ISSN:
0075-4617
Schlagwort(e):
Chemistry
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Organic Chemistry
Quelle:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Beschreibung / Inhaltsverzeichnis:
Heterocyclic Compounds from Lactones, Lactams and Thiollactones, XII. - Synthesis of α-Isocyanato-γ-thiolbutyrolactone and of Functional Derivatives and their Rearrangement to Hydantoins and 1,2,4-Triazinesα-Isocyanato-γ-thiolbutyrolactone (2), formed by phosgenation of α-amino-γ-thiolbutyrolactone (1), gives with alcohols, amines and hydrazines, urethanes (3a - c), ureas (4a - c) and semicarbazides (5a - c), respectively. By acid catalysis or thermic treatment, the lactone ring of 4a - c and 5a - c is opened, leading to the hydantoins 6a - d or the as-triazines 9a - c. The structures of the compounds are confirmed by their NMR- and IR-spectra.
Notizen:
Das durch Phosgenierung aus α-Amino-γ-thiolbutyrolacton (1) entstehende α-Isocyanato-γ-thiolbutyrolacton (2) reagiert mit Alkoholen, Aminen und Hydrazinen zu Urethanen (3a - c), Harnstoffen (4a - c) bzw. Semicarbaziden (5a - c). Durch Säurekatalyse oder thermische Behandlung bilden 4a - c und 5a - c unter öffnung des Lacton-Rings die Hydantoine 6a - d bzw. die as-Triazine 9a - c. Die Strukturen der Verbindungen werden durch NMR- und IR-Spektren bewiesen.
Zusätzliches Material:
1 Ill.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727580119
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