ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Derivatives of Barbituric Acid, X1). The Absolute Configuration of Some C-5-disubstituted-1-Methylbarbituric Acids and of their Degradation ProductsThe absolute configuration of (+)-N-methyl-eudan [(+)-1,5-dimethyl-5-phenylbarbituric acid] is determined as S(+)-1a by degradation to R(-)-2-amino-2-phenylpropan-1-ol. The determination of the configuration of (+)-methylphenobarbital [(+)-2a], (+)-hexobarbital [(+)-3a] and (+)-N-methylcyclobarbital [( +)-4a] has been carried out by spectropolarimetric methods (ORD, CD) in correlation with S(+)-1a. By degradation without attack of the asymmetric center from C-5-disubstituted chiralic barbituric acid derivatives α,α-di-substituted β-hydroxypropionic acid derivatives are obtained. The determination of the absolute configuration of these carboxylic acids (e. g. ethyltropic acid) is possible via the barbituric acid derivatives.
Notes:
Die absolute Konfiguration von (+)-N-Methyl-eudan [(+)-1.5-Dimethyl-5-phenyl-barbitursäure] wird auf chemischem Wege durch Abbau zu R(-)-2-Amino-2-phenylpropanol-(1) als S(+)-1a ermittelt. Die Konfigurationsbestimmung von (+)-Methylphenobarbital [(-t)-2a], (+)-Hexobarbital [(+)-3a] und (+)-N-Methyl-cyclobarbital [(+)-4a] erfolgt mit Hilfe spektralpolarimetrischer Methoden (ORD, CD) durch Korrelation mit S(+)-1a. Aus C-5-disubstituierten chiralen Barbitursäure-Derivaten werden durch Abbau ohne Bindungsbruch zum Chiralitätszentrum α.α-disubstituierte β-Hydroxy-propionsäure-Derivate erhalten. Die Bestimmung der absoluten Konfiguration dieser Carbonsäuren (z. B. Äthyl-tropasäure) kann vorteilhaft über die entsprechenden Barbitursäure-Derivate erfolgen.
Additional Material:
4 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19707390104
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