenartigen Basen, VI. Über triphenylphosphinhaltige Kobaltcarbonyle (1958)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 91 (1958), S. 1230-1234 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die Reaktion des Kobaltcarbonyls mit Triphenylphosphin in polaren Mitteln wie Dioxan (bei 30°) führt im Sinne der Disproportionierung 2 Co° → Co⊕ + Co⊖ zu einer 2-ionigen Verbindung [CoI(CO)3(P(C6H5)3)2]⊕[Co-I(CO)4]⊖, die sich mit Komplexen wie [B(C6H5)4]⊖, [HgJ4]2⊖, [Cr(NH3)2(SCN)4]⊖ unter Bildung entspr. Salze des Tricarbonyl-bis-[triphenylphosphin]-Kations umsetzen läßt. Außerdem entsteht, besonders in indifferenten Mitteln (bei 0°), als echtes Derivat des Kobalttetracarbonyls das bisher allein bekannte Bis-[tric-carbonyl-triphenylphosphin-kobalt(0)], [Co(CO)3P(C6H5)3]2; häufig liegen Gemenge beider Verbindungen vor. - Die magnetochemische Untersuchung ergibt für die ionogene Verbindung Diamagnetismus, das Kation ist somit ein Durchdringungskomplex edelgasähnlicher Konfiguration; das Reinecke-Salz zeigt dementsprechend den Paramagnetismus den komplexen Chromat(III)-Anions. Der Diamagnetismus des Substitutionsproduktes beweist dessen zweikernige Struktur, wie sie schon bisher postuliert wurde.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19580910618
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  • 17
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    Über Aromatenkomplexe von Metallen, XXIV. Über gemischte Tricarbonylkomplexe des Chroms, Molybdäns und Wolframs mit Benzol und seinen Derivaten (1958)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 91 (1958), S. 2763-2772 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Unter Anwendung einer kürzlich neu aufgefundenen, ohne Katalysator gemäß \documentclass{article}\pagestyle{empty}\begin{document}$$ {\rm Me}\left({{\rm CO}} \right)_6 + {\rm Ar} \to {\rm ArMe}\left({{\rm CO}} \right)_3 + 3\,{\rm CO} $$\end{document} \documentclass{article}\pagestyle{empty}\begin{document}$$\left({{\rm Me} = {\rm Cr},\,{\rm Mo},\,{\rm W};{\rm Ar} = {\rm C}_6 {\rm H}_6 {\rm und}\,{\rm Derivate}} \right) $$\end{document} bei erhöhter Temperatur verlaufenden Synthese wurden zahlreiche gemischte Sechsringaromaten-Metallcarbonyle von Cr, Mo und W dargestellt. Neben Benzol, seinen Alkylverbindungen und Naphthalin als kondensiertem Aromaten erwiesen sich auch Derivate mit einsamen Elektronenpaaren in der funktionellen Gruppe, wie z. B. C6H5Cl, C6H5OH, C6H5NH2, C6H5CO2CH3, als der π-Komplexbildung fähig. Aus CH3O2CC6H5Cr(CO)3 wurde durch alkalische Verseifung weiterhin HO2CC6H5Cr(CO)3 erhalten. Die meist gelben, sublimierbaren, diamagnetischen Verbindungen sind ebenso wie C6H6Cr(CO)3 und C4H4SCr(CO)3 als edelgaskonfigurierte Durchdringungs-komplexe mit zentralem, sechsbindigem Me0 aufzufassen.  -  Die an \documentclass{article}\pagestyle{empty}\begin{document}$$ {\rm C}_6 {\rm H}_5 {\rm OHCr}\left({{\rm CO}} \right)_3,{\rm C}_6 {\rm H}_5 {\rm CO}_2 {\rm HCr}\left({{\rm CO}} \right)_3 \,{\rm und}\,{\rm C}_6 {\rm H}_5 {\rm NH}_2 {\rm Cr}\left({{\rm CO}} \right)_3 $$\end{document} gegenüber den jeweiligen freien Aromaten auftretende Aciditätssteigerung bzw. Basizitätsverminderung entspricht einem induktiven Effekt, der durch die Einbeziehung des π-Elektronensextetts in die Metallschale zustandekommt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19580911231
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  • 18
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    Zur Kenntnis der Reaktionen des Kobalttetracarbonyls mit verschiedenartigen Basen, VII. Reaktionen des Kobaltcarbonyls mit Verbindungen des 3-wertigen Phosphors und seiner Homologen (1960)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 93 (1960), S. 462-467 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: In Fortführung der Versuche über phosphinhaltige Kobaltcarbonyle hat sich ergeben, daß der Reaktionsverlauf von der speziellen Art des Phosphins, d. h. den am Phosphor gebundenen organischen Resten, abhängt. So entstehen mit Triäthyl- und Tricyclohexyl-phosphin bevorzugt (ca. 10°) die 2-ionigen Verbindungen [Co(CO)3L2][Co(CO)4] (L = P(C2H5)3, P(C6H11)3); nur bei höherer Temperatur (ca. 35°) und in indifferenten Mitteln bildet sich das betr. echte Derivat des Kobaltcarbonyls [Co(CO)3L]2, das mit Triphenylphosphin auch schon bei tieferer Temperatur entsteht. Häufig liegen Gemische beider Verbindungstypen vor.  -  Mit Triphenyl-arsin und -stibin sind die gleichfalls bei tieferer Temperatur (0°) gebildeten 2-ionigen Verbindungen nur labil und wandeln sich spontan unter CO-Abgabe in die echten Derivate um.  -  Ergänzende weitere Versuche wurden mit Mangancarbonyl und der 2-zähligen Base Äthylen-bis-[diphenylphosphin] und mit Rheniumcarbonyl und Triphenylphosphin durchgeführt. Im letzteren Fall erhält man das diamagnetische Monosubstitutionsprodukt [Re(CO)4P(C6H5)3]2.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19600930228
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  • 19
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    Darstellung und Konstitution zweier Pentaacetyl-saccharosen (1958)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 91 (1958), S. 2824-2829 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Durch Tritylierung und Acetylierung der Saccharose wird eine Tritrityl-penta-acetyl-saccharose und daraus durch Tritylabspaltung eine Pentaacetyl-saccharose erhalten, die durch Acetylwanderung eine Iso-pentaacetyl-saccharose liefert. Die Konstitution beider Pentaacetate wird bewiesen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19580911238
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  • 20
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    Über phosphinsubstituierte MangancarbonyleHerrn Kollegen Cl. Schöpf in Freundschaft zum 60. Geburtstag gewidmet (1959)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 92 (1959), S. 1765-1771 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Reaktionen des Mangancarbonyls mit Phosphinen führen zu Monosubstitutionsprodukten, entspr. Mn(CO)4PR3, die je nach der Natur des Restes R ein- oder zweikernig gebaut sind. Einkernige, paramagnetische Verbindungen leiten sich von Triphenyl- oder Triäthylphosphin und den homologen Arsinen und Stibinen ab, während mit Tricyclohexylphosphin und Triphenylphosphit diamagnetische, zweikernige Derivate entstehen; in Lösung ist häufig ein temperaturabhängiges Gleichgewicht zwischen der monomeren und der dimeren Form anzunehmen. Auf Grund von IR-Spektren und Dipolmessungen wird der räumliche Bau der Verbindungen erörtert.
    Additional Material: 8 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19590920807
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