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    Konjugation in makrocyclischen Bindungssystemen, XXXI. Isomere Naphtho[14]annulene mit 1,2- und 2,3-Anellierung (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1983 (1983), S. 687-694 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Conjugation in Macrocyclic Systems, XXXI. - Isomeric Naphtho[14]annulenes with 1,2- and 2,3-AnnellationFor the syntheses of naphtho[1,2-α][14]annulene (1) and naphtho[2,3-α][14]annulene (2) the 1,2- and 2,3-di(1-hexen-5-ynyl)naphthalenes 4 and 8, respectively, were prepared. Cyclisation of 4 and 8 by oxidative coupling yielded 5 and 9, respectively, the prototropic isomerisation of which led to 1 and 2, respectively. - On the basis of 1H NMR spectra structure 1B was assigned to 1 whereas the different annellation type 2A was proven for 2. 1B shows fairly strong diatropicity in the [14]annulene system; no evidence for diatropicity was found, however, for the 2,3-annellated isomer 2A.
    Notes: Zur Synthese von Naphtho[1,2-α][14]annulen (1) und Naphtho[2,3-α][14]annulene (2) wurden die 1,2- und 2,3-Di(1-hexen-5-inyl)naphthaline 4 und 8 dargestellt. Cyclisierung von 4 und 8 durch oxidative Kupplung ergab 5 bzw. 9, deren prototrope Isomerisierung zu 1 bzw. 2 dagegen die symmetrische Struktur 2A. 1B zeigt mäßig starke Diatropie im [14]Annulen-System, während für 2A keine Diatropie nachzuweisen ist.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319830418
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  • 2
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    Elektron-Donor-Acceptor-Verbindungen, XXVII Chinhydrone der [4.4]Paracyclophan-ReiheHerrn Professor Dr. M. Seefelder zum 60. Geburtstag gewidmet. (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1052-1064 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Electron Donor-Acceptor Compounds, XXVII.  -  Quinhydrones of the [4.4]Paracyclophane SeriesIn the context of the determination of the distance and orientation dependence of charge-transfer interactions the diastereomeric quinhydrones 5 and 6 of the [4.4]paracyclophane series were prepared. Cyclisation of 1,4-bis(3-bromopropyl)-2,5-dimethoxybenzene with 2,5-dimethoxy-1,4-benzenedimethanethiol yielded the diastereomeric dithia[5.5]paracyclophanes 9/10 which, via the corresponding disulfones 11/12, were converted into the 6,9,16,19-tetramethoxy-[4.4]paracyclophanes 7/8. The stereoisomers 7/8, as well as the pairs of diastereomers 9/10 and 11/12. have been separated; experiments on thermal isomerisation are reported. The assignment of 7/8 to the pseudoortho and pseudogeminal constitution was established by an X-ray structure analysis of 7 the molecular structure of which is discussed. Oxidative demethylation of 7 and 8 yielded the diastereomeric quinhydrones 5 and 6. Charge-transfer absorptions of these compounds are compared with those of the corresponding [3.3]paracyclophane quinhydrones 3b and 4b and are discussed under the aspect of the specific conformational situation present in the [4.4]paracyclophane system.
    Notes: Zur Untersuchung der Abstands- und Orientierungsabhängigkeit der Charge-Transfer-Wechsel-wirkungen wurden die diastereomeren Chinhydrone 5 und 6 der [4.4]Paracyclophan-Rehe synthetisiert. Die Cyclisierung von 1,4-Bis(3-brompropyl)-2,5-dimethoxybenzol mit 2,5-Dimethoxy-1,4-benzoldimethanthiol ergab die diastereomeren Dithia[5.5]paracyclophane 9/10, die über die entsprechenden Disulfone 11/12 in die 6,9,16,19-Tetramethoxy[4.4]paracyclophane 7/8 über-führt wurden. Ebenso wie die Diastereomeren-Paare 9/10 und 11/12 lieβen sich auch 7/8 in die Stereoisomeren trennen; über Isomerisierungsversuche wird berichtet. Die Zuordnung von 7/8 zur pseudoortho- und pseudogeminalen Reihe geschah durch Röntgen-Strukturanalyse von 7, für das die Molekülstruktur diskutiert wird. Oxidative Demethylierung von 7 und 8 diastereomeren Chinhydrone 5 und 6. Die Charge-Transfer-Absorptionen dieser Verbindungen werden mit denen der entsprechenden [3.3]Paracyclophan-Chinhydrone 3b und 4b verglichen und unter dem Gesichtspunkt der im [4.4]Paracyclophan-System vorliegenden besonderen Konformationsverhältnisse diskutiert.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810611
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  • 3
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    Elektron-Donor-Acceptor-Verbindungen, XXVIII Synthese und Charge-Transfer-Eigenschaften von 4,7-Diaza[2.2]paracyclophanen (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1065-1072 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Electron Donor-Acceptor Compounds, XXVIII.  -  Synthesis and Charge-Transfer Properties of 4,7-Diaza[2.2]paracyclophanes
    Notes: 2,5-Bis(brommethyl)pyrazin (3) wurde dargestellt und mit 1,4-Benzoldimethanthiol und 2,5-Dimethoxy-1,4-benzoldimethanthiol zu den entsprechenden 5,8-Diaza-2,11-dithia[3.3]paracyclophanen cyclisiert. Photochemische Schwefel-Extrusion ergab 4,7-Diaza[2.2]paracyclophan (1) und die stereoisomeren 12,15-Dimethoxy-4,7-diaza[2.2]paracyclophane 5 und 6, die chromatographisch getrennt wurden.  -  Absorptions- und Emissionsspektren von 5 und 6 beweisen die π-Acceptor-Eigenschaft eines Pyrazins, das im [2.2]Paracyclophan-System einem starken Elektron-Donor gegenübersteht. Die beobachtete Lösungsmittelabhängigkeit der Charge-Transfer-Absorptionen von 5 und 6 (Abb.) wird auf eine Änderung der Elektronenaffinität des Pyrazin-Teils durch Solvatation und Protonierung zurückgeführt. Der Vergleich von Charge-Transfer-Eigenschaften der Stereoisomeren 5 und 6 zeigt die Orientierungsabhängigkeit der Donor-Acceptor-Wechselwirkung.2,5-Bis(bromomethyl)pyrazine (3) was prepared and cyclized with 1,4-benzenedimethanethiol and 2,5-dimethoxy-1,4-benzenedimethanethiol to give the corresponding 5,8-diaza-2,11-dithia[3.3]-paracyclophanes. Photochemical sulfur extrusion yielded 4,7-diaza[2.2]paracyclophane (1) and the stereoisomeric 12,15-dimethoxy-4,7-diaza[2.2]paracyclophanes 5 and 6 which were separated by chromatography.  -  Absorption and emission spectra of 5 and 6 demonstrate the π-acceptor quality of pyrazine when linked in a [2.2]paracyclophane system vis-a-vis to a strong electron donor. The solvent dependence of charge-transfer absorptions observed for 5 and 6 (Fig.) is ascribed to the change in electron affinity of the pyrazine moiety by solvation and protonation. By comparing charge-transfer properties of the stereoisomers 5 and 6 the orientation dependence of electron donor-acceptor interactions is shown.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810612
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  • 4
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    Cycloarenes, a New Class of Aromatic Compounds, III. Studies towards the Synthesis of Cyclo[d.e.d.e.e.d.e.d.e.e]decakisbenzene (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1983 (1983), S. 2262-2273 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cycloarene, eine neue Klasse aromatischer Verbindungen, III. - Studien zur Synthese des Cyclo[d,e,d,e,e,d,e,d,e,e]decakisbenzensVersuche zur Synthese des Cycloarens 2 aus Benzo[c]phenanthren-Bausteinen werden mitgeteilt: Aus 3, über dessen Darstellung auf verschiedenen Wegen berichtet wird, wurden die Bis(brommethyl)- und Bis(mercaptomethyl)-Verbindungen 4 bzw. 5 erhalten. Cyclisierung von 4 und 5 ergab 12, aus dem durch Schwefel-Extrusion das carbocyclische System 14 dargestellt wurde. Stevens-Umlagerung von 12 und nachfolgende Eliminierung lieferten 17. Scholl-Reaktion von 14 führte durch nur einseitige Cyclisierung zur Bildung von 18. Ähnlich ergab die Photo-Cyclodehydrierung von 17 nicht 2, sondern 19. - Das neue helicale aromatische System, das in 18 und 19 vorliegt, wird auf der Grundlage spektroskopischer Ergebnisse diskutiert.
    Notes: Attempts to synthesize the cycloarene 2 starting from benzo[c]phenanthrene building blocks are reported: From 3, the preparation of which along different routes is dealt with, bis(bromomethyl) and bis(mercaptomethyl) derivatives 4 and 5, respectively, were obtained. Cyclisation of 4 and 5 yielded 12 from which by sulfur extrusion the carbocyclic system 14 was prepared. Stevens rearrangement of 12 and subsequent elimination yielded 17. Scholl reaction of 14 resulted in the formation of 18 by only one-sided cyclisation. Similarly, photo-cyclodehydrogenation of 17 did not yield 2 but 19. - The new helical aromatic systems present in 18 and 19 are discussed on the basis of spectroscopic results.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319831219
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  • 5
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    Cycloarene, eine neue Klasse aromatischer Verbindungen, IV. Versuche zur Synthese des Cyclo[d.e.e.d.e.e.d.e.e]nonakisbenzens und des Cyclo[d.e.d.e.d.e.d.e.d.e]decakisbenzens (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1984 (1984), S. 742-760 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cycloarenes, a New Class of Aromatic Compounds, IV. - Attempts to Synthesize cyclo-[d.e.e.d.e.e.d.e.e]nonakisbenzene and cyclo[d.e.d.e.d.e.d.e.d.e]decakisbenzeneWith the aim to synthesize 3 the dithiaphane 5 was prepared from which via 6 the [2]anthraceno[2]benzo[c]phenanthrenophane 10 was obtained. The corresponding [2.2]phane-diene 11 was prepared from 5 via 12 and 13. The conformations of 5, 10, and 11 yielded 14 which was dehydrogenated to yield the new aromatic system 15. The second internal ring closure to 3 so far did not succeed. - As precursors for the synthesis of 4 the [2]dibenzo[a, j]anthraceno[2]anthraceno[2]phenanthrenophanes 19 and 20 as well as the corresponding [2.2]phane-dienes 23 and 24 were prepared via 18.Attempts to cyclodehydrogenate to 4 failed. In this context the conformations of 19, 20, 23, and 24 are discussed based on 1H NMR spectra.
    Notes: Mit dem Ziel der Synthese von 3 wurde das Dithiaphan 5 dargestellt, das über 6 in das [2]Anthraceno[2]benzo[c]phenanthrenophan 10 übergeführt wurde. Das entsprechende Phandien 11 wurde aus 5 über 12 und 13 erhalten. Die Konformationsverhältnisse von 5, 10 und 11 werden anhand der 1H-NMR-Spektren diskutiert. - Aus 11 entstand durch nicht-oxidative Photocyclisierung 14, das zu dem neuen aromatischen Bindungssystem 15 dehydriert wurde. Der zweite innere Ringschluß zu 3 gelang bisher nicht. - Als Vorstufen für die Synthese von 4 wurden über 18 die [2]Dibenz[a, j]anthraceno[2]phenanthrenophane 19 und 20 sowie die entsprechenden [2.2]Phandiene 23 und 24 dargestellt. Versuche der Cyclodehydrierung zu 4 schlugen fehl. In diesem Zusammenhang werden die Konformationsverhältnisse von 19, 20, 23 und 24 auf der Basis von 1H-NMR-Daten diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198419840411
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  • 6
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    [2.2](2,7)Anthracenophan: Synthese und Konformations-Untersuchungen (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1984 (1984), S. 615-617 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: [2.2](2,7)Anthracenophane: Synthesis and Conformational Studies[2.2](2,7)Anthracenophane (3) was synthesized via the dithia[3.3]anthracenophane 6 and the disulfone 7 derived therefrom. From conformational studies based on 1H NMR a rigid anti conformation was assigned to 3, contrary to 6.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198419840320
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  • 7
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    Nicotinamide Coenzyme Models, I. Synthesis and Molecular Structure of Four Isomeric Bis(methoxycarbonyl)[2.2](2,5)pyridinophanes (1986)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1986 (1986), S. 751-764 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Nikotinamid-Coenzym-Modelle, I.  -  Synthese und Molekülstruktur von vier isomeren Bis(methoxycarbonyl)[2.2](2,5)pyridinophaneAls Nikotinamid-Coenzym-Modelle wurden die [2.2](2,5)Pyridinophane 3-6 dargestellt, die jeweils zwei in Wechselwirkung stehende Nikotinester-Einheiten in den vier verschiedenen möglichen Orientierungen enthalten. 3-6 wurden durch photolytische Schwefel-Extrusion aus den entsprechenden Dithia[3.3](2,5)pyridinophanen 18-21 erhalten, deren Synthesen beschrieben werden.  -  Die Molekülstruktur wurde für alle vier Isomeren 3-6 durch Röntgen-Strukturanalyse bestimmt. Die sterischen Wechselwirkungen und einige spektroskopische Eigenschaften werden auf der Grundlage der Strukturbestimmungen diskutiert.
    Notes: As nicotinamide coenzyme models the [2.2](2,5)pyridinophanes 3-6 were prepared which consist of two interacting nicotinic ester units in the four different orientations possible. 3-6 were obtained by photolytic sulfur extrusion from the corresponding dithia-[3.3](2,5)pyridinophanes 18-21 the syntheses of which are described.  -  The molecular structures for all four isomers 3-6 were determined by X-ray analysis. The sterical interactions and some spectroscopic properties of these compounds are discussed on the basis of the structure determinations.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198619860414
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  • 8
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    [2.2](2,7)Pyrenophan als Excimeren-Modell: Synthese und spektroskopische Eigenschaften (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 886-898 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: [2.2](2,7)Pyrenophane as an Excimer Model: Synthesis and Spectroscopic Properties
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790618
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  • 9
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    Elektron-Donor- Acceptor-Verbindungen, XXI. Intramolekulare Chinhydrone mit [2.2.2.21(1,2,4,5)Cyclophan- Struktur (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 1258-1269 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Electron-Donor-Acceptor Compounds, XXI. - Intramolecular Quinhydrones with [2.2.2.2](1,2,4,5)Cyclophane Structure
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790817
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  • 10
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    Nicotinamide Coenzyme Models, II. Bis(methoxycarbonyl)-N,N′-dimethyl[2.2](2,5)pyridiniophane Diiodides: Preparation, Structure, and Reduction to Semi-Reduced Systems (1986)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1986 (1986), S. 765-776 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Nikotinamid-Coenzym-Modelle, II. Bis(methoxycarbonyl)-N,N′-dimethyl[2.2](2,5)pyridiniophan-diiodide: Darstellung, Struktur und Reduktion zu halbreduzierten SystemenAusgehend von den Pyridinophanen 1-4(1), die jeweils zwei Nikotinsäureester-Einheiten in den vier verschiedenen Orientierungsmöglichkeiten enthalten, wurden durch doppelte Quartärsalzbildung die entsprechenden Pyridiniophan-diiodide 7-10 erhalten. UV- und 1H-NMR-Spektren dieser [2.2]Paracyclophane mit zwei positiven Ringladungen werden diskutiert; die Molekülstruktur des von 7 abgeleiteten Diperchlorats wurde durch Röntgen-Strukturanalyse bestimmt.  -  Durch Natriumdithionit-Reduktion des Pyridinium-Salzes 5, das ein analoges Substitutionsmuster wie 7-10 hat, wurde die entsprechende 1,4-Dihydro-Verbindung 6 erhalten. 7 reagierte mit Natriumdithionit jedoch zu dem doppelten 1,2-Dihydropyridin-System 15, das mit Maleinsäureanhydrid das 1:2-Addukt 16 ergab. Ein Zugang zu der gewünschten Reihe der halbreduzierten 1,4-Dihydroderivate 11-14 wurde in der Reaktion mit 6 als Reduktionsmittel gefunden. Für 11 und 14 werden die UV/VIS- und 1H-NMR-Spektren angegeben. Aus ersten Spin-Sättigungsübertragungs-1H-NMR-Versuchen wird geschlossen, daß bei 14 ein intramolekularer Austausch von Redox-Äquivalenten stattfindet, während dies unter denselben Bedingungen für das Isomere 11 nicht beobachtet wird.
    Notes: From the pyridinophanes 1-4(1) which consist of two nicotinic ester units in the four different orientations possible, by diquaternization the corresponding pyridiniophane diiodides 7-10 were obtained. UV and 1H NMR spectra of these [2.2]paracyclophanes with two positive ring charges are discussed; the molecular structure of the diperchlorate derived from 7 was determined by X-ray structure analysis.  -  By sodium dithionite reduction the pyridinium salt 5 with an analogous substitution pattern as 7-10 was reduced to the corresponding 1,4-dihydro compound 6. 7 reacted with sodium dithionite, however, to the double 1,2-dihydropyridine system 15 which yielded with maleic anhydride the 1:2-adduct 16. Access to the wanted series of semi-reduced 1,4-dihydro derivatives 11-14 was obtained by the reaction with 6 as the reducing reagent. For 11 and 14 the UV/VIS and 1H NMR spectra are reported. From first spin saturation transfer 1H NMR experiments it is concluded that in 14 an intramolecular exchange of redox-equivalents occurs whereas for the isomer 11 this is not observed under the same conditions.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198619860415
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