ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis of Moenocinol, the Lipid Part of MoenomycinThe synthesis of moenocinol (1) was achieved from homogeranic acid derivatives 2g or 2h, 4-chloro-2,2-dimethylbutanal (3) and cis-6-chloro-3-methyl-2-hexenyl-tetrahydropyranyl ether (cis-4b). The combination of the synthetic elements cis-4b and 3 proceeded stereospecifically via 5b to give the c-2,t-6-decadiene derivative 6b. The alcohol 1 was synthesised from 6b in three further steps. The identity of the synthetic moenocinol with the genuine lipid was established by spectroscopy. The cis-Δ2-configuration has been directly demonstrated for both compounds by 1H-NMR measurements with Eu(tmhd)3***).
Notes:
Moenocinol (1) wurde aus den Homogeraniumsäurederivaten 2g oder 2h, aus 4-Chlor-2,2-dimethylbutanal (3) sowie cis-6-Chlor-3-methyl-2-hexenyl-tetrahydropyranyläther (cis-4b) aufgebaut. Die Verknüpfung von cis-4b mit 3 führte stereospezifisch über 5b zum c-2,t-6-Decadienderivat 6b, aus dem man in drei weiteren Reaktionsschritten den Alkohol 1 erhielt. Die Identität von synthetischem mit genuinem 1 wurde spektroskopisch bewiesen. Die cis-Δ2-Konfiguration konnte direkt durch 1H-NMR-Messungen mit Eu(tmhd)3***)bewiesen werden.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419740603
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