ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Während nach unseren bisherigen Ergebnissen aus N-monosubstituierten rac. α-Acyl-amino-propiophenonen 1 durch Reduktion nur erythro-Epimere der zugehörigen α-Aminoalkohole entstanden, konnten durch Variation der Substituenten und des Reduktionsmittels aus Modellketonen 1 auch Gemische von erythro- und threo-Epimeren erhalten werden. Wenn die Anzahl der reinen erythro-Verbindungen auch überwiegt, so steigt in einigen Fällen der Anteil der threo-Epimeren in den Reduktionsprodukten, und zwar einerseits bei rac. α-Amino-propiophenonen mit voluminösen N-Acylresten oder solchen mit starkem-I-Effekt, andererseits in der Reihenfolge der als Reduktionsmittel verwendeten Kryptobasen Aluminium-isopropylat, Chloraluminium-diisopropylat, Natriumborhydrid und Lithium-tri-(tert.-butoxy)-alanat.
Additional Material:
6 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19733150608
Permalink