ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Zweifach vinyloge 4H-Pyrone aus Pyryliumsalzen und Aryl(β-chlorvinyl)ketonenAryl(β-chlorvinyl)ketone reagieren in Gegenwart von Pyridin mit der Methylgruppe von 2,6-Di-tert-butyl-4-methylpyrylium-perchlorat zu zweifach vinylogen 4H-Pyronen 3. Dabei wird den IR-, UV/VIS- und NMR-Daten zufolge von den acht möglichen Strukturen nur ein Stereoisomeres gebildet. Der Fragmentierungsweg im Massenspektrometer wird beschrieben. Durch Protonierung werden die 3-Vertreter in Pyryliumsalze, die in drei tautomeren Formen vorliegen können, umgewandelt. Die Strukturen sowohl in Lösung als auch im festen Zustand werden diskutiert.
Notes:
Aryl β-chlorovinyl ketones react with the methyl group of 2,6-di-tert-butyl-4-methylpyrylium perchlorate in the presence of pyridine to yield doubly vinylogous 4H-pyrones 3. Only one configuration and conformation from the eight possible structures appears to be present according to IR, UV-VIS, and NMR data. The mass spectral fragmentation is discussed. Protonation of 3 converts these products into pyrylium salts which may exist in three tautomeric forms. Their structure in solution and in the solid state is discussed.
Additional Material:
6 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319831013
Permalink
