ISSN:
0170-2041
Keywords:
Carbanions
;
Nitrobenzophenones
;
Darzens reaction
;
Vicarious nucleophilic substitution
;
Wittig-Horner reaction
;
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reaktionen mit organischen Anionen, 163. - Reaktionen von Nitrobenzophenonen mit Abgangsgruppen enthaltenden Carbanionen. Stellvertretende nucleophile Substitution von Wasserstoff gegenüber Darzens- oder Wittig-Horner-ReaktionenCarbanionen, die Abgangsgruppen am Carbanion-Zentrum enthalten, reagieren mit Nitrobenzophenonen nach zwei allgemeinen Wegen: Addition an die Carbonylgruppe, was einer Darzens- oder Wittig-Horner-Reaktion entspricht und/oder Addition an den Nitro-substituierten Ring, was zu einer stellvertretenden nucleophilen Substitution von Wasserstoff führt. Der erste Weg dominiert bei p-Nitrobenzophenon, und die stellvertretende nucleophile Substitution ist die Hauptreaktion für o-Nitrobenzophenon; das Ausmaß dieser beiden Reaktionen für m-Nitrobenzophenon hängt von der Art des Carbanions und den Reaktionsbedingungen ab.
Notes:
Carbanions containing leaving groups at the carbanion center react with nitrobenzophenones by two general pathways: addition to the carbonyl group which results in the Darzens or Wittig-Horner reaction and/or addition to the nitroaromatic ring resulting in the vicarious nuclephilic substitution of hydrogen. The former pathway dominates for p-nitrobenzophenone, and the vicarious nuclephilic substitution is the major process for o-nitro-benzophenone; the extent of these two reactions for m-nitrobenzophenone depends on the type of carbanion and the reaction conditions.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198919890233
Permalink
