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    Tetrahydrofuransäuren - eine neue Klasse von Verbindungen des Humanstoffwechsels (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1984 (1984), S. 1504-1512 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Tetrahydrofuran Acids - A New Class of Compounds in Human MetabolismA previously unknown acid, tetrahydro-2,5-furandiacetic acid (3,6-epoxyoctanedioic acid) (1a) is excreted in human urine in daily rates in a 3 to 5-mg range. The homologues 2a, 3a, 4a, and 5a were also found, but they occur only in trace amounts.
    Notes: Im Humanurin wird die bisher als Naturstoff unbekannte Tetrahydro-2,5-furandiessigsäure (3,6-Epoxyoctandisäure) (1a) in täglichen Mengen von etwa 3-5 mg ausgeschieden. Höhere Homologe 2a, 3a, 4a und 5a werden ebenfalls gefunden, sie kommen aber nur in Spuren vor.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198419840810
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
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    The Dipeptide Antibiotic N-Valyl-dihydroxyhomoproline: Isolation, Characterization, and Antimicrobial Activities (1989)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1989 (1989), S. 361-365 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Dipeptide antibiotic ; Dihydroxyhomoproline ; Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Das Dipeptidantibiotikum N-Valyl-dihydroxyhomoprolin: Isolierung, Charakterisierung und antimikrobielle AktivitätenDas Dipeptidantibiotikum N-Valyl-dihydroxyhomoprolin (Val-Dhp, 1) wurde aus dem Kulturfiltrat von Streptomyces antibioticus ssp. antibioticus Tü 1718 mittels Gelchromatographie und HPLC isoliert. Die Reinigung sowie die chemische und spektroskopische Charakterisierung wurden durch komplizierte Gleichgewichte zwischen unterschiedlichen Formen des stark hydrophilen Antibiotikums erschwert. Das Dipeptidantibiotikum kristallisiert in dünnen Nadeln. 1 enthält N-terminal L-Valin, das mit einer neuen, mit L-4-Hydroxyprolin verwandten Dihydroxyiminosäure verknüpft ist. Die Ergebnisse von 1H-NMR, 13C-NMR, Massenspektren (GC-MS, FD) und der Vergleich mit synthetischem L-Valyl-L-hydroxyprolin sind in Einklang mit dem Strukturvorschlag 2-[1-(2-Amino-3-methyl-1-oxobutyl)-4-hydroxy-2-pyrrolidinyl]-2-hydroxyethan
    Notes: The dipeptide antibiotic N-valyl-dihydroxyhomoproline (Val-Dhp, 1) was isolated from the culture filtrate of Streptomyces antibioticus ssp. antibioticus Tü 1718 by gel chromatography and HPLC. The purification, chemical, and spectroscopic characterization were hampered by complex equilibria between different forms of the highly hydrophilic antibiotic. The dipeptidic antibiotic crystallizes in thin needles. 1 consists of N-terminal L-valine coupled to a new dihydroxyimino acid related to L-hydroxyproline. The results of 1H NMR, 13C NMR, mass (GC-MS, FD) spectra and the comparison with synthetic L-valyl-L-hydroxyproline are consistent with the proposed structure 2-[1-(2-amino-3-methyl-1-oxobutyl)-4-hydroxy-2-pyrrolidinyl]-2-hydroxyetha-noic acid. N-Valyl-dihydroxyhomoproline is active against Escherichia coli K 12, Corynebacterium spec., and Serratia marcescens.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198919890162
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  • 3
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    Änderungen des Molekülbaus bei chemischen Reaktionen, XVIW. Hückel und S. K. Gupté, Liebigs Ann. Chem. 685, 105 (1965).. (Solvolyse von Toluolsulfonsäureestern, XXI)W. Hückel und R. Bross, Liebigs Ann. Chem. 685, 118 (1965).. Isofenchol (1965)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 687 (1965), S. 40-81 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: exo-Isofenchol wird durch Formolyse von endo-Fenchyl-p-toluolsulfonat und aus cyclo-Fenchen nach Bertram-Walbaum gewonnen, wobei der Verlauf dieser Reaktionen als Stufenreaktion aufgeklärt wird. cyclo-Fenchen wird durch Pyrolyse von endo(nicht von exo)-Fenchyl-acetat in fast quantitativer Ausbeute erhalten und ebenso aus endo(nicht aus exo)-Isofenchyl-acetat gebildet. - Allgemein werden Solvolysen von endo-exo-isomeren Estern in ihren Geschwindigkeiten wie in ihren Reaktionsweisen, speziell auf dabei stattfindende Retropinakolinumlagerungen, verglichen. endo- und exo-Isofenchol werden nach ihrem Verhalten in diese Betrachtungen eingeordnet und dabei mit endo- und exo-Fenchol verglichen. Ungeachtet des enormen Geschwindigkeitsunterschiedes (bei der Äthanolyse exo: endo ≍ 3000:1) sind die Reaktionsprodukte aus Methanolyse und Acetolyse jeweils auch in ihrer Menge fast gleich. Der Substitutionsvorgang an dem durch Umlagerung gebildeten tertiären Ion ist bei der Methanolyse streng, bei der Acetolyse weitgehend stereospezifisch. Hierfür wird eine Erklärung unter Berücksichtigung der Beteiligung des übernächsten Kohlenstoffatoms (vom Brückenkopf her) mit seinem Elektronenpaar (C-6 → C-1) beim exo-Isomeren gegeben. Die Verhältnisse der Solvolysegeschwindigkeiten bei Bicycloheptan-Derivaten werden in quantitative Beziehung zu den Vorgängen der innermolekularen Beteiligung, der Unterstützung und der durch Verteilung der Methylgruppen bedingten sterischen Verhältnisse gesetzt. - Das noch unvollständig bekannte Verhalten der aus Isofenchol und aus ß- wie γ-Fenchen erhältlichen Chloride wird skizziert.
    Additional Material: 7 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19656870106
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  • 4
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    Änderung des Molekülbaus bei chemischen Reaktionen, XXI Desaminierung in der Bicyclo[2.2.1]heptan-Reihe (1969)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 728 (1969), S. 49-55 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Molecular Structure Changes in Chemical Reactions, XXI 1 ). Deamination in the Bicyclo[2.2.l]-heptane SeriesThe deamination of bornyl- and fenchylamines is studied by gas chromatography. In contrast to norbornylamines the exo and endo compounds behave differently. A Wagner-Meerwein rearrangement is the main reaction in both cases. The resulting tertiary alcohol in the fenchane series is stereochemically mixed. Ring opening is considerable with endo amines but only slight with exo amines. The results are compared with those of the solvolysis in methanol of the corresponding tosylates.
    Notes: Die Desaminierung der Bornyl- und Fenchylamine wird gaschromatographisch untersucht; die im Gegensatz zu den Norbornylaminen bestehenden Verschiedenheiten von exo- und endo- Form werden festgelegt. Die Hauptreaktion ist allerdings in beiden Fällen eine Wagner-Meerwein-Umlagerung. Der entstehende tertiäre Alkohol in der Fenchan-Reihe ist sterisch nicht einheitlich. Eine Ringspaltung tritt bei den endo-Aminen erheblich, bei den exo-Aminen minimal ein. Die Ergebnisse werden mit denen der Methanolyse der entsprechenden Tosylate verglichen.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19697280109
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  • 5
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    Änderungen des Molekülbaus bei chemischen Reaktionen, XX1) Solvolyse von Toluolsulfonsäureestern, XXVIII1) Konkurrenz- und Folgereaktionen bei der Wagner-Meerwein-Umlagerung Solvolyse von Bornyl- und endo-Fenchyltosylat (1968)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 719 (1968), S. 157-168 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Solvolysen von Bornyltosylat werden besonders auf die dabei entstehenden Nebenprodukte und auf die Racemisierung des Hauptproduktes Camphen hin untersucht. Das günstigste Verfahren zur präparativen Darstellung unracemisierten Camphens ist die Methanolyse in Gegenwart von Pyridin. Die Racemisierung wird durch Wasserstoff-Ionen begünstigt und läßt sich durch 6-1-Hydrid-Wanderung beim tertiären Camphenyl-Ion anstelle der 2.3-cis-Methyl-Wanderung bei der Nametkinschen Umlagerung erklären. Die optische Stabilität von Camphen wird studiert. - Die Nebenprodukte der Methanolyse entstehen durch eine Bindungsverschiebung 7-1 → 7-2 anstelle von 6-1 → 6-2 bei der Retropinakolin-Umlagerung über das tertiäre Pinyl-Ion hinweg, aus dem direkt α-Pinen (0.1%), unter Umlagerung die Äther von Borneol und endo-Fenchol, unter Ringsprengung α-Terpinyl-methyläther (0.5%) sowie Menthadiene gebildet werden. Etwas mehr Terpinyläther (1.4%) entsteht bei der Methanolyse des endo-Fenchyltosylats; der tertiäre α-Fenchenhydratmethyläther ist, anders als der Camphenhydratmethyläther aus Bornyltosylat, sterisch nicht einheitlich. - Die gepufferte Acetolyse der beiden Tosylate läßt eine geringfügige indirekte 2.6-Verschiebung erkennen, die bei der Methanolyse ausbleibt.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19687190118
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  • 6
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    Pyridinderivate aus aliphatischen Nitroverbindungen. Synthese und Reaktionen von Salzen substituierter 1,3-Di-aci-nitro- und 1,5-Di-aci-nitro-3-nitroverbindungen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1975 (1975), S. 1744-1764 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Pyridine Derivatives from Aliphatic Nitro Compounds. - Synthesis and Reactions of Salts of Substituted 1,3-Di-aci-nitro and 1,5-Di-aci-nitro-3-nitro CompoundsThe synthesis of Mannich bases of nitroacetonitrile, methyl nitromethyl sulfone and methyl nitroacetate and of the salts of several 1,3-di-aci-nitro and 1,5-di-aci-nitro-3-nitro compounds are described. Reaction of acids with these compounds in aquous solution have been studied. Pyridine derivatives are formed from salts of 1,5-di-aci-nitro-3-nitro compounds. This reaction is favoured by the presence of CN groups a t the C-1 and C-5 atoms.
    Notes: Mannich-Basen von Nitroacetonitril, Methyl(nitromethyl)sulfon und Nitroessigsäure-methyl- ester und Salze verschiedener 1,3-Di-aci-nitro- und 1,5-Di-aci-nitro-3-nitroverbindungen werden beschrieben und Reaktionen dieser Verbindungen im wäßrig-sauren Milieu unter- sucht. Aus Salzen von 1,5-Di-aci-nitro-3-nitroverbindungen entstehen Pyridinderivate. Dabei wird ein starker Einfluß der Substituenten beobachtet. CN-Gruppen an den Atomen C-1 und C-5 begünstigen die Pyridinbildung vergleichsweise stark.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197519751003
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  • 7
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    Pyridinderivate aus aliphatischen Nitroverbindungen, II. Salpetrige Säure als Katalysator bei der Bildung von Pyridin-N-oxidderivaten aus 1,5-Di-aci-3-nitroverbindungen (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1977 (1977), S. 1822-1836 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Pyridine Derivatives from Aliphatic Nitro Compound, II. - Nitrous Acid as a Catalyst in the Synthesis of Pyridine N-Oxides from,. 1,5-Di-aci-nitro-3-nitro CompoundsIt is shown by kinetic measurements that the reaction of the bis(diethylammonium) salt of 1,5-di-aci-nitro-3-nitro-1,3,5-pentanetricarbonitrile (1) to from 2,4,6-tricyanopyridine N-oxide (7) is autocatalytic, with nitrous acid acting as catalyst. Syntheses of pyridine N oxides from other 1,5-di-aci-nitro-3-nitro compounds are described.
    Notes: Eine kinetische Untersuchung zeigt, daß die Reaktion des Bis(diethylammonium) salzes des 1,5-Di-aci-nitro-3-nitro-1,3,5-pentantricarbonitrils 1 zu 2,4,6-Tricyanpyridin-N-oxid (7 autokatalytisch mit salpetriger Säure als Katalysator abläuft. Es werden Umsotzungen weiterer 1,5-Di-aci-nitro-3-nitroverbindungen zu Pyridin-N oxiden beschrieben.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197719771105
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    Fulltext
  • 8
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    Über Dicyanamid (1922)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 427 (1922), S. 1-26 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19224270102
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 9
    Electronic Resource
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    Über Tricyanmelamin (1922)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 427 (1922), S. 26-34 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19224270103
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  • 10
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    Über hochpolymere Verbindungen. Über die Konstitution der Polyoxymethylene (1929)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 474 (1929), S. 145-275 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19294740105
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