ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Anthraquinones, VI. - Hydroxymethylation und Aminomethylation of AnthraquinonesI-Hydroxy- and 1-aminoanthrahydroquinones react in an alkaline medium with formaldehyde or formaldehyde/aliphatic amines to give 2-hydroxymethyl- or 2-aminomethyl-substituted 9,lO-dihydroxyanthracenes which undergo an intramolecular redox reaction to yield the corresponding methyl-substituted anthraquinones. If the reaction is interrupted by oxidation, (hydroxymethy1)- or (aminomethy1)anthraquinones e. g. 1a - h or 2a - f can be isolated. The nucleofugic leaving group -SO3H in 2-position of 1-hydroxy- and 1-aminoanthraquinones is replaced by hydroxymethyl or aminomethyl e. g. 1a,e,i,j or 2a- j on reaction with form- aldehyde or formaldehyde/aliphatic amines and sodium dithionite as reducing agent.
Notes:
1 -Hydroxy- und 1-Aminoanthrahydrochinone reagieren im alkalischen Medium mit Formaldehyd oder Formaldehyd/aliphatischen Aminen zunächst zu 2-hydroxymethyl- bzw. 2-amino- methylsubstituierten 9,10-Dihydroxyanthracenen, die durch eine intramolekulare Redox- reaktion in die entsprechenden methylsubstituierten Anthrachinone übergehen. Unterbricht man die Reaktion vorzeitig durch Oxidation, so lassen sich die (Hydroxymethy1)- bzw. (Aminomethy1)anthrachinone wie z. B. 1a - h bzw. 2a- f isolieren. I-Hydroxy- und 1-Amino- anthrachinone mit der nucleofugen Abgangsgruppe -SO3H in 2-Stellung reagieren mit Formaldehyd oder Formaldehyd/aliphatischen Aminen und Natriumdithionit als Reduktions- mittel ebenfalls zu (Hydroxymethy1)- bzw. (Aminomethy1)anthrachinonen wie z. B. 1a,e,i,j bzw. 2a- j.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197519750515
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