ISSN:
0021-8383
Schlagwort(e):
Chemistry
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Organic Chemistry
Quelle:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Notizen:
α, β-Dibromierte Aldehyde reagieren mit Phosphorigsäuretrialkylestern erwartungsgemäß bereits bei Raumtemperatur in einer Perkow-Reaktion zu den entsprechenden Dialkyl-vinyl-phosphorsäureestern. Die Umsetzung der aus Acrylestern durch Bromierung in Gegenwart von LiCl oder KBr in hohen Ausbeuten darstellbaren α,β-Dibromcarbonsäureester mit 2 Mol Phosphorigsäureestern führt in einer Ausweichreaktion weder zum Phosphonsäureester noch zum Phosphorsäurevinylester, sondern unter Enthalogenierung zu Acrylester und hauptsächlich Unterphosphorsäuretetraäthylester. Für den Reaktionsverlauf wird ein Mechanismus diskutiert, bei dem das gleiche Zwischenprodukt sowohl bei dieser als auch bei der Perkow- und der Arbusow-Reaktion durchlaufen wird.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19743160404
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