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  • 11
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    Sterisch behinderte Ketone: Darstellung und spektroskopische Konformations-Untersuchungen (1969)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 102 (1969), S. 1631-1640 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die [2.4.6-Tri-tert.-butyl-phenyl]-ketone 1a-g wurden aus 2.4.6-Tri-tert.-butyl-benzoyl-chlorid und entsprechenden Grignard-Verbindungen oder aus 2.4.6-Tri-tert.-butyl-phenyl-lithium und entsprechenden Säurechloriden dargestellt. Die Konformationen dieser Verbindungen werden an Hand spektroskopischer Untersuchungen diskutiert. Für 1d, 1f und 1g wurden aus der Temperaturabhängigkeit der 1H-NMR-Spektren ΔG≠-Werte der Rotation um die Bindung zwischen Carbonyl-C-Atom und dem α-C-Atom des Restes R ermittelt. Der Beitrag sterischer und elektronischer Effekte zur Rotationsbehinderung wird diskutiert.  -  Über Darstellung, Konformationsverhältnisse und innere Beweglichkeit des 2.4.6.2′.4′.6′-Hexa-tert.-butyl-benzils wird berichtet. Einige Versuche zur Klärung der Rotationsbehinderung bei Dimesityl-ketonen wurden im Zusammenhang mit widersprüchlichen Literaturangaben durchgeführt.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19691020526
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 12
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    Intramolekulare Wechselwirkungen zwischen Dreifachbindungen, XIII. 1.2-Bis-[3-phenyl-propin-(2)-yl]-benzol und verwandte Verbindungen (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 2320-2333 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Intramolecular Interactions of Triple Bonds, XIII. 1.2-Bis(3-phenyl-2-propynyl)benzene and Related Compounds1.2-Bis(3-phenyl-2-propynyl)benzene (2), the corresponding (1-oxo-3-phenylpropynyl) compound 9 and the dithia analogue 12 were synthesized. 1H n.m.r., u.v., i.r., and m.s. data are discussed with regard to intramolecular interactions between the triple bonds. 2, 9 and 12 undergo chemical reactions with cross-linkage of the triple bond atoms: thermal and photo-chemical isomerisations yielded 5-phenyl-6.11-dihydronaphthacene (3) from 2 and the corresponding naphthacenequinone 11 from 9; by reactions of 2 and 12 with iron pentacarbonyl the iron tricarbonyl complexes 4 and 20 of the carbonyl insertion products were obtained.By chromatography on basic aluminium oxide 2 rearranged  -  probably via the bis-allene 5  -  to the isomeric trans-1.2-diphenylcyclobuta[b]naphthalene (6).Attempts to prepare 12 from 1.2-dimercaptobenzene and bromophenylacetylene produced compounds of the 1.4-benzodithiine and 1.3-benzodithiole series, the structures of which were determined, partially by independent syntheses.
    Notes: 1.2-Bis-[3-phenyl-propin-(2)-yl]-benzol (2), die entsprechende [1-Oxo-3-phenyl-propinyl]-Verbindung 9 und das Dithia-Analogon 12 wurden synthetisiert. 1H-NMR-, UV-, IR-und MS-Daten werden im Zusammenhang mit der intramolekularen Wechselwirkung zwischen den Dreifachbindungen dieser Verbindungen diskutiert. 2, 9 und 12 gehen chemische Reaktionen unter Verknüpfung der Dreifachbindungsatome ein: Thermische und photochemische Isomerisierungen gaben 5-Phenyl-6.11-dihydro-naphthacen (3) aus 2 und das entsprechende Naphthacenchinon 11 aus 9; Reaktion von 2 und 12 mit Eisenpentacarbonyl führte zu den Eisentricarbonyl-Komplexen 4 bzw. 20 der Carbonyleinschiebungs-Produkte.Durch Chromatographie an basischem Aluminiumoxid lagerte 2  -  wahrscheinlich über das Bis-allen 5  -  zum isomeren trans-1.2-Diphenyl-cyclobuta[b]naphthalin (6) um.Bei Versuchen zur Darstellung von 12 aus 1.2-Dimercapto-benzol und Brom-phenyl-acetylen wurden Verbindungen der 1.4-Benzodithiin- und 1.3-Benzodithiol-Reihe erhalten, deren Strukturen  -  z. T. durch unabhängige Synthesen  -  aufgeklärt wurden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050725
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  • 13
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    Zur Konjugation in makrocyclischen Bindungssystemen, XXIV. Benzo[12]annulene: Über den Annulen-Charakter von Dibenzo-und Tribenzo[12]annulenen (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 110 (1977), S. 619-630 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Conjugation in Macrocyclic Systems, XXIV. Benzo[12]annulenes: On the Annulene Character of Dibenzo- and Tribenzo[12]annulenesAs a contribution to the controversial discussion about the antiaromaticity of the [12]annulene system in the di- and tribenzo[12]annulenes 3 and 4 the compounds 5, 8, and 18 were prepared for comparison. The discussion of the 1H n. m. r. spectra with consideration of the anisotropy effect of the triple bonds led to the conclusion that in contrast to earlier assumptions the [12]annulene system in 3 and 4 in spite of the benzo-anellation is paratropic.
    Notes: Als Beitrag zu der kontroversen Diskussion über die Antiaromatizität des [12]Annulen-Systems in den Di- und Tribenzo[12]annulenen 3 und 4 wurden die Vergleichsverbindungen 5, 8 und 18 dargestellt. Die Diskussion der 1H-NMR-Spektren unter Berücksichtigung des Anisotropieeffektes der Dreifachbindungen ergab, daß entgegen früherer Auffassung das [12]Annulen-System in 3 und 4 trotz der Benzo-Anellierung paratrop ist.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771100223
    Location Call Number Expected Availability
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  • 14
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    Zur Konjugation in makrocyclischen Bindungssystemen, XXV. Benzo[12]annulene: Synthese und Eigenschaften eines Benzo-naphtho[12]annulens (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 110 (1977), S. 631-637 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Conjugation in Macrocyclic Systems, XXV. Benzo[12]annulenes: Synthesis and Properties of a Benzo-naphtho[12]annuleneThe benzo-naphtho[12]annulene 4, where in contrast to 1, 2, and 3 a planar twelve-membered ring is present, has been synthesized via 6-9. 1H n. m. r. absorption of the internal hydrogen is observed at δ = 13.13 ppm. The allotment of this considerable down-field shift to the paratropic effect of the annulene system and the anisotropy of the triple bonds is discussed. For this purpose, the twelve-ring system 5 in which the macrocyclic conjugation is interrupted has been synthesized from 9 via 10 and 11.
    Notes: Das Benzo-naphtho[12]annulen 4, bei dem im Gegensatz zu den Verbindungen 1, 2 und 3 eine ebene Zwölfring-Struktur fixiert ist, wurde über 6-9 synthetisiert. Die 1H-NMR-Absorption des inneren Wasserstoffatoms wird bei δ = 13.13 ppm beobachtet. Die Aufteilung dieser beträchtlichen Tieffeld-Verschiebung in den Paratropie-Effekt des Annulen-Systems und den Anisotropie-Effekt der Dreifachbindungen wird diskutiert. Hierzu wurde das Zwölfring-System 5, bei dem die makrocyclische Konjugation unterbrochen ist, von 9 über 10 und 11 synthetisiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771100224
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  • 15
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    Orientierungseffekte auf Charge-Transfer-Wechselwirkungen, IX. Diastereomere 4,7-Dicyan-12,15-dimethoxy[2.2]paracyclophane (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 110 (1977), S. 3366-3376 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Orientation Effects on Charge-Transfer Interactions, IX. Diastereomeric 4,7-Dicyano-12,15-dimethoxy[2.2]paracyclophanesThe diastereomeric donor-acceptor [2.2]paracyclophanes 1 and 2 were synthesized via the corresponding dithia[3.3]phanes ¾ and the disulfones ⅚ derived therefrom. The constitutional assignment of the diastereomers is discussed on the basis of 1H NMR measurements. Compounds 7 and 8, which contain either the donor or the acceptor part of 1/2 in the [2.2]paracyclophane, were prepared for spectroscopic comparison.  -  The charge-transfer interactions in 1 and 2 were determined by means of absorption and emission spectra and on the basis of the zero field splitting parameter |D| measured by ODMR. The comparison between 1 and 2 shows a strong orientation dependence of charge-transfer interactions.
    Notes: Die diastereomeren Donor-Akzeptor-[2.2]Paracyclophane 1 und 2 wurden über die entsprechenden Dithia[3.3]phane ¾ sowie die davon abgeleiteten Disulfone ⅚ synthetisiert. Die Konstitutionszuordnung der Diastereomeren wird auf der Basis der 1H-NMR-Spektren diskutiert. Die Verbindungen 7 und 8, die jeweils nur die Donor- oder Akzeptor-Komponente von 1/2 im [2.2]-Paracyclophan enthalten, wurden zum spektroskopischen Vergleich dargestellt.  -  Die Charge-Transfer-Wechselwirkung in 1 und 2 wurde an Hand der Absorptions- und Emissionsspektren sowie der aus ODMR-Messungen erhaltenen Nullfeld-Aufspaltungs-Parameter |D| der Triplettzustände bestimmt. Der Vergleich zwischen 1 und 2 läßt eine starke Orientierungsabhängigkeit der Charge-Transfer-Wechselwirkung erkennen.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771101016
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  • 16
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    Orientierungseffekte auf Charge-Transfer-Wechselwirkungen, VI. Die beiden intramolekularen Chinhydrone der [2.2]Paracyclophan-Reihe (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 110 (1977), S. 3333-3350 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Orientation Effects on Charge-Transfer Interactions, VI. The Two Intramolecular Quinhydrones of the [2.2]Paracyclophane SeriesThe intramolecular quinhydrones of the [2.2]paracyclophane series 1 and 2, which differ in the donor-acceptor orientation, were synthesized via the corresponding diastereomeric 4,7,12,15-tetramethoxy[2.2]paracyclophanes, the chiral “pseudo-ortho” compound 4 and the achiral “pseudogeminal” isomer 5. 4 and 5 were prepared starting from suitably substituted dithia[3.3]paracyclophanes (6-10). Demethylation of 4 and 5 and oxidation yielded the diastereomeric [2.2](2,5)-p-benzoquinonophanes 14 and 15, the partial hydrogenation of which resulted in the formation of 1 and 2.  -  Spectroscopic properties of 1, 2, and their precursors are discussed in detail, especially with regard to stereoisomerism. The comparison of the charge-transfer absorptions of 1 and 2 shows very large differences, which are ascribed to the different donor-acceptor orientation in 1 and 2.
    Notes: Die intramolekularen Chinhydrone der [2.2]Paracyclophan-Reihe 1 und 2, die sich in der Donor-Akzeptor-Orientierung unterscheiden, wurden ausgehend von den diastereomeren 4,7,12,15-Tetramethoxy[2.2]paracyclophanen, der chiralen „pseudo-ortho“-Verbindung 4 und dem achiralen „pseudogeminalen“ Isomeren 5, synthetisiert, deren Darstellung aus geeignet substituierten Dithia-[3.3]paracyclophanen (6-10) beschrieben wird. Entmethylierung und Oxidation von 4 und 5 ergab die diastereomeren [2.2](2,5)-p-Benzochinonophane 14 und 15, deren partielle Hydrierung zu 1 und 2 führte.  -  Spektroskopische Eigenschaften von 1, 2 und ihren Vorstufen werden  -  besonders im Zusammenhang der Stereoisomeren-Zuordnung  -  diskutiert. Der Vergleich der Charge-Transfer-Absorptionen von 1 und 2 zeigt sehr große Unterschiede, die auf die unterschiedliche Donor-Akzeptor-Orientierung in 1 und 2 zurückgeführt werden.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771101013
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  • 17
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    Orientierungseffekte auf Charge-Transfer-Wechselwirkungen, VIII. Diastereomere 4,7-Dimethoxy-12,15-dinitro[2.2]paracyclophane (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 110 (1977), S. 3358-3365 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Orientation Effects on Charge-Transfer Interactions, VIII. Diastereomeric 4,7-Dimethoxy-12,15-dinitro[2.2]paracyclophansThe two diastereomeric 4,7-dimethoxy-12,15-dinitro[2.2]paracyclophanes 3 and 4 were synthesized via the corresponding 2,11-dithia[3.3]paracyclophanes 9/10 and the disulfones 11/12 derived therefrom. 3 and 4 were separated by chromatography and assigned on the basis of 1H NMR. -  Although the donor-acceptor components 1,4-dimethyl-2,5-dinitrobenzene and 1,4-dimethoxy-2,5-dimethylbenzene do not show any charge-transfer(CT) complexation, the corresponding donor-acceptor [2.2]paracyclophanes 3 and 4 exhibit strong CT absorptions between 450 and 600 nm. There exist considerable differences in the intensity of the CT bands between 3 and 4, which are ascribed to the different orientations of the donor-acceptor system.
    Notes: Die beiden diastereomeren 4,7-Dimethoxy-12,15-dinitro[2.2]paracyclophane 3 und 4 wurden über die entsprechenden 2,11-Dithia[3.3]paracyclophane 9/10 und die davon abgeleiteten Disulfone 11/12 synthetisiert. Die Diastereomeren 3 und 4 ließen sich chromatographisch trennen und auf Grund der 1H-NMR-Daten zuordnen.  -  Obwohl die Donor-Akzeptor-Komponenten 1,4-Dimethyl-2,5-dinitrobenzol und 1,4-Dimethoxy-2,5-dimethylbenzol keine spektroskopisch nachweisbare Charge-Transfer(CT)-Komplexbildung zeigen, haben die entsprechenden Donor-Akzeptor-[2.2]Paracyclophane 3 und 4 starke CT-Absorptionen im Bereich zwischen 450 und 600 nm. Zwischen 3 und 4 bestehen beträchtliche Extinktionsunterschiede der CT-Banden, die auf die unterschiedliche Orientierung des Donor-Akzeptor-Systems zurückgeführt werden.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771101015
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  • 18
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    Transacylierungen, V. Über N-Acyl-Derivate des 3-Amino-1.2.4-triazols (1959)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 92 (1959), S. 1302-1306 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Aus 3-Amino-1.2.4-triazol wird mit Acetylchlorid bei Raumtemperatur eine Monoacetylverbindung A erhalten, die nicht identisch ist mit dem Monoacetylderivat B, das bei der Neutralhydrolyse der Diacetylverbindung entsteht. Bei höherer Temperatur findet eine Acyl-Umlagerung A → B statt, die IR-spektroskopisch verfolgt wurde. Entsprechende Verhältnisse wurden bei den Benzoylderivaten beobachtet. Die Struktur der Mono- und Diacylderivate des 3-Amino-1.2.4-triazols wird auf Grund der IR-Spektren und der Reaktionseigenschaften dieser Verbindungen diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19590920611
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  • 19
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    Untersuchungen über Schiffsche Basen, III: Thermische Valenzisomerisierung doppelter Schiffscher Basen von 1.2-Diaminen (1965)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 98 (1965), S. 2701-2714 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Doppelte Aldimine von 1.2-Diamino-cyclopropanen gehen durch thermische Valenzisomerisierung in hervorragenden Ausbeuten in 2.3-Dihydro-1.4-diazepine über. Versuche zur Valenzisomerisierung anderer doppelter Schiffscher Basen von 1.2-Diaminen werden mitgeteilt.  -  Über Protonenresonanz-Untersuchungen zur Struktur der 2.3-Dihydro-1.4-diazepine, des 5.7-Dimethyl-2.3-benzo-1.4-diazepins und ihrer Kationen wird berichtet.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19650980839
    Location Call Number Expected Availability
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  • 20
    Electronic Resource
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    Zur Konjugation in makrocyclischen Bindungssystemen, VII. Synthese und Eigenschaften von Hexa-m-phenylen und Octa-m-phenylen (1967)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 100 (1967), S. 293-305 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Aus der Reihe der bisher unbekannten Poly-m-phenylene wurden Hexa- und Octa-m-phenylen aus entsprechenden Arylen-dihalogeniden (z. B. 3.3′-Dibrom-biphenyl) durch Grignardierung und Umsetzung mit Kupfer(II)-chlorid oder Kobalt(II)-chlorid dargestellt. NMR-, UV-, IR-Spektren und andere Eigenschaften dieser Verbindungen wurden besonders unter dem Gesichtspunkt der π-Elektronen-Wechselwirkung im makrocyclischen System untersucht.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19671000134
    Location Call Number Expected Availability
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