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Verlag/Herausgeber
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  • 1
    Digitale Medien
    Digitale Medien
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 2000 (2000), S. 1387-1389 
    ISSN: 1434-193X
    Schlagwort(e): Natural products ; Epoxidations ; Asymmetric synthesis ; Fluorine ; Chemistry ; General Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: ---The synthesis of enantiomerically and diastereomerically pure (-)-(1R,2R,5R)- and (-)-(1R,2S,5R)-2-fluoro frontalin (7) starting from (+)-(1S)-menthyl-(R)-toluene-4-sulfinate, methylmagnesium bromide, methyl fluoroacetate, 4-pentenyl bromide and diazomethane is described. The absolute stereochemistry was unambiguously determined by X-ray analysis of (+)-(1S,2R,5S,RS)-5, an intermediate in the synthesis of the enantiomeric (+)-(1S,2R,5S)-2-fluoro frontalin (7).
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    Standort Signatur Erwartet Verfügbarkeit
    BibTip Andere fanden auch interessant ...
  • 2
    ISSN: 1434-193X
    Schlagwort(e): Fluorine ; Sulfoxides ; Nucleotide analogues ; Asymmetric synthesis ; Chemistry ; General Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: D- and L-(diethoxyphosphoryl)difluoromethyl nucleoside analogues 10 have been synthesized using the building block approach, starting from chiral fluorinated molecules. The key steps of the synthetic sequence were condensation of 2-methyl-5-(4-methylphenylsulfinyl)pent-2-ene (1) and ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-2,2-difluoroacetate (2), reduction of the thus formed ketones 3 to alcohols 4, reductive removal of the sulfur moiety to give hydroxy phosphonates 6, and oxidative cyclization to give furanose derivatives 8.
    Zusätzliches Material: 3 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    Standort Signatur Erwartet Verfügbarkeit
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