ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthese von 5′-[(3-Aminooxypropyl)amino]-5′-desoxyadenosinDie Synthese der Titelverbindung 2 wird beschrieben. N-Alkylierung von 5′-Amino-5′desoxy-2′,3′-O-(1-methylethyliden)adenosin (3) mit [(3-Iodpropoxy)methyl]benzol gab nach Entfernung der Benzylgruppe das 5′-Desoxyadenosin-Derivat 4b. Nach Schützen der NH-Gruppe an C-5′ konnte die terminale OH-Gruppe mit Triphenylphosphan, Diethyl-azodicarboxylat und N-Hydroxyphthalimid umgesetzt werden. Man erhält einen vollständig geschützten Vorläufer von 2, der nach Behandlung mit Hydrazinhydrat und Schwefelsäure die Zielsubstanz 2 als Sesquisulfat ergibt.
Notes:
The synthesis of the title compound 2 is described. N-Alkylation of 5′-amino-5′-deoxy-2′,3′-O-(1-methylethylidene)adenosine (3) with [(3-iodopropoxy)methyl]benzene gave after debenzylation the 5′-deoxyadenosine derivative 4b. After derivatization of the 5′-NH, the terminal hydroxy group was reacted with triphenylphosphane, diethyl azodicarboxylate, and N-hydroxyphthalimide to yield a full protected derivative of 2. Sequential deprotection (H2NNH2, then H2SO4) afforded the target molecule 2 as its sesquisulfate salt.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198519850517
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