ISSN:
0170-2041
Schlagwort(e):
Chemistry
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Organic Chemistry
Quelle:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Beschreibung / Inhaltsverzeichnis:
Allenes Formed by Deprotonation of Polymethine Cations, I. - 1,3-Diaminoallenes from Monomethinecyanines with Indoline/Indoleninium End Groups - Synthesis, MS and 13C NMR SpectraThermal decomposition of monomethinecyanines 9 in the mass spectrometer gives the 1,3-diaminoallenes 10 which can also be prepared in high yields by deprotonation of the cations of 9 with sodium hydride. The effects of the substituents in the end groups of 9 and 10 upon the chemical shifts of the methine and allenic carbon atoms, respectively, have been studied. A significant 13C chemical shift effect of the nitro group of the unsymmetrical cyanine 9f through thirteen covalent bonds on the signal of C-5′ has been observed.
Notizen:
Bei der thermischen Zersetzung der Monomethincyanine 9 im Massenspektrometer treten die 1,3-Diaminoallene 10 auf, die auch präparativ durch Deprotonierung der Kationen von 9 mit Natriumhydrid in hohen Ausbeuten hergestellt werden können. Der Einfluß der Substituenten an den Endgruppen von 9 und 10 auf die chemischen Verschiebungen der Methin- bzw. der Allen-kohlenstoffatome wird untersucht. Sogar über dreizehn kovalente Bindungen hinweg wird beim unsymmetrischen Cyanin 9f ein deutlicher Effekt der Nitrogruppe auf die 13C-chemische Verschiebung von C-5′ beobachtet.
Zusätzliches Material:
1 Ill.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810118
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