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    Derivate der Zucker-mercaptale, XXVIII. 6-Sulfonsäureester der D-Galaktose-mercaptale und 3.6-Anhydro-D-galaktose-mercaptale (1962)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 95 (1962), S. 1391-1399 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Aus D-Galaktose-mercaptalen und Methansulfonsäurechlorid werden 6-Mesyl-D-galaktose-mercaptale dargestellt. Bei der analogen Umsetzung mit Benzol- und p-Toluolsulfonsäurechlorid erhält man Gemische aus 6-Benzolsulfonyl- bzw. 6-Tosyl-D-galaktose-mercaptalen und 3.6-Anhydro-D-galaktose-mercaptalen. Unter geeigneten Versuchsbedingungen können einige Sulfonsäureester und Anhydro-Verbindungen rein isoliert werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19620950612
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
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    Fragmentierung stickstoffhaltiger Peroxide (1968)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 1035-1042 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Peroxide mit γ-ständigem Stickstoff (1, 8, 2, 11) erleiden in Lösung schnelle Zersetzung. Dabei entwickeln die von Benzhydrazid abgeleiteten Peroxide 2 und 11 Stickstoff, während die den Peroxiden 1 und 8 zugrunde liegenden Alkylhydrazine quantitativ entalkyliert werden. Besonders bemerkenswert ist die Bildung von Benzoesäure-methylester aus 2 in Abwesenheit von Methanol. Die Abhängigkeit der Zerfallsgeschwindigkeiten von den Lösungsmitteln sowie von zugesetzten Säuren und Basen deuten auf einen polaren Zerfall nach Art einer Grobschen Fragmentierung.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010338
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
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    Vier Synthesewege zu (2-Pyrimidinylamino)-n-alkansäuren (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 862-874 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Four Routes for the Synthesis of (2-Pyrimidinylamino)-n-alkanoic AcidsNucleotide analogues of amino acids with variously substituted 2-pyrimidinyl side chains are available by four synthetic routes. 1) The cyclocondensation of 2-alkyl-3-aminoacroleins (4) with amino acids containing guanidino functions (5b) gives Nδ-(5-alkyl-2-pyrimidinyl)ornithine derivatives (7). 2) Cyclocondensations of 1,3-diketones of (9) with C-(guanidino)amino acids or N-(amidino)amino acids (5a-d) yield (4,6-dialkyl-2-pyrimidinylamino)-n-alkanoic acids (10). 3) (4-Alkyl-6-oxo-1,6-dihydro-2-pyrimidinylamino)-n-alkanoic acids (13) are obtained by way of cyclocondensation of ethyl acetoacetate (12) with 5a-c. 4) The nucleophilic substitution of 2-ethylthio-6-oxo-1,6-dihydropyrimidines (14, 17) by mono- and diamino acids (15) yields (5-alkyl-6-oxo-1,6-dihydro-2-pyrimidinylamino)- and (4-alkyl-6-oxo-1,6-dihydro-2-pyrimidinylamino)-n-alkanoic acids (16, 18).
    Notes: Nucleotid-analoge Aminosäuren mit verschieden substituierten 2-Pyrimidinyl-Seitenketten sind auf vier Wegen zugänglich: Die Cyclokondensation von 2-Alkyl-3-aminoacroleinen (4) mit Aminosäuren mit Guanidinofunktion (5b) führt zu Nδ-(5-Alkyl-2-pyrimidinyl)ornithin-Derivaten (7). Cyclokondensationen von 1,3-Diketonen (9) mit C-(Guanidino)aminosäuren bzw. N-(Amidino)aminosäuren (5a-d) liefern (4,6-Dialkyl-2-pyrimidinyiamino)-n-alkansäuren (10). Durch Cyclokondensationen von Acetessigester (12) mit 5a-c sind (4-Alkyl-6-oxo-1,6-dihydro-2-pyrimidinylamino)-n-alkansäuren (13) darstellbar. Aus 2-Äthylthio-6-oxo-1,6-dihydropyrimidinen (14, 17) lassen sich durch nucleophile Substitution mit Mono- und Diaminosäuren (15) (5-Alkyl-6-oxo-1,6-dihydro-2-pyrimidinylamino)- sowie (4-Alkyl-6-oxo-1,6-dihydro-2-pyrimidinylamino)-n-alkansäuren (16, 18) erhalten.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080319
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
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    Synthese von 6-(Pyrido[2,3-d]pyrimidin-8-yl)hexansäuren (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2537-2543 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of 6-(Pyrido[2,3-d]pyrimidin-8-yl)hexanoic AcidsBy way of nucleophilic substitution, 4-chlorouracil (8) reacts with 6-aminohexanoic acids (9,10) to yield 6-(4-pyrimidinylamino)hexanoic acids (4,5). These undergo cyclocondensation with 3-amonoacroleins and 2-(hydroxymethylene)cycloalkanones (2), respectively, to yield 6-(pyrido[2,3-d]pyrimidin-8-yl)hexanoic acids (6,7). The 1H and 13C n. m. r. spectra of these carboxylic acids substituted with heterocycles are discussed.
    Notes: Aus 4-Chloruracil (8) und 6-Aminohexansäuren (9,10) entstehen durch nucleophile Substitution 6-(4-Pyrimidinylamino)hexansäuren (4,5). Diese cyclokondensieren mit 3-Aminoacroleinen bzw. 2-(Hydroxymethylen)cycloalkanonen (2) zu 6-(Pyrido[2,3-d]pyrimidin-8-yl)-hexansäuren (6,7). Die 1H- und 13C-NMR-Spektren dieser heterocyclisch substituierten Carbonsäuren werden diskutiert.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070812
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  • 5
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    Synthese optisch aktiver α-Aminosäuren mit 8-Azapurinyl-Seitenkette (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1111-1117 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Optically Active α-Amino Acids Substituted in the Side Chain with an 8-Azapurinyl Residue4-Amino-6-chloro-5-nitropyrimidine (1) or 4-chloro-5-nitro-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine (4) react with Nα-benzyloxycarbonyl-L-lysine (2a) or 6-aminohexanoic acid (2b) to give 6-(4-pyrimidinyl-amino)hexanoic acids (3a, b, 5a, b). Reduction of their nitro group and subsequent cyclization with sodium nitrite in acidic medium yields the corresponding (triazolo[4,5-d]pyrimidine-3-yl)hexanoic acid derivatives (7a, b, 9a, b). The amino acid derivatives 7a and 9a are hydrogenated to optically active 8-azapurinyl substituted α-amino acids (10, 11).
    Notes: Durch Umsetzung von 4-Amino-6-chlor-5-nitropyrimidin (1) bzw. 4-Chlor-5-nitro-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin (4) mit Nα-Benzyloxycarbonyl-L-lysin (2a) bzw. 6-Aminohexansäure (2b) lassen sich 6-(5-Nitro-4-pyrimidinylamino)hexansäuren (3a, b, 5a, b) darstellen. Nach Reduktion der Nitrogruppe mit Natriumdithionit werden diese mit Natriumnitrit in essigsaurem Medium zu (Triazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)hexansäure-Derivaten (7a, b, 9a, b) cyclisiert. Die Aminosäure-derivate 7a und 9a können zu optisch aktiven, 8-azapurinyl-substituierten α-Aminosäuren (10, 11) hydriert werden.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080416
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  • 6
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    Über Verbindungen mit Urotropin-Struktur, XX. Notiz über die Bildungsweise des Trimorpholin-Ringsystems (1962)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 95 (1962), S. 574-576 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19620950239
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  • 7
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    Cyclische Diazoverbindungen, V: Ein Diazoketon mit Dreiringstruktur (1965)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 98 (1965), S. 2509-2515 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Aus 2-Hydroxy-cyclohexanon wird 3.3[α-Hydroxy-pentamethylen]-diazirin (III) hergestellt, daraus durch Oxydation das Diazoketon V mit Dreiringstruktur. Im Gegensatz zu unsubstituierten Diazirinen ist III deutlich, V extrem säure-empfindlich. Bei der Säurezersetzung von V konkurrieren zwei Ringverengungen zu 2-Methylen-cyclopentanon bzw. Cyclopentancarbonsäure. Umsetzung von V mit Hydrazinen führt entweder unter Abspaltung des Diazostickstoffs zu Cyclopentancarbonsäure-hydraziden oder unter Umlagerung zu substituierten 1-Amino-1.2.3-triazolen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19650980812
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  • 8
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    Die fördernde Rolle von Phosphinoester-Liganden bei der Synthese neutraler Carben-, Vinyliden- und Allenyliden-Ruthenium(II)-KomplexeHerrn Professor Hubert Schmidbaur zum 60. Geburtstag gewidmet. (1995)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 128 (1995), S. 49-62 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Ruthenium(II) complexes, octahedral ; Phosphino esters as mono- and bidentate ligands ; Fluxional behaviour ; Carbene complexes ; Vinylidene complexes ; Allenylidene complexes ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Vinylidene Transition-Metal Complexes, XXXV[1].  -  The Supporting Role of Phosphino Ester Ligands for the Synthesis of Neutral Carbene, Vinylidene and Allenylidene Ruthenium(II) ComplexesThe reaction of [RuCl2(PPh3)3] (1) with the phosphino esters iPr2P(CH2)nCO2R (2-4) leads to complete (n = 1; R = CH3, C2H5) or partial (n = 2; R =CH3) displacement of the PPh3 ligands and formation of the octahedral ruthenium(II) complexes [RuCl2{k2(P,O)-iPr2PCH2CO2R}2] (5, 6) and [RuCl2(PPh3){k(P)-iPr2PCH2CH2CO2Me}{k2(P,O)-iPr2PCH2CH2CO2Me}] (7). Treatment of 5 with LiBr and LiI affords the dibromo- and diiodoruthenium derivatives 8 and 9. While compound 5 reacts with CO and SO2 by cleavage of one Ru - O bond to yield the 1:1 adducts [RuCl2(L){k(P)-iPr2PCH2CO2Me}{k2(P,O)-iPr2PCH2CO2Me}] (10, 11), the reaction of the dibromo derivative 8 with CO in solution gives the dicarbonyl complex [RuBr2(CO)2{k(P)-iPr2PCH2CO2Me}2](13). If CO is passed over 8 in the solid state, the corresponding monocarbonyl compound 14 is formed. The hydridoruthenium(II) complex 16, which is obtained from equimolar amounts of [RuHCl(CO)(PiPr3)2] (15) and 2, reacts with HC≡CMe by insertion to give the vinyl derivative [RuCl{E - CH=CHMe}(CO)(PiPr3){k2(P,O)-iPr2CH2CO2Me}] (17). Treatment of 5 with HC̊' (R' = H, Me, tBu, Ph) and of 6, 8, 9 with HC≡CPh affords upon photochemical activation the octahedral vinylidene complexes [RuX2-(=C=CHR){k(P)-iPr2PCH2CO2R}{k2(P,O)-iPr2PCH2CO2R}] (18-21 and 23-25) in good to excellent yield. At room temperature, these compounds (with the exception of 25) are highly fluxional in solution. From 31P-NMR measurements, the free energies of activation ΔG
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19951280108
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    Paper (German National Licenses)
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  • 9
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    cis-Effekt bei photochemischen Cyclobutanspaltungen (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 110 (1977), S. 3084-3110 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The cis-Effect in Photochemical Cleavages of CyclobutanesSelectivities in cleavage orientations on direct irradiation of cyclobutane derivatives are studied systematically at 20-30°C and -190°C with various examples. Phenyl and acrylic ester groups, in more or less sterically hindered environments, serve as chromophors. The cleavage reactions proceed via short-lived 1,4-diradicals. As a consequence of the two-step mechanism geometric isomerization of the cyclobutanes is observed and  -  as expected  -  there is no precisely reciprocal behaviour of fluorescence yields and photochemical quantum yields within series of related compounds. There is a clear preference for cleavage of the cyclobutane bond bearing i the chromophore and ii the substituent which sterically interacts most effectively with the chromophore (cis-effect). The application of the empirically supported effect to cyclovinylogous (retro-)Diels-Alder and [4 + 2 + 2]-reactions, e. g., is discussed. The syntheses and chemical or spectroscopic characterization (UV, fluorescence, NMR) of the compounds (phenylcyclobutanes, truxinic esters, dimers of muconic esters) investigated are described.
    Notes: Die Spaltungsorientierung von Cyclobutanderivaten nach direkter Lichtanregung wird an zahlreichen Beispielen bei 20-30°C und -190°C systematisch untersucht. Als Chromophore in sterisch mehr oder weniger stark behinderter Umgebung dienen Phenyl- und Acrylester-Gruppen. Die Spaltungsreaktionen verlaufen über kurzlebige 1,4-Diradikale. Als Folge des Zweistufenmechanismus werden geometrische Isomerisierungen der Cyclobutane beobachtet, und man erhält  -  wie erwartet  -  kein exakt reziprokes Verhalten von Fluoreszenzausbeuten und photochemischen Quantenausbeuten in Verbindungsreihen. Bevorzugt wird die Cyclobutan-Bindung gespalten, welche den Chromophor und die sterisch am stärksten auf diesen einwirkende Gruppe trägt (cis-Effekt). Die Anwendung des empirisch gesicherten Effekts, z. B. auf cyclovinyloge (Retro-)Diels-Alder- und [4 + 2 + 2]-Reaktionen wird diskutiert. Synthese und chemische sowie spektroskopische Charakterisierung (UV, Fluoreszenz, NMR) der untersuchten Verbindungen (Phenylcyclobutane, Truxinsäureester, Muconsäureester-Dimere) werden mitgeteilt.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771100914
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  • 10
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    Selektivitäten bei der Photolyse von Diphenylcyclobutenen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 3608-3623 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Selectivities in the Photolysis of Diphenylcyclobutenes[2 + 2]Photoaddition of diphenylacetylene (1) to electron-rich cycloalkenes 2, 5 yields cis-fused adducts, which in most cases are also prepared by treatment of stilbene adducts with NBS and pyridine. UV and fluorescence spectra as well as photolysis results are analyzed with respect to the feasibility of partial internal rotations of phenyl groups. For comparison, a series of related compounds 8-15 are included. The photoselectivities may be easily rationalized on the basis of quantum yields and product yields determined under various experimental conditions: if partial rotation is unhindered, α-cleavage, obtains; on the other hand, cyclization to labile 4a,4b-dihydrophenanthrenes occurs, if the helical conformation of the chromophor is sterically fixed. Only intermediate 19 undergoes a fast [4 + 4]cycloreversion to give the monocyclic diene 17 (indirect β-cleavage). In other cases related [4 + 4]photoreactions can be enforced by high intensities of polychromatic light. There are no indications for direct photochemical β-cleavages.
    Notes: Durch [2 + 2]-Photoaddition von Diphenylacetylen (1) an elektronenreiche Cycloalkene 2, 5 werden cis-verknüpfte Addukte erhalten, die größtenteils auch durch NBS- und Pyridinbehandlung von Stilbenaddukten gewonnen werden. Die UV- und Fluoreszenzspektren sowie Photolyseergebnisse werden im Hinblick auf interne partielle Rotationsmöglichkeiten der Phenylgruppen analysiert und mit einer Reihe weiterer 1,2-Diphenylcyclobuten-Derivate 8-15 verglichen. Die Photoselektivitäten können an Hand der Ausbeuteverhältnisse unter verschiedenen experimentellen Bedingungen und zusammen mit Quantenausbeutemessungen verstanden werden: Bei unbehinderter partieller Rotation tritt α-Spaltung, bei sterischer Fixierung der Schraubenkonformation des Chromophors Cyclisierung zu instabilen 4a,4b-Dihydrophenanthren-Derivaten ein. Nur beim Zwischenprodukt 19, wird die schnelle [4 + 4]-Cycloreversion zum monocyclischen Dien 17 (indirekte β-Spaltung) beobachtet. In anderen Fällen lassen sich entsprechende [4 + 4]-Reaktionen photochemisch erzwingen. Es gibt keine Anhaltspunkte für direkte photochemische β-Spaltungen.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781111109
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