ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
A Facile Synthesis of Ketene O,N-Acetals and Ketene O,O-Acetals by Tosylate EliminationReaction of the alcohols 4 and 5 with p -toluenesulfonyl chloride leads to the sulfonic esters 6 and 7, respectively, which on treatment with potassium tert-butylate easily react to give the ketene O,N-acetals 8 and O,O-acetals 9, respectively. The (E/Z) isomers 8 arising from the elimination reaction of 7 were identified by their 1H-NMR data after X-ray analysis of one of the isomers of 8e. On one example it is shown that the elimination reaction proceeds stereoselectively „anti“.
Notes:
Durch Reaktion der Alkohole 4 und 5 mit p-Toluolsulfonylchlorid erhält man die Sulfonsäureester 6 und 7, die mit Kalium-tert-butylat unter Eliminierung leicht zu den Keten-O,N-acetalen 8 bzw. -O,O-acetalen 9 reagieren. Die aus 6 entstehenden (E/Z)-Isomere 8 konnten nach Röntgenstrukturanalyse eines der Isomeren von 8e auch 1H-NMR-spektroskopisch identifiziert werden. An einem Beispiel wurde gezeigt, daß die Tosylat-Eliminierung stereoselektiv „anti“ abläuft.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198819880310
Permalink
